Para cada reação, indique se ocorre por E1 ou E2 (justifique):
d) 2-iodo-3-metilbutano +\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} (aquecimento)

Passo 1

O enunciado apresenta a reação do haleto de alquila secundário 2-iodo-3-metilbutano com água em aquecimento, e pede para decidir se a eliminação ocorre por E1 ou por E2. O conteúdo aqui é o mecanismo de eliminação unimolecular E1 versus bimolecular E2, envolvendo análise de natureza do substrato, força da base/nucleófilo e efeito de temperatura.

Passo 2

Identificamos que o substrato é um haleto de alquila secundário: o carbono que carrega o iodo está ligado a dois outros carbonos. Em substratos secundários, tanto E1 quanto E2 podem ocorrer, dependendo da base e das condições.

Passo 3

A água, \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}, é um nucleófilo fraco e uma base muito fraca. Para o mecanismo E2 é necessário um agente de remoção de próton forte e concentrado (por exemplo, \mathrm{OH}^- ou alcóxido). Água não atende a esse requisito quantitativo nem qualitativo.

Passo 4

O aquecimento favorece reações de eliminação sobre substituição e, em particular, favorece E1 em substratos secundários com bases fracas. No mecanismo E1, primeiro ocorre a saída do íon iodeto, gerando um carbocátion secundário estabilizado, e só então uma molécula de água retira um próton adjacente, formando o alceno. Essa sequência (saída do grupo de saída → carbocátion → deprotonação) caracteriza o E1.

Resposta

A eliminação ocorre por E1, pois temos um haleto secundário, base muito fraca \mathrm{H}_2\mathrm{O} e aquecimento, condições típicas de mecanismo unimolecular.

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