Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
®-2-bromopentano
®-2-bromopentano
Passo 1
Beleza, então o que temos aqui é uma reação de substituição nucleofílica: partindo do ®-2-bromopentano e reagindo com metanol (
). O conteúdo da matéria é “mecanismos de substituição nucleofílica” (SN1 vs. SN2) e “estereoquímica” (retenção, inversão e mistura racêmica). Para resolver, vamos precisar reconhecer qual mecanismo rola aqui e ver como isso afeta a configuração do centro quiral.
Passo 2
Primeiro, identificamos o substrato e o nucleófilo:
- Substrato: ®-2-bromopentano, que é um haleto de alquila secundário.
- Nucleófilo/solvente: metanol (
), que é um nucleófilo fraco e um solvente prótico.
Em haletos secundários com nucleófilo fraco em meio prótico, o mecanismo preferido costuma ser SN1.
Passo 3
No mecanismo SN1, a primeira etapa é a saída do grupo de saída (Br⁻), formando um carbocátion planar:
-
(carbocátion no carbono 2, planar).
Como o carbocátion é plano, o ataque do metanol pode ocorrer tanto do “topo” quanto da “fundo” do plano, sem preferência.
Passo 4
Na segunda etapa, o metanol ataca esse carbocátion por qualquer dos lados, gerando um éter protonado, que em seguida perde um próton para formar o produto:
O produto é o éter 2-metoxipentano, mas como o ataque pode vir de ambos os lados do plano do carbocátion, formamos um misto racêmico: metade ®-2-metoxipentano e metade (S)-2-metoxipentano.
Resposta
Formam-se os dois enantiômeros do éter 2-metoxipentano em proporção 1:1, ou seja, um produto racêmico:
®-2-metoxipentano + (S)-2-metoxipentano.
®-2-metoxipentano + (S)-2-metoxipentano.