Para cada um dos termos dados a seguir, forneça a fórmula estrutural de um composto de modo que seja ilustrado seu significado.
hidrazona

Passo 1

O que o enunciado pede: fornecer a fórmula estrutural de um composto que ilustre o significado do termo “hidrazona”.
Informações relevantes dadas (implícitas no pedido):
  • Só há um termo: “hidrazona”.
  • Deve-se entregar uma fórmula estrutural de um composto que deixe claro o que é uma hidrazona (ou seja, mostrar a característica estrutural que define a classe).

Passo 2

O que é uma hidrazona (explicação didática e simples).
  • Uma hidrazona é o produto da condensação de uma carbonila (aldeído ou cetona) com hidrazina ( \mathrm{H_2N{-}NH_2}) ou com uma hidrazina substituída.
  • A reação geral (mostrando os grupos genéricos) pode ser escrita assim:
\mathrm{R_1R_2C=O + H_2N{-}NH_2 \longrightarrow R_1R_2C=NNH_2 + H_2O}
  • Em palavras: o oxigênio da carbonila é substituído por um nitrogênio, formando uma ligação dupla carbono–nitrogênio ( \mathrm{C=N}) seguida por uma ligação simples nitrogênio–nitrogênio ( \mathrm{N{-}N}). O grupo característico é, portanto, \mathrm{C{=}N{-}N}.
Breve ideia do mecanismo (sem detalhes complexos):
  1. O nitrogênio da hidrazina ataca o carbono da carbonila (ataque nucleofílico).
  2. Há várias transferências de próton e, no fim, elimina-se uma molécula de água.
  3. O resultado é a formação da dupla ligação \mathrm{C{=}N} e a ligação \mathrm{N{-}N} intacta (com um \mathrm{NH_2} ligado ao nitrogênio terminal).

Passo 3

Fórmula estrutural geral e explicação de cada símbolo.
  • Fórmula geral (para hidrazona formada com hidrazina não substituída):
\mathrm{R_1R_2C=NNH_2}
  • Significado:
    • \mathrm{R_1} e \mathrm{R_2} podem ser \mathrm{H}, grupos alquila ( \mathrm{CH_3}, \mathrm{C_2H_5}, …) ou arila ( \mathrm{C_6H_5}, etc.).
    • A parte-chave a reconhecer é a sequência \mathrm{C{=}N{-}N}: uma dupla ligação C=N seguida de uma ligação simples N–N e um grupo amino terminal \mathrm{NH_2}.

Passo 4

Exemplos concretos (para você usar na prova e para visualizar melhor).
  • Hidrazona do benzaldeído (exemplo muito comum):
    • Fórmula condensada: \mathrm{C_6H_5CH=NNH_2}
    • Representação estrutural curta: \mathrm{Ph{-}CH= N{-}NH_2}
    • Aqui \mathrm{Ph} é o anel fenil \mathrm{C_6H_5}. Observe claramente o trecho \mathrm{CH= N{-}NH_2}.
  • Hidrazona da acetona (outro exemplo simples):
    • Fórmula condensada: \mathrm{(CH_3)_2C=NNH_2}
    • Representação estrutural curta: \mathrm{CH_3{-}C(=N{-}NH_2){-}CH_3}
    • Novamente aparece \mathrm{C{=}N{-}N}, que é a característica definidora.

Passo 5

Como reconhecer uma hidrazona rapidamente na prova (truques práticos)
  • Procure por uma ligação dupla C=N diretamente ligada a outro nitrogênio (estrutura \mathrm{C{=}N{-}N} ou escrita como \mathrm{=NNH_2}).
  • Se o composto deriva de um aldeído/cetona onde o \mathrm{=O} foi trocado por \mathrm{=NNH_2}, é hidrazona.
  • Nomenclatura comum: “hidrazona de X” (por exemplo, “hidrazona de benzaldeído”).

Passo 6

Desenho passo a passo (como transformar um aldeído em hidrazona na folha da prova)
  1. Escreva o aldeído ou cetona, por exemplo \mathrm{Ph{-}CH{=}O} (benzaldeído).
  2. Substitua o oxigênio e a dupla C=O por \mathrm{=N{-}NH_2}.
  3. Resultado: \mathrm{Ph{-}CH{=}N{-}NH_2}, que é a hidrazona de benzaldeído.

Passo 7

Comentário prático e motivador
  • Hidrazonas são fáceis de reconhecer e aparecem bastante em questões sobre reações de carbonila (formação de derivados) e em estratégias de síntese (por exemplo, redução de Wolff–Kishner passa pela formação de hidrazona). Se ficar na dúvida, procure o padrão \mathrm{=N{-}N} e lembre que vem de um \mathrm{=O} original.

Resposta

\mathrm{C_6H_5CH=NNH_2}

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