Cada um dos seguintes nomes está incorreto. Dê o nome correto e explique a razão:
(Z)- 3-clorobut-2-eno
(Z)- 3-clorobut-2-eno
Passo 1
O enunciado pede que eu corrija um nome químico incorreto e explique por que está errado. O nome fornecido é: (Z)- 3-clorobut-2-eno.
Informações explícitas que o enunciado dá (o que esse nome, tal como escrito, indica sobre a molécula):
Informações explícitas que o enunciado dá (o que esse nome, tal como escrito, indica sobre a molécula):
- a cadeia principal é um buteno com dupla ligação na posição 2, ou seja, o grupo funcional insaturado está entre os carbonos 2 e 3;
- há um substituinte cloro no carbono 3 (da numeração implícita no nome);
- foi atribuído o estereodescritor
à dupla ligação.
Passo 2
Vamos lembrar as regras que importam para corrigir o nome (explicação didática, passo-a-passo, para você aplicar na prova).
-
Regra de numeração da cadeia com dupla ligação: quando se nomeia um alceno, a numeração da cadeia deve dar o menor número possível ao carbono que inicia a localização da dupla ligação — na prática, para um alceno simples a posição da dupla é dada pelo menor número que a dupla pode receber. Se houver empate (mesmo número para a dupla vindo das duas extremidades, como em but-2-eno), escolhe-se a numeração que dê o menor conjunto de locantes para os substituintes (regra da menor soma/menor sequência lexicográfica). Em palavras simples: primeiro minimize o número da dupla; se houver empate, minimize os números dos substituintes.
-
Como aplicar a regra na prática: para uma cadeia de 4 carbonos (but-2-eno) a dupla entre C2 e C3 aparece como “2” seja você numere da esquerda para a direita ou o contrário — então a posição da dupla é empatada (sempre
). Aí entra a regra de desempate pelos substituintes: compare os locantes dos substituintes nas duas possíveis numerações e escolha a que dá a sequência lexicograficamente menor. -
Regra para E/Z (Cahn–Ingold–Prelog, CIP): para decidir se uma dupla é
(opostos) ou (mesmo lado), em cada carbono da dupla comparamos os dois substituintes ligados a esse carbono pelo primeiro átomo (maior número atômico = maior prioridade). Se os substituintes de maior prioridade em cada carbono estão do mesmo lado da dupla, é ; se estão em lados opostos, é . Exemplo de prioridades: tem número atômico , tem , tem ; portanto .
Passo 3
Aplicando a regra de numeração ao nome dado. Vou comparar as duas numerações possíveis da cadeia de 4 carbonos (vou chamar as numerações de “original” e “invertida”):
-
Numeração original (a indicada pelo nome “3-cloro”): a dupla é em
(entre C2 e C3) e o cloro está em C3. O conjunto de locantes relevante (considerando a dupla e o substituinte) é . -
Numeração invertida (números trocados, contando do outro extremo): a dupla continua em
(porque em buteno o número da dupla fica de qualquer lado), mas o que era C3 passa a ser C2 na numeração invertida — ou seja, o mesmo átomo que estava indicado como “3-cloro” fica agora como “2-cloro”. O conjunto de locantes fica .
Agora compare-se lexicograficamente os conjuntos:
é menor que
. Portanto a numeração correta é aquela que dá o cloro em
, não em
. Conclusão: o locante “3-cloro” no nome original está incorreto — deve ser “2-cloro”.
Observação conceitual (para a prova): a dupla tem prioridade na numeração, mas quando a posição da dupla empata entre as duas extremidades, usa-se a regra de menor sequência de locantes para decidir a direção da numeração da cadeia.
Passo 4
Verificação do estereodescritor
após a renumeração (explicando CIP e mostrando que o estereodescritor não muda só por renumerar).
- Após escolher a numeração correta a molécula fica descrita como cloro ligado ao carbono 2 da cadeia com dupla entre C2 e C3: isto é, a fórmula parcial é
(mais precisamente: C1 = , C2 ligado a Cl e a C1, C3 ligado a C4 e H, C4 = ). - Para aplicar CIP à dupla C2=C3: no C2 comparamos
e o grupo (átomo imediatamente ligado: Cl tem , C tem ), então tem prioridade maior. No C3 comparamos (C, ) e H ( ), então o grupo tem prioridade maior. Portanto os dois substituintes de maior prioridade são: do lado C2 = e do lado C3 = (o metil do outro extremo). - Se esses dois grupos prioritários (
e ) estão do mesmo lado da dupla, a configuração é ; se estão em lados opostos, é . A designação dada no nome original refere-se exatamente a essa relação geométrica e não depende da maneira como numeramos a cadeia — a renumeração correcta apenas muda os números, não a geometria da molécula. Assim, se a molécula foi corretamente designada como com a numeração errada, a etiqueta permanece válida quando consertamos os locantes (o estereodescritor se refere à geometria relativa dos grupos de maior prioridade, que não muda ao inverter a numeração).
Passo 5
Conclusão definitiva e razão curta e direta (do jeito que você precisa saber na prova):
- O erro no nome original é a posição do substituinte cloro: “3-cloro” está incorreto porque, ao aplicar a regra de menor sequência de locantes (depois de fixar a posição da dupla em
), a numeração deve colocar o cloro em , não em . - O estereodescritor
permanece aplicável (a renumeração não altera a geometria); portanto apenas o locante do substituinte muda.
Resposta
(Z)-2-clorobut-2-eno