Cada um dos seguintes nomes é incorreto. Dê o nome correto e explique a razão da correção.
1,1-dimetiletileno
1,1-dimetiletileno
Passo 1
O enunciado diz que o nome dado “1,1-dimetiletileno” está incorreto. A tarefa é: (a) apresentar o nome IUPAC correto para a mesma espécie química indicada por esse nome incorreto; (b) explicar por que o nome original está errado. A única informação fornecida é o nome incorreto “1,1-dimetiletileno” — devo inferir qual é a estrutura que esse nome tenta descrever.
Passo 2
Interpretação da estrutura sugerida por “1,1-dimetiletileno”: esse nome tenta indicar um etileno (uma ligação dupla entre dois carbonos) com dois grupos metila no carbono 1. Escrevendo a estrutura sugerida dá-se a fórmula estrutural
.
Em palavras: um carbono da dupla está ligado a duas metilas e à outra carbono da dupla; o outro carbono da dupla é . Essa fórmula é a do composto conhecido como isobuteno (nome trivial).
Em palavras: um carbono da dupla está ligado a duas metilas e à outra carbono da dupla; o outro carbono da dupla é
Passo 3
Regra IUPAC relevante (explicada passo a passo, do jeito que você precisa na prova):
- Regra de seleção da cadeia principal: a cadeia principal é a cadeia mais longa que contém a ligação dupla. Aqui, embora a estrutura tenha 4 átomos de carbono no total, a maior cadeia linear que contém a dupla tem 3 carbonos (porque a dupla enlaca três carbonos quando você segue pelo ramo apropriado). Portanto o alceno pai deve ser “prop-1-eno” (a cadeia com três carbonos e uma dupla entre C1 e C2).
- Numeração: numeramos a cadeia de modo que a ligação dupla tenha os menores locantes possíveis. Para uma cadeia de três carbonos com a dupla entre os carbonos extremos, a dupla fica entre C1 e C2, daí o locante da dupla é 1 (por isso “prop-1-eno”).
- Substituintes: os grupos metila ficam então localizados no carbono 2 da cadeia propênica (porque, ao escolher a cadeia prop-1-eno, os dois grupos CH3 pertencentes ao mesmo carbono da estrutura original ficam como dois grupos no carbono 2 da cadeia escolhida). Logo o substituinte é “2-metil” (apenas um metil no carbono 2 da prop-1-eno; os dois metilos da estrutura original são equivalentes e, na cadeia escolhida, correspondem a um único substituinte “metil” no carbono 2 — tecnicamente a estrutura total é
, que corresponde a um carbono secundário substituído por um metil quando considerado como parte da cadeia propênica).
Observação prática: pensar na cadeia principal é o ponto-chave — não fique preso ao radical “etileno” se há uma cadeia mais longa disponível que contenha a dupla.
Passo 4
Construção do nome IUPAC seguindo as regras acima:
- raiz: “prop” (3 carbonos);
- sufixo de dupla ligação com locante: “-1-eno” → “prop-1-eno”;
- substituinte: metil no carbono 2 → “2-metil”;
Juntando e com a hifenização correta: o nome sistemático é “2-metilprop-1-eno”.
Forma alternativa abreviada muito usada é “2-metilpropeno”, e o nome comum é “isobutileno” ou “isobuteno”, mas o IUPAC recomendado é “2-metilprop-1-eno”.
Passo 5
Por que “1,1-dimetiletileno” está errado (explicado claramente para a prova):
- Violação da seleção da cadeia principal: nomear como “etileno” toma uma cadeia de apenas dois carbonos como parent, porém a molécula tem uma cadeia de três carbonos que contém a dupla — essa cadeia mais longa deve ser escolhida como pai. A regra IUPAC exige escolher a cadeia que contém a dupla e que seja a mais longa possível.
- Ambiguidade e má indicação dos locantes: “1,1-dimetiletileno” sugere um etileno com dois metilos no mesmo carbono da dupla, mas esse modo de nomenclatura ignora que a cadeia mais longa contendo a dupla tem três carbonos e que, ao nomear corretamente, o substituinte fica em posição 2 da cadeia propênica. Assim, o uso de “etileno” como pai dá prioridade errada e leva a um nome que não segue as regras sistemáticas.
- Forma e hifenização: além do problema de cadeia, o uso do sufixo “-eno” com raiz “etil-” soa como mistura de sistemática antiga/comum; a sistemática atual prefere expressar o número da posição da dupla (prop-1-eno) e colocar locantes dos substituintes antes do nome do substituinte.
Passo 6
Dicas práticas (para a prova, rápido e objetivo):
- Sempre primeiro: encontre a cadeia mais longa que contenha a ligação dupla; essa é a cadeia pai.
- Numere a cadeia para dar o menor número possível à dupla (locante da dupla vem antes dos nomes dos substituintes).
- Depois nomeie e localize substituintes (em ordem alfabética quando houver vários tipos).
- Com esse procedimento rápido, você evita armadilhas como tomar “etileno” quando há uma cadeia maior disponível.
Resposta
2-metilprop-1-eno