Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
trans-1-cloro-2-metilcicloexano +CH3 O^-

Passo 1

Vou simplificar o enunciado: temos o trans-1-cloro-2-metilcicloexano reagindo com CH3O^- (metóxido).
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN2).
O que precisamos: entender o mecanismo SN2, a conformação do cicloexano e como isso leva à inversão de configuração no carbono que perde o Cl.

Passo 2

Teoria SN2 na prática:
  1. SN2 é uma substituição em um único passo, com ataque do nucleófilo e saída do grupo deixante simultâneos.
  2. Esse ataque ocorre “por trás” do grupo deixante, invertendo a configuração do centro estereogênico.

Passo 3

Conformação do trans-1-cloro-2-metilcicloexano:
  • Em cadeira, para ficar trans, se o metil ( Me) em C2 está equatorial para maior estabilidade, o cloro em C1 acaba ficando axial.
  • Cloro axial significa que há um “espaço livre” diretamente em cima para o nucleófilo atacar de trás.

Passo 4

Ataque do CH3O^-
  1. O metóxido ataca o carbono 1 exatamente oposto ao Cl axial (“backside”).
  2. Como é SN2, o Cl sai e a configuração do C1 inverte: antes era axial para cima, depois fica axial para baixo (i.e., troca de “lado”).
  3. O carbono 2 (com o metil) não muda de configuração, então continua equatorial.

Passo 5

Stereoisomeria do produto:
  • Só dá um par de estereoisômeros relacionados por chair-flip, mas ambos têm o metóxido e o metil em posição trans.
  • Formalmente, é apenas o trans-1-metoxi-2-metilcicloexano (com inversão em C1).

Resposta

O produto é o trans-1-metoxi-2-metilcicloexano, obtido por um mecanismo SN2 que inverte a configuração em C1. Os dois “isômeros” que aparecem são apenas as duas conformações-chair do mesmo trans-1-metoxi-2-metilcicloexano.

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