Para cada reação, indique se ocorre por E1 ou E2 (justifique):
c) 1-bromopropano +\mathrm{t}-\mathrm{BuOK}(\mathrm{em} \mathrm{t}-\mathrm{BuOH})

Passo 1

O enunciado pede para classificarmos a reação
\text{1-bromopropano} + \mathrm{t-BuOK}\;(\mathrm{em}\;\mathrm{t-BuOH})
como E1 ou E2. O conteúdo aqui é o estudo dos mecanismos de eliminação (E1 versus E2) e vamos precisar analisar o tipo de substrato, a força e a estericidade da base e o meio em que a reação ocorre.

Passo 2

Observe que o substrato é um haleto primário \text{1-bromopropano}, que ao formar um carbocátion geraria um carbocátion primário, muito pouco estável. Portanto, o mecanismo E1, que passa por carbocátion, seria altamente desfavorecido.

Passo 3

A base utilizada é o \mathrm{t-BuOK}, uma base forte e volumosa (bulky). Bases volumosas dificultam o ataque nucleofílico (SN2) em substratos primários e favorecem a abstração concertada de próton num mecanismo E2. Além disso, o solvente \mathrm{t-BuOH} é pouco polar prótico, não favorecendo a ionização para E1.

Passo 4

Como não há formação de carbocátion (substrato primário) e há forte base volumosa que retira prótons de modo concertado, o mecanismo que ocorre é o E2, levando à formação de propeno (propileno) como produto de eliminação.

Resposta

A reação ocorre por mecanismo E2.

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