Cada um dos seguintes nomes é incorreto. Dê o nome correto e explique a razão da correção.
5,6-diclorociclohexeno
5,6-diclorociclohexeno
Passo 1
O enunciado apresenta o nome incorreto: “
-diclorociclohexeno”. Minha tarefa é dar o nome correto e explicar por quê. Informação dada: o composto é um cicloeeno (anel de seis carbonos com uma dupla ligação) com dois átomos de cloro como substituintes indicados nos carbonos
e
segundo o nome original.
Passo 2
Regra essencial (explicação didática, passo a passo):
- Em ciclos que contêm uma dupla ligação (cicloeenos), a dupla ligação tem prioridade na numeração do anel: os átomos de carbono da dupla devem ser numerados como
e . Ou seja, ao nomear, sempre colocamos a dupla ligação entre e . - Depois de fixar
e como os carbonos da dupla, escolhemos o sentido de numeração (horário ou anti-horário) que dá o menor conjunto de locantes possível aos substituintes. Isso é o “critério do menor conjunto de locantes” (lowest-number rule): comparamos sequências de números em ordem crescente e escolhemos a que for lexicograficamente menor. - Exemplo simples para entender: suponha que, após fixar a dupla em
- , um par de substituintes caia nas posições que podem ser anotadas como ou, se numerarmos no outro sentido, como . Comparando com , a sequência é menor (porque ), então devemos usar .
Passo 3
Aplicando a regra ao nome dado:
- O nome “
-diclorociclohexeno” indica substituintes nos carbonos e segundo alguma numeração. Mas, pela regra acima, os carbonos da dupla devem ser e . Ao numerar o anel de modo que a dupla seja – e escolhendo o sentido que dá os menores números aos substituintes, os locantes que apareciam como passam a ser melhor representados como (ou, dito de outro modo, é sempre possível rotacionar/virar a numeração do anel de forma que os substituintes adjacentes à dupla recebam os menores números possíveis). - Assim, o conjunto de locantes correto, segundo as regras IUPAC, é
em vez de . Logo o nome deve ser “ -diclorociclohexeno”.
Passo 4
Observação sobre estereoquímica (importante para provas):
- O nome fornecido e o nome corrigido ainda não especificam se os dois cloros estão do mesmo lado do plano do anel (cis) ou em lados opostos (trans). Para ser completamente descritivo, se a estereoquímica for conhecida devemos escrever, por exemplo, “cis-
-diclorociclohexeno” ou “trans- -diclorociclohexeno”. Em muitos exercícios a omissão da especificação geométrica é aceita somente se não for relevante, mas em provas pode ser exigido indicar cis/trans quando existirem isômeros.
Passo 5
Resumo prático para a prova (decorável e útil):
- Sempre coloque a dupla ligação em
– ao nomear cicloeenos. - Depois escolha o sentido de numeração que dá os menores números possíveis aos substituintes.
- Se necessário, acrescente “cis-” ou “trans-” (ou E/Z quando aplicável) para indicar a estereoquímica.