Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
®-2-bromopentano +CH3 OH

Passo 1

Beleza, então o que temos aqui é uma reação de substituição nucleofílica: partindo do ®-2-bromopentano e reagindo com metanol ( CH3OH). O conteúdo da matéria é “mecanismos de substituição nucleofílica” (SN1 vs. SN2) e “estereoquímica” (retenção, inversão e mistura racêmica). Para resolver, vamos precisar reconhecer qual mecanismo rola aqui e ver como isso afeta a configuração do centro quiral.

Passo 2

Primeiro, identificamos o substrato e o nucleófilo:
  • Substrato: ®-2-bromopentano, que é um haleto de alquila secundário.
  • Nucleófilo/solvente: metanol ( CH3OH), que é um nucleófilo fraco e um solvente prótico.
Em haletos secundários com nucleófilo fraco em meio prótico, o mecanismo preferido costuma ser SN1.

Passo 3

No mecanismo SN1, a primeira etapa é a saída do grupo de saída (Br⁻), formando um carbocátion planar:
  1. R-Br longrightarrow R^+ ;+; Br^-
    (carbocátion no carbono 2, planar).
Como o carbocátion é plano, o ataque do metanol pode ocorrer tanto do “topo” quanto da “fundo” do plano, sem preferência.

Passo 4

Na segunda etapa, o metanol ataca esse carbocátion por qualquer dos lados, gerando um éter protonado, que em seguida perde um próton para formar o produto:
  1. R^+ + CH3OH longrightarrow [R-OCH3]^+
  2. [R-OCH3]^+ longrightarrow R-OCH3 + H^+
O produto é o éter 2-metoxipentano, mas como o ataque pode vir de ambos os lados do plano do carbocátion, formamos um misto racêmico: metade ®-2-metoxipentano e metade (S)-2-metoxipentano.

Resposta

Formam-se os dois enantiômeros do éter 2-metoxipentano em proporção 1:1, ou seja, um produto racêmico:
®-2-metoxipentano + (S)-2-metoxipentano.

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