Para cada reação, indique se ocorre por E1 ou E2 (justifique):
c) 1-bromopropano
c) 1-bromopropano
Passo 1
O enunciado pede para classificarmos a reação
como E1 ou E2. O conteúdo aqui é o estudo dos mecanismos de eliminação (E1 versus E2) e vamos precisar analisar o tipo de substrato, a força e a estericidade da base e o meio em que a reação ocorre.
Passo 2
Observe que o substrato é um haleto primário
, que ao formar um carbocátion geraria um carbocátion primário, muito pouco estável. Portanto, o mecanismo E1, que passa por carbocátion, seria altamente desfavorecido.
Passo 3
A base utilizada é o
, uma base forte e volumosa (bulky). Bases volumosas dificultam o ataque nucleofílico (SN2) em substratos primários e favorecem a abstração concertada de próton num mecanismo E2. Além disso, o solvente
é pouco polar prótico, não favorecendo a ionização para E1.
Passo 4
Como não há formação de carbocátion (substrato primário) e há forte base volumosa que retira prótons de modo concertado, o mecanismo que ocorre é o E2, levando à formação de propeno (propileno) como produto de eliminação.
Resposta
A reação ocorre por mecanismo E2.