Para cada uma das seguintes substâncias, dê os produtos que seriam formados em uma reação E2 e indique a configuração do produto:
( 1 S, 2 R )-1-bromo-1,2-difenilpropano

Passo 1

O enunciado pede: para a substância (1S,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropano, dê os produtos que seriam formados por uma reação E2 e indique a configuração (E/Z) do produto.
Informações relevantes dadas pelo enunciado e que vamos usar:
  • A molécula é o haleto vicinal sobre a cadeia propana, isto é há três carbonos ligados sequencialmente que chamarei de \mathrm{C1}-\mathrm{C2}-\mathrm{C3}.
  • Em \mathrm{C1} está o grupo saída \mathrm{Br}, um \mathrm{H} e um grupo fenil ( \mathrm{Ph}); em \mathrm{C2} está outro grupo fenil ( \mathrm{Ph}), um \mathrm{H} e \mathrm{C3} (que é um metil); \mathrm{C3} é \mathrm{CH3}.
  • As configurações absolutas são \mathrm{C1}=(1S) e \mathrm{C2}=(2R).
  • Pergunta: quais produtos de eliminação \beta (E2) aparecem e qual a configuração geométrica do alceno formado.

Passo 2

Identificando os hidrogênios \beta possíveis e o alceno que pode surgir.
  • O grupo que sai é em \mathrm{C1} ( \mathrm{Br}). Os hidrogênios \beta que podem ser removidos pela E2 estão no(s) carbono(s) adjacentes a \mathrm{C1}: aqui apenas \mathrm{C2} é carbono adjacente que possui um hidrogênio (já que \mathrm{C3} está a duas ligações de \mathrm{C1}). Logo só existe um tipo de hidrogênio \beta relevante: o hidrogênio ligado a \mathrm{C2}.
  • Portanto a única ligação \pi possível é entre \mathrm{C1} e \mathrm{C2}. O produto terá a fórmula geral do alceno: \mathrm{C1}=\mathrm{C2} com substituintes: em \mathrm{C1} ficam \mathrm{Ph} e \mathrm{H}; em \mathrm{C2} ficam \mathrm{Ph} e \mathrm{CH3}. Isso dá um alceno 1,2-difenil-substituído em prop-1-eno.

Passo 3

Explicando a regra prática da E2 que usamos. (Aula rápida, mastigada.)
  • Mecanismo E2: base remove um hidrogênio \beta ao mesmo tempo que o grupo que sai ( \mathrm{Br}) abandona a \mathrm{C1}; resulta uma ligação dupla entre \mathrm{C1} e \mathrm{C2}. É uma reação concertada (num só passo).
  • Condição geométrica obrigatória (para a via anti-E2 comum): o hidrogênio \beta que é removido e o grupo que sai precisam estar aproximadamente anti-periplanares (isto é, em posição oposta ao longo da ligação \mathrm{C1}-\mathrm{C2}). Essa exigência torna a E2 estereoespecífica: de uma dada configuração do substrato normalmente sai uma única configuração geométrica do alceno (E ou Z), porque só certos arranjos anti proporcionam eliminação.
  • Como só existe um hidrogênio \beta em \mathrm{C2}, só há uma possibilidade prática de E2 (a remoção desse H). Portanto esperamos um único produto geométrico predominante (nenhuma mistura E/Z causada por múltiplos \beta-H).

Passo 4

Construindo a visão tridimensional (Newman) e vendo se os grupos fenila ficarão do mesmo lado (Z) ou em lados opostos (E) após eliminação. (Faço devagar, sem pular etapas.)
  • Olhe ao longo da ligação \mathrm{C1}-\mathrm{C2} (projeção Newman). No carbono frontal ( \mathrm{C1}) temos três substituintes além da ligação para \mathrm{C2}: \mathrm{Br}, \mathrm{Ph} e \mathrm{H}. No carbono de trás ( \mathrm{C2}) temos \mathrm{Ph}, \mathrm{CH3} e \mathrm{H}.
  • Para ocorrer E2 precisamos que \mathrm{Br} (frontal) e o \mathrm{H} de \mathrm{C2} (traseiro) fiquem anti (180°). Isso fixa uma conformação: se colocamos \mathrm{Br} na posição superior frontal, o \mathrm{H} do carbono de trás fica na posição inferior traseira. As outras duas posições em cada carbono são ocupadas por \mathrm{Ph} e \mathrm{H} (frontal) e por \mathrm{Ph} e \mathrm{CH3} (traseiro).
  • Nessa conformação anti necessária, os dois grupos fenila (um em \mathrm{C1}, outro em \mathrm{C2}) ficam aproximadamente anti (ou seja, em lados opostos da ligação), porque há somente uma maneira de posicionar \mathrm{Br} anti ao \mathrm{H} de \mathrm{C2} quando cada centro já tem um fenil e um hidrogênio e a geometria resultante coloca os fenis opostos.
  • Regra prática: grupos que estavam anti entre si na projeção Newman passam a ficar trans (opostos) na dupla ligação formada. Como aqui os fenis ficam anti antes da eliminação, após a E2 eles aparecem em lados opostos do alceno — ou seja, configuração (E).

Passo 5

Checando se há possibilidade alternativa (Z) por eliminação sin ou por outra conformação.
  • Poderia surgir o isômero (Z) apenas se a eliminação ocorresse por uma geometria sin-periplanar (remoção do H que está no mesmo lado do Br) ou se houvesse outro hidrogênio \beta anti que levasse ao isômero oposto. Mas: (i) a E2 preferencialmente ocorre por anti-periplanar; (ii) não há outro \beta-H em \mathrm{C2} (apenas um H); (iii) eliminação sin é muito menos favorecida em sistemas acíclicos com base comum. Portanto o único produto relevante é o formado pela anti-E2. Conclusão: produto único determinado estereoquimicamente — o alceno com os dois grupos fenil trans, isto é a forma (E).

Passo 6

Nome do produto e sua configuração, com uma frase final de reforço.
  • O produto da E2 é o alceno formado entre \mathrm{C1} e \mathrm{C2}, com os dois fenóis em posições opostas → o isômero geométrico é (E).
  • Em provas: raciocine sempre assim — identifique os \beta-H, veja se há apenas um, exija anti-periplanar e faça uma projeção Newman rápida para visualizar se os grupos maiores ficam trans ou cis depois da eliminação. Isso evita erro por chute. Força — você consegue!

Resposta

(E)-1,2-difenilprop-1-eno

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