Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
-2-cloro-3-metilpentano
Passo 1
Beleza, aqui a gente tem um alcano clorado quiral: o (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano. A reação que rola é com o ânion metóxido (CH₃O⁻), que é um nucleófilo forte.
Conteúdo: substituição nucleofílica (SN1 vs. SN2) e quiralidade (inversão absoluta).
O que vamos usar: entender como funciona SN2 em carbono secundário com nucleófilo forte e ver o que acontece com a configuração.
Conteúdo: substituição nucleofílica (SN1 vs. SN2) e quiralidade (inversão absoluta).
O que vamos usar: entender como funciona SN2 em carbono secundário com nucleófilo forte e ver o que acontece com a configuração.
Passo 2
Qual mecanismo vai rolar? Como temos um nucleófilo forte (CH₃O⁻) e um substrato secundário, o SN2 é o mais provável. No SN1 teríamos carbocátion e formação de mistura racêmica, mas aqui o nucleófilo rápido faz ataque direto via SN2.
Passo 3
SN2 significa ataque “backside” (por trás do C–Cl), expulsão do Cl⁻ e inversão do estereocentro em C-2. O centro em C-3 não é tocado, então continua como R.
Teoria aplicada:
Teoria aplicada:
- No SN2, nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo de saída (Cl) pelo lado oposto, porque o orbital σ_C–Cl precisa “descolar” para o Cl sair.
- Isso gera inversão da configuração absoluta no carbono atacado.
Passo 4
Então, atacando o C-2 do (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano, o grupo OCH₃ entra, o Cl sai, e a quiralidade em C-2 inverte de R para S. O C-3 continua R.
Resposta
O produto é o (2S,3R)-2-metoximetilpentano (ou, mais completo, (2S,3R)-2-metoxi-3-metilpentano).