Cada um dos seguintes nomes está incorreto. Dê o nome correto e explique a razão:
2-metilcicloexeno
2-metilcicloexeno
Passo 1
O enunciado dá um nome incorreto: “2-metilcicloexeno”. A tarefa é fornecer o nome correto e explicar por que o original está errado. Informação disponível: o composto é um cicloe no com um grupo metil (segundo o nome dado), mas o nome apresentado tem problemas (vou apontar quais).
Passo 2
Explique-se o primeiro erro — o nome do anel. Em nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos insaturados o radical “ciclo” deve ser seguido pelo prefixo que indica o número de átomos de carbono do anel (por ex., “met” = 1, “et” = 2, “prop” = 3, “but” = 4, “pent” = 5, “hex” = 6, etc.) e pelo sufixo que indica a insaturação (aqui “eno” para dupla ligação). A forma “cicloexeno” está errada porque não indica corretamente o prefixo do número de carbonos (faltou “hex” se a intenção era um anel de seis carbonos). Portanto já há um erro no tronco “cicloexeno”.
Passo 3
Explique-se o segundo erro — a numeração e a posição do substituinte. Regras importantes (explicadas devagar, passo a passo):
- Em ciclanos com dupla ligação (cicloalcenos) os carbonos da dupla ligação recebem obrigatoriamente os números
e . Ou seja, a dupla ligação ocupa as posições iniciais e . - A numeração do anel deve ser feita de forma que os substituintes recebam os menores locantes possíveis, depois de fixar a dupla ligação como
– .
Aplicando isso: se o metil está ligado a um dos carbonos da dupla ligação, esse substituinte deve receber locante(se for possível numerar de modo que fique em ) em vez de , porque . Ou seja, entre as alternativas que mantêm a dupla ligação em – , escolhe-se a que dá ao metil o menor número.
Passo 4
Aplicando ao caso concreto: supondo que o anel seja de seis carbonos (o nome errado sugere um ciclo-hexeno), o tronco correto é “ciclohexeno” (formalmente escrito como “ciclohex-1-eno” para explicitar a posição da dupla ligação). Se o metil está ligado a um carbono que faz parte da dupla ligação, a numeração deve colocá-lo em
, não em
. Por isso o nome correto, escrito de forma totalmente explícita, é “1-metilciclohex-1-eno”. Forma mais compacta aceitável é “1-metilciclohexeno” (a posição da dupla normalmente pode ser omitida quando é
, mas a forma com
é totalmente explícita e correta).
Exemplo extra para fixar:
- Se o metil estivesse em um carbono adjacente à dupla (ou seja, não pertencente à dupla), o locante correto poderia ser
; nesse caso o nome seria “3-metilciclohex-1-eno”. Isso ilustra a diferença entre “metil ligado ao carbono da dupla” (locante ) e “metil ligado ao carbono adjacente” (locante ).
Resposta
1-metilciclohex-1-eno