Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
®-2-bromopentano +CH3 O^-

Passo 1

Beleza, o enunciado diz: “Temos ®-2-bromopentano reagindo com CH3O^-. Qual é o produto de substituição e que estereoisômeros vamos obter?”
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN1 vs SN2) e aspecto estereoquímico (inversão ou racemização). Para resolver, a gente precisa entender quando rola SN2 (ataque direto do nucleófilo pelo lado oposto, invertendo configuração) e SN1 (carbocátion e mistura racêmica).

Passo 2

Primeiro, vamos ver se é SN1 ou SN2.
  • Reagente: CH3O^- é um nucleófilo forte e base forte.
  • Substrato: 2-bromopentano é secundário.
Em geral, com base forte e substrato secundário, SN2 tende a dominar (apesar de poder ter E2, aqui a questão só pede substituição). Então assumimos que o CH3O^- ataca de forma concertada pelo lado oposto ao bromo.

Passo 3

Na SN2, o nucleófilo ataca o carbono que está ligado ao bromo, empurrando o Br embora num único passo. Esse ataque “por trás” causa a tal da inversão de configuração (inversão de Walden).
Se a configuração inicial era ®, depois da inversão ela vira (S).
Mecanismo simplificado:
  1. CH3O^- aproxima-se do carbono-2 pelo lado oposto ao Br.
  2. Forma-se o estado de transição onde C–O começa a se formar e C–Br a se quebrar.
  3. Saída do Br⁻ e produto com ligação C–O estabelecida e estereocentro invertido.

Passo 4

Então o produto de substituição é o 2-metoxypentano, mas com configuração invertida, ou seja:
(S)-2-metoxipentano.
Não sai mistura de estereoisômeros porque SN2 dá inversão estereoquímica praticamente pura.

Resposta

O produto é (S)-2-metoxipentano, obtido por inversão de configuração via mecanismo SN2.

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