Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
-2-cloro-3-metilpentano
Passo 1
Beleza, o enunciado diz o seguinte: temos (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano reagindo com ôxido de metila (CH₃O⁻) e queremos saber qual produto de substituição vai sair – e se surge mais de um estereoisômero, mostrar todos.
Conteúdo da matéria: reações de substituição nucleofílica (SN1 x SN2), invocando estereoquímica (inversão ou retenção).
O que vamos precisar: entender qual mecanismo predomina (aqui, SN2) e como isso afeta a configuração no carbono 2.
Conteúdo da matéria: reações de substituição nucleofílica (SN1 x SN2), invocando estereoquímica (inversão ou retenção).
O que vamos precisar: entender qual mecanismo predomina (aqui, SN2) e como isso afeta a configuração no carbono 2.
Passo 2
Antes de tudo, qual é a estrutura do substrato?
O (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano é um haleto de alquila secundário (o Cl está ligado ao C-2, que por sua vez está ligado a dois outros C’s). E o nucleófilo CH₃O⁻ é forte e básico. Em haletos secundários com nucleófilo forte, o mecanismo SN2 costuma ser o principal caminho.
O (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano é um haleto de alquila secundário (o Cl está ligado ao C-2, que por sua vez está ligado a dois outros C’s). E o nucleófilo CH₃O⁻ é forte e básico. Em haletos secundários com nucleófilo forte, o mecanismo SN2 costuma ser o principal caminho.
Passo 3
O que rola na SN2?
‐ É um ataque direto do nucleófilo (CH₃O⁻) ao carbono que carrega o cloro (C-2), pela “face” oposta ao Cl.
‐ O Cl sai ao mesmo tempo em que o CH₃O liga, num único passo.
‐ Esse ataque “por trás” causa INVERSÃO de configuração no centro estereogênico (tipo movimento de guarda-chuva virando do avesso).
‐ É um ataque direto do nucleófilo (CH₃O⁻) ao carbono que carrega o cloro (C-2), pela “face” oposta ao Cl.
‐ O Cl sai ao mesmo tempo em que o CH₃O liga, num único passo.
‐ Esse ataque “por trás” causa INVERSÃO de configuração no centro estereogênico (tipo movimento de guarda-chuva virando do avesso).
Passo 4
Aplicando ao nosso composto:
– No (2R,3S), o C-2 tem configuração R.
– Após SN2, o C-2 inverte pra S.
– O C-3 não participa diretamente da substituição, então continua S.
Portanto, só aparece um produto: o 2-metoxi-3-metilpentano com configuração (2S,3S).
– No (2R,3S), o C-2 tem configuração R.
– Após SN2, o C-2 inverte pra S.
– O C-3 não participa diretamente da substituição, então continua S.
Portanto, só aparece um produto: o 2-metoxi-3-metilpentano com configuração (2S,3S).
Resposta
O produto é (2S,3S)-2-metoxi-3-metilpentano, formado via SN2 com inversão no carbono 2.