Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
trans-1-cloro-2-metilcicloexano
trans-1-cloro-2-metilcicloexano
Passo 1
Vou simplificar o enunciado: temos o trans-1-cloro-2-metilcicloexano reagindo com
(metóxido).
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN2).
O que precisamos: entender o mecanismo SN2, a conformação do cicloexano e como isso leva à inversão de configuração no carbono que perde o Cl.
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN2).
O que precisamos: entender o mecanismo SN2, a conformação do cicloexano e como isso leva à inversão de configuração no carbono que perde o Cl.
Passo 2
Teoria SN2 na prática:
- SN2 é uma substituição em um único passo, com ataque do nucleófilo e saída do grupo deixante simultâneos.
- Esse ataque ocorre “por trás” do grupo deixante, invertendo a configuração do centro estereogênico.
Passo 3
Conformação do trans-1-cloro-2-metilcicloexano:
- Em cadeira, para ficar trans, se o metil (
) em C2 está equatorial para maior estabilidade, o cloro em C1 acaba ficando axial. - Cloro axial significa que há um “espaço livre” diretamente em cima para o nucleófilo atacar de trás.
Passo 4
Ataque do
- O metóxido ataca o carbono 1 exatamente oposto ao
axial (“backside”). - Como é SN2, o
sai e a configuração do C1 inverte: antes era axial para cima, depois fica axial para baixo (i.e., troca de “lado”). - O carbono 2 (com o metil) não muda de configuração, então continua equatorial.
Passo 5
Stereoisomeria do produto:
- Só dá um par de estereoisômeros relacionados por chair-flip, mas ambos têm o metóxido e o metil em posição trans.
- Formalmente, é apenas o trans-1-metoxi-2-metilcicloexano (com inversão em C1).
Resposta
O produto é o trans-1-metoxi-2-metilcicloexano, obtido por um mecanismo SN2 que inverte a configuração em C1. Os dois “isômeros” que aparecem são apenas as duas conformações-chair do mesmo trans-1-metoxi-2-metilcicloexano.