Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
-2-cloro-3-metilpentano
Passo 1
O enunciado diz que temos o composto
reagindo com o íon metóxido
.
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN1 vs. SN2) e estereoquímica (configuração R/S).
O que vamos precisar:
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica (SN1 vs. SN2) e estereoquímica (configuração R/S).
O que vamos precisar:
- Entender o mecanismo SN2 (atacante forte, inversão de configuração).
- Saber como atribuir R ou S depois da substituição.
Passo 2
Teoria do SN2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular):
- O nucleófilo (
) ataca o carbono ligado ao cloro de trás (backside attack). - Isso acontece em uma só etapa: enquanto o OMe faz ligação ao carbono, o Cl sai.
- Característica principal: inversão de configuração (inversão de Walden) no centro onde ocorre o ataque.
Passo 3
Aplicando o SN2 ao nosso substrato:
- O carbono 2 (que original é S) é atacado pelo metóxido no lado oposto ao Cl.
- O Cl sai, ficando no produto
no seu lugar. - Por causa da inversão, o centro 2S vira 2R.
- O carbono 3 não participa, continua com configuração R.
Passo 4
Agora a nomenclatura do produto:
- Base: pentano com metil em C-3 e metoxi em C-2.
- Configurações finais: C-2 é R, C-3 continua R.
Resposta
(2R,3R)-2-metoxi-3-metilpentano