Para cada reação, indique se ocorre por E1 ou E2 (justifique):
b) 2-bromobutano + NaOEt (em etanol, aquecimento)
b) 2-bromobutano + NaOEt (em etanol, aquecimento)
Passo 1
O enunciado pede para identificar o mecanismo (E1 ou E2) na reação de 2-bromobutano com NaOEt em etanol sob aquecimento. Vamos usar conceitos de química orgânica: mecanismo de eliminação unimolecular (E1) envolve formação de carbocátion e depende só da concentração do substrato; E2 é concertado, depende de substrato e base, e ocorre com base forte.
Passo 2
Analisando as características do sistema:
– Substrato: 2-bromobutano , um haleto secundário.
– Base/nucleófilo: etóxido de sódio , que em solução gera
, uma base forte e bom nucleófilo.
– Solvente protico (etanol) e aquecimento favorecem eliminação sobre substituição, mas não enfraquecem a força da base.
– Substrato: 2-bromobutano
– Base/nucleófilo: etóxido de sódio
– Solvente protico (etanol) e aquecimento favorecem eliminação sobre substituição, mas não enfraquecem a força da base.
Passo 3
Como temos um haleto secundário e uma base forte em alta concentração, o passo determinante será a abstração concertada de um próton β concomitante à saída do brometo, ou seja, mecanismo E2. Em E1 esperaríamos carbocátion intermediário e reação dependente só do substrato, o que não é favorecido pela presença de base forte e alta concentração de nucleófilo.
Passo 4
No mecanismo E2 a base
retira de modo concertado um próton β que esteja em anti-periplanar ao grupo saído Br, levando diretamente à formação da ligação dupla. A regra de Zaitsev garante como produto predominante o 2-buteno (principalmente o trans-2-buteno).
Resposta
E2, pois trata-se de um haleto secundário reagindo com base forte em alta concentração, sob aquecimento, favorecendo eliminação concertada.