Cada um dos seguintes nomes está incorreto. Dê o nome correto e explique a razão:
1,1-dimetileteno
1,1-dimetileteno
Passo 1
O enunciado dá o nome incorreto
e pede que eu apresente o nome correto e explique a razão. Informação implícita no enunciado: a fórmula estrutural sugerida por esse nome é a seguinte:
Não há outras informações no enunciado.
Passo 2
Interpretação do nome dado e desenho da molécula. Vou traduzir palavra a palavra o nome
:
-
sugere que o principal é uma cadeia de dois carbonos com dupla ligação, isto é, . -
indica que nos dois átomos do carbono da cadeia eteno há dois grupos ligados. Isso leva à estrutura que escrevi no passo anterior:
Vou trabalhar a partir dessa estrutura.
Passo 3
Conceito-chave de nomenclatura que preciso aplicar (explicado didaticamente): regra do “cadeia principal” para alcenos.
- Regra: a cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contenha a ligação dupla. Não se escolhe como pai uma cadeia curta se houver cadeia mais longa que inclua a dupla.
- Por que isso importa? Porque o nome do composto deve refletir a cadeia mais longa que tenha a dupla; os demais carbonos viram substituintes e recebem locantes apropriados.
Passo 4
Aplicando a regra da cadeia principal à estrutura
.
- Contagem de carbonos disponíveis: a molécula tem quatro carbonos no total (dois metilares ligados a um carbono vinylico, mais o outro carbono da dupla).
- Se eu escolher como cadeia principal “eteno” (2 carbonos), a cadeia não é a mais longa possível que contenha a dupla — existe uma cadeia de 3 carbonos que contém a dupla.
- Encontre a cadeia de 3 carbonos que contém a dupla: por exemplo, os átomos numerados (carbono metil ligado) —> (carbono da dupla) —> (um dos metilos que se estende) formam uma cadeia de três carbonos que inclui a dupla. Essa cadeia tem a fórmula de parent: prop-ene (ou em português, prop-1-eno).
- Portanto o pai correto é o propeno (cadeia com 3 C) e não o eteno (2 C).
Passo 5
Numeração e escolha dos locantes:
- Para alcenos, numeramos a cadeia de modo que a dupla receba o menor locante possível. Na cadeia de 3 carbonos que contém a dupla, a dupla fica entre os carbonos
e (ou seja, é uma prop-1-eno ). - Na mesma cadeia, o grupo metil que sobra aparece no carbono
dessa cadeia. Assim, o substituinte é um metil no carbono . - Logo, o nome sistemático formado é “2-metilprop-1-eno” (em notação IUPAC moderna) — em inglês seria “2-methylprop-1-ene”. Forma simplificada frequentemente aceita é “2-metilpropeno”.
Passo 6
Explicação por que o nome original está errado:
-
escolhe incorretamente o eteno (cadeia de 2 C) como pai quando existe uma cadeia mais longa (3 C) que contém a dupla; isso viola a regra da cadeia principal. - Além disso, ao escolher a cadeia correta e numerá-la segundo a menor locante para a dupla, obtemos o local do metil como
, não como dois metis no carbono de um eteno. - Em síntese: a escolha do pai (eteno) está errada; a nomenclatura deve refletir a cadeia mais longa contendo a dupla, por isso o nome correto passa a usar o prefixo “prop-” e a indicar o metil em
.