Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
-2-cloro-3-metilpentano
Passo 1
Beleza, a questão é a seguinte: a gente tem o (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano reagindo com
e precisa achar o produto de substituição e dizer se rola algum estereoisômero. O assunto aqui é reação de substituição nucleofílica (SN1 vs SN2) e como isso afeta estereoquímica. A teoria que vamos usar é principalmente o mecanismo SN2, porque
é nucleófilo forte e ataca de trás, invertendo a configuração do carbono onde sai o cloro.
Passo 2
Primeiro: identificar onde rola a troca. O cloro sai do carbono 2, que é secundário (liga-se a dois outros C). O
ataca esse mesmo carbono 2, empurrando o
para fora. Como é SN2, o ataque é “backside” (por trás da ligação C–Cl), gerando inversão total ali no C2.
Passo 3
Agora, e o carbono 3? A reação não mexe nele diretamente, então a configuração em C3 (que era S) permanece S. Só o C2 que inverte de S para R. Logo, o produto principal tem configuração (2R,3S).
Passo 4
Escrevendo o nome e a fórmula do produto:
Produto = (2R,3S)-2-metoxi-3-metilpentano
Em estrutura simplificada:
onde o primeiro centro quiral (C2) está agora R e o segundo (C3) mantém S.
Produto = (2R,3S)-2-metoxi-3-metilpentano
Em estrutura simplificada:
onde o primeiro centro quiral (C2) está agora R e o segundo (C3) mantém S.
Resposta
O único produto de substituição é o (2R,3S)-2-metoxi-3-metilpentano, obtido via mecanismo SN2 (inversão em C2 e conservação em C3).