Cada um dos seguintes nomes é incorreto. Dê o nome correto e explique a razão da correção.
5,6-diclorociclohexeno

Passo 1

O enunciado apresenta o nome incorreto: “ 5,6-diclorociclohexeno”. Minha tarefa é dar o nome correto e explicar por quê. Informação dada: o composto é um cicloeeno (anel de seis carbonos com uma dupla ligação) com dois átomos de cloro como substituintes indicados nos carbonos 5 e 6 segundo o nome original.

Passo 2

Regra essencial (explicação didática, passo a passo):
  • Em ciclos que contêm uma dupla ligação (cicloeenos), a dupla ligação tem prioridade na numeração do anel: os átomos de carbono da dupla devem ser numerados como 1 e 2. Ou seja, ao nomear, sempre colocamos a dupla ligação entre C_1 e C_2.
  • Depois de fixar C_1 e C_2 como os carbonos da dupla, escolhemos o sentido de numeração (horário ou anti-horário) que dá o menor conjunto de locantes possível aos substituintes. Isso é o “critério do menor conjunto de locantes” (lowest-number rule): comparamos sequências de números em ordem crescente e escolhemos a que for lexicograficamente menor.
  • Exemplo simples para entender: suponha que, após fixar a dupla em 1- 2, um par de substituintes caia nas posições que podem ser anotadas como (1,2) ou, se numerarmos no outro sentido, como (5,6). Comparando (1,2) com (5,6), a sequência (1,2) é menor (porque 1<5), então devemos usar (1,2).

Passo 3

Aplicando a regra ao nome dado:
  • O nome “ 5,6-diclorociclohexeno” indica substituintes nos carbonos 5 e 6 segundo alguma numeração. Mas, pela regra acima, os carbonos da dupla devem ser 1 e 2. Ao numerar o anel de modo que a dupla seja 1 2 e escolhendo o sentido que dá os menores números aos substituintes, os locantes que apareciam como 5,6 passam a ser melhor representados como 1,2 (ou, dito de outro modo, é sempre possível rotacionar/virar a numeração do anel de forma que os substituintes adjacentes à dupla recebam os menores números possíveis).
  • Assim, o conjunto de locantes correto, segundo as regras IUPAC, é (1,2) em vez de (5,6). Logo o nome deve ser “ 1,2-diclorociclohexeno”.

Passo 4

Observação sobre estereoquímica (importante para provas):
  • O nome fornecido e o nome corrigido ainda não especificam se os dois cloros estão do mesmo lado do plano do anel (cis) ou em lados opostos (trans). Para ser completamente descritivo, se a estereoquímica for conhecida devemos escrever, por exemplo, “cis- 1,2-diclorociclohexeno” ou “trans- 1,2-diclorociclohexeno”. Em muitos exercícios a omissão da especificação geométrica é aceita somente se não for relevante, mas em provas pode ser exigido indicar cis/trans quando existirem isômeros.

Passo 5

Resumo prático para a prova (decorável e útil):
  • Sempre coloque a dupla ligação em 1 2 ao nomear cicloeenos.
  • Depois escolha o sentido de numeração que dá os menores números possíveis aos substituintes.
  • Se necessário, acrescente “cis-” ou “trans-” (ou E/Z quando aplicável) para indicar a estereoquímica.

Resposta

1,2-diclorociclohexeno

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