Cada um dos seguintes nomes está incorreto. Dê o nome correto e explique a razão:
(Z)- 3-clorobut-2-eno

Passo 1

O enunciado pede que eu corrija um nome químico incorreto e explique por que está errado. O nome fornecido é: (Z)- 3-clorobut-2-eno.
Informações explícitas que o enunciado dá (o que esse nome, tal como escrito, indica sobre a molécula):
  • a cadeia principal é um buteno com dupla ligação na posição 2, ou seja, o grupo funcional insaturado está entre os carbonos 2 e 3;
  • há um substituinte cloro no carbono 3 (da numeração implícita no nome);
  • foi atribuído o estereodescritor (Z) à dupla ligação.

Passo 2

Vamos lembrar as regras que importam para corrigir o nome (explicação didática, passo-a-passo, para você aplicar na prova).
  1. Regra de numeração da cadeia com dupla ligação: quando se nomeia um alceno, a numeração da cadeia deve dar o menor número possível ao carbono que inicia a localização da dupla ligação — na prática, para um alceno simples a posição da dupla é dada pelo menor número que a dupla pode receber. Se houver empate (mesmo número para a dupla vindo das duas extremidades, como em but-2-eno), escolhe-se a numeração que dê o menor conjunto de locantes para os substituintes (regra da menor soma/menor sequência lexicográfica). Em palavras simples: primeiro minimize o número da dupla; se houver empate, minimize os números dos substituintes.
  2. Como aplicar a regra na prática: para uma cadeia de 4 carbonos (but-2-eno) a dupla entre C2 e C3 aparece como “2” seja você numere da esquerda para a direita ou o contrário — então a posição da dupla é empatada (sempre 2). Aí entra a regra de desempate pelos substituintes: compare os locantes dos substituintes nas duas possíveis numerações e escolha a que dá a sequência lexicograficamente menor.
  3. Regra para E/Z (Cahn–Ingold–Prelog, CIP): para decidir se uma dupla é E (opostos) ou Z (mesmo lado), em cada carbono da dupla comparamos os dois substituintes ligados a esse carbono pelo primeiro átomo (maior número atômico = maior prioridade). Se os substituintes de maior prioridade em cada carbono estão do mesmo lado da dupla, é Z; se estão em lados opostos, é E. Exemplo de prioridades: \text{Cl} tem número atômico 17, C tem 6, H tem 1; portanto \text{Cl}>\!C>\!H.

Passo 3

Aplicando a regra de numeração ao nome dado. Vou comparar as duas numerações possíveis da cadeia de 4 carbonos (vou chamar as numerações de “original” e “invertida”):
  • Numeração original (a indicada pelo nome “3-cloro”): a dupla é em 2 (entre C2 e C3) e o cloro está em C3. O conjunto de locantes relevante (considerando a dupla e o substituinte) é \{2,3\}.
  • Numeração invertida (números trocados, contando do outro extremo): a dupla continua em 2 (porque em buteno o número da dupla fica 2 de qualquer lado), mas o que era C3 passa a ser C2 na numeração invertida — ou seja, o mesmo átomo que estava indicado como “3-cloro” fica agora como “2-cloro”. O conjunto de locantes fica \{2,2\}.
Agora compare-se lexicograficamente os conjuntos: \{2,2\} é menor que \{2,3\}. Portanto a numeração correta é aquela que dá o cloro em 2, não em 3. Conclusão: o locante “3-cloro” no nome original está incorreto — deve ser “2-cloro”.
Observação conceitual (para a prova): a dupla tem prioridade na numeração, mas quando a posição da dupla empata entre as duas extremidades, usa-se a regra de menor sequência de locantes para decidir a direção da numeração da cadeia.

Passo 4

Verificação do estereodescritor (Z) após a renumeração (explicando CIP e mostrando que o estereodescritor não muda só por renumerar).
  • Após escolher a numeração correta a molécula fica descrita como cloro ligado ao carbono 2 da cadeia com dupla entre C2 e C3: isto é, a fórmula parcial é \text{CH}_3\!-\!C(Cl)=C\!-\!\text{CH}_3 (mais precisamente: C1 = \text{CH}_3, C2 ligado a Cl e a C1, C3 ligado a C4 e H, C4 = \text{CH}_3).
  • Para aplicar CIP à dupla C2=C3: no C2 comparamos \text{Cl} e o grupo \text{CH}_3 (átomo imediatamente ligado: Cl tem Z=17, C tem Z=6), então \text{Cl} tem prioridade maior. No C3 comparamos \text{CH}_3 (C, Z=6) e H ( Z=1), então o grupo \text{CH}_3 tem prioridade maior. Portanto os dois substituintes de maior prioridade são: do lado C2 = \text{Cl} e do lado C3 = \text{CH}_3 (o metil do outro extremo).
  • Se esses dois grupos prioritários ( \text{Cl} e \text{CH}_3) estão do mesmo lado da dupla, a configuração é Z; se estão em lados opostos, é E. A designação (Z) dada no nome original refere-se exatamente a essa relação geométrica e não depende da maneira como numeramos a cadeia — a renumeração correcta apenas muda os números, não a geometria da molécula. Assim, se a molécula foi corretamente designada como (Z) com a numeração errada, a etiqueta (Z) permanece válida quando consertamos os locantes (o estereodescritor se refere à geometria relativa dos grupos de maior prioridade, que não muda ao inverter a numeração).

Passo 5

Conclusão definitiva e razão curta e direta (do jeito que você precisa saber na prova):
  • O erro no nome original é a posição do substituinte cloro: “3-cloro” está incorreto porque, ao aplicar a regra de menor sequência de locantes (depois de fixar a posição da dupla em 2), a numeração deve colocar o cloro em 2, não em 3.
  • O estereodescritor (Z) permanece aplicável (a renumeração não altera a geometria); portanto apenas o locante do substituinte muda.

Resposta

(Z)-2-clorobut-2-eno

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