Para cada reação a seguir, dê o produto de substituição; e os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
3-bromo-2-metilpentano
3-bromo-2-metilpentano
Passo 1
Beleza, a questão é a seguinte: “3-bromo-2-metilpentano reage com CH₃OH. Qual é o produto de substituição e que estereoisômeros aparecem?”
Conteúdo: mecanismos de substituição nucleofílica (SN1 vs SN2) e estereoespecificidade/racemização.
O que vamos precisar:
Conteúdo: mecanismos de substituição nucleofílica (SN1 vs SN2) e estereoespecificidade/racemização.
O que vamos precisar:
- Identificar se o substrato (3-bromo-2-metilpentano) favorece SN1 ou SN2.
- Entender o papel do metanol (CH₃OH) como nucleófilo e solvente.
- Mostrar que tipo de carbocátion se forma e como a nucleófila ataca (de ambos os lados).
Passo 2
Primeiro, olha o substrato:
– É um haleto de alquila secundário (bromo no carbono 3).
– O metanol é um nucleófilo fraco e um solvente protico.
– É um haleto de alquila secundário (bromo no carbono 3).
– O metanol é um nucleófilo fraco e um solvente protico.
Na verdade, haletos secundários com nucleófilos fracos em solvente prótico tendem a reagir por SN1, porque:
- O Br⁻ é uma boa saída (bom leaving group).
- Metanol estabiliza o carbocátion intermedio.
- Ataque por SN2 seria mais lento, já que CH₃OH não é um nucleófilo forte e o carbono é relativamente retraído.
Então a reação segue SN1:
- O Br⁻ sai, gerando um carbocátion secundário em C-3.
- O metanol ataca esse carbocátion.
Passo 3
Explicando o SN1 em detalhe:
– Etapa lenta (determinante): formação do carbocátion
3-bromo-2-metilpentano → [3-carbocátion-2-metilpentano]⁺ + Br⁻
– Etapa rápida: ataque do metanol ao carbocátion
[3-carbocátion-2-metilpentano]⁺ + CH₃OH → 3-metoxi-2-metilpentano + H⁺
– Etapa lenta (determinante): formação do carbocátion
3-bromo-2-metilpentano → [3-carbocátion-2-metilpentano]⁺ + Br⁻
– Etapa rápida: ataque do metanol ao carbocátion
[3-carbocátion-2-metilpentano]⁺ + CH₃OH → 3-metoxi-2-metilpentano + H⁺
Como o carbocátion é planar, o CH₃OH pode atacar tanto do “topo” quanto do “fundo” com igual probabilidade.
Isso gera uma mistura racêmica (50% R + 50% S) no centro quiral (C-3).
Isso gera uma mistura racêmica (50% R + 50% S) no centro quiral (C-3).
Passo 4
Escrevendo o produto:
O bromo (Br) no carbono 3 é substituído pelo grupo metoxila (–OCH₃).
Nome: 3-metoxi-2-metilpentano.
Como mostrou racemização, aparecem os dois enantiômeros:
– ®-3-metoxi-2-metilpentano
– (S)-3-metoxi-2-metilpentano
O bromo (Br) no carbono 3 é substituído pelo grupo metoxila (–OCH₃).
Nome: 3-metoxi-2-metilpentano.
Como mostrou racemização, aparecem os dois enantiômeros:
– ®-3-metoxi-2-metilpentano
– (S)-3-metoxi-2-metilpentano
Resposta
O produto de substituição é 3-metoxi-2-metilpentano, obtido como mistura racêmica (50% R e 50% S).