Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
(2 S, 3 R)-2-cloro-3-metilpentano +CH3 O^-

Passo 1

O enunciado diz que temos o composto
(2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano
reagindo com o íon metóxido .
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN1 vs. SN2) e estereoquímica (configuração R/S).
O que vamos precisar:
  1. Entender o mecanismo SN2 (atacante forte, inversão de configuração).
  2. Saber como atribuir R ou S depois da substituição.

Passo 2

Teoria do SN2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular):
  • O nucleófilo ( ) ataca o carbono ligado ao cloro de trás (backside attack).
  • Isso acontece em uma só etapa: enquanto o OMe faz ligação ao carbono, o Cl sai.
  • Característica principal: inversão de configuração (inversão de Walden) no centro onde ocorre o ataque.

Passo 3

Aplicando o SN2 ao nosso substrato:
  1. O carbono 2 (que original é S) é atacado pelo metóxido no lado oposto ao Cl.
  2. O Cl sai, ficando no produto no seu lugar.
  3. Por causa da inversão, o centro 2S vira 2R.
  4. O carbono 3 não participa, continua com configuração R.

Passo 4

Agora a nomenclatura do produto:
  • Base: pentano com metil em C-3 e metoxi em C-2.
  • Configurações finais: C-2 é R, C-3 continua R.

Resposta

(2R,3R)-2-metoxi-3-metilpentano

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