Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
®-2-bromopentano
®-2-bromopentano
Passo 1
Beleza, o enunciado diz: “Temos ®-2-bromopentano reagindo com
. Qual é o produto de substituição e que estereoisômeros vamos obter?”
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN1 vs SN2) e aspecto estereoquímico (inversão ou racemização). Para resolver, a gente precisa entender quando rola SN2 (ataque direto do nucleófilo pelo lado oposto, invertendo configuração) e SN1 (carbocátion e mistura racêmica).
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN1 vs SN2) e aspecto estereoquímico (inversão ou racemização). Para resolver, a gente precisa entender quando rola SN2 (ataque direto do nucleófilo pelo lado oposto, invertendo configuração) e SN1 (carbocátion e mistura racêmica).
Passo 2
Primeiro, vamos ver se é SN1 ou SN2.
- Reagente:
é um nucleófilo forte e base forte. - Substrato: 2-bromopentano é secundário.
Em geral, com base forte e substrato secundário, SN2 tende a dominar (apesar de poder ter E2, aqui a questão só pede substituição). Então assumimos que o
ataca de forma concertada pelo lado oposto ao bromo.
Passo 3
Na SN2, o nucleófilo ataca o carbono que está ligado ao bromo, empurrando o Br embora num único passo. Esse ataque “por trás” causa a tal da inversão de configuração (inversão de Walden).
Se a configuração inicial era ®, depois da inversão ela vira (S).
Mecanismo simplificado:
-
aproxima-se do carbono-2 pelo lado oposto ao Br. - Forma-se o estado de transição onde C–O começa a se formar e C–Br a se quebrar.
- Saída do Br⁻ e produto com ligação C–O estabelecida e estereocentro invertido.
Passo 4
Então o produto de substituição é o 2-metoxypentano, mas com configuração invertida, ou seja:
(S)-2-metoxipentano.
(S)-2-metoxipentano.
Não sai mistura de estereoisômeros porque SN2 dá inversão estereoquímica praticamente pura.
Resposta
O produto é (S)-2-metoxipentano, obtido por inversão de configuração via mecanismo SN2.