Para cada reação, indique se ocorre por E1 ou E2 (justifique):
d) 2-iodo-3-metilbutano
(aquecimento)
d) 2-iodo-3-metilbutano
Passo 1
O enunciado apresenta a reação do haleto de alquila secundário 2-iodo-3-metilbutano com água em aquecimento, e pede para decidir se a eliminação ocorre por
ou por
. O conteúdo aqui é o mecanismo de eliminação unimolecular
versus bimolecular
, envolvendo análise de natureza do substrato, força da base/nucleófilo e efeito de temperatura.
Passo 2
Identificamos que o substrato é um haleto de alquila secundário: o carbono que carrega o iodo está ligado a dois outros carbonos. Em substratos secundários, tanto
quanto
podem ocorrer, dependendo da base e das condições.
Passo 3
A água,
, é um nucleófilo fraco e uma base muito fraca. Para o mecanismo
é necessário um agente de remoção de próton forte e concentrado (por exemplo,
ou alcóxido). Água não atende a esse requisito quantitativo nem qualitativo.
Passo 4
O aquecimento favorece reações de eliminação sobre substituição e, em particular, favorece
em substratos secundários com bases fracas. No mecanismo
, primeiro ocorre a saída do íon iodeto, gerando um carbocátion secundário estabilizado, e só então uma molécula de água retira um próton adjacente, formando o alceno. Essa sequência (saída do grupo de saída → carbocátion → deprotonação) caracteriza o
.
Resposta
A eliminação ocorre por
, pois temos um haleto secundário, base muito fraca
e aquecimento, condições típicas de mecanismo unimolecular.