Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos para a fórmula
.
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos carbonílicos para a fórmula
.”
Informações dadas e o que se espera entregar:
Informações dadas e o que se espera entregar:
- Fórmula molecular:
. - Pede-se listar as fórmulas estruturais de compostos que contenham o grupo carbonila (
) e que tenham essa fórmula molecular.
Passo 2
Vou explicar uma ferramenta padrão que usamos para decidir se uma fórmula molecular pode corresponder a compostos neutros e de elétrons pareados (fechados): o grau de insaturação (DBE, “double bond equivalents” ou índice de insaturação). A fórmula geral é
onde
é o número de carbonos,
de hidrogênios,
de halogênios e
de nitrogênios. Oxigênios não aparecem na fórmula porque são divalentes e não alteram a paridade.
Aplicando para a nossa fórmula (sem halogênios nem nitrogênio):
Passo 3
O que significa
?
-
conta o número total de ligações mais o número de anéis na molécula (cada dupla ligação conta 1, cada tripla conta 2, cada anel conta 1). Esse número deve ser inteiro para uma molécula neutra e com todos os elétrons emparelhados (espécie “fechada”). - Um valor com meio (por exemplo
) indica incompatibilidade com uma molécula neutra fechada composta só por C, H e O: isso decorre do fato de que a fórmula dá meio-inteiro sempre que é ímpar (e não há átomos que alterem essa paridade, como ou halogênios). Em termos simples: com apenas C, H e O, a combinação dada não pode satisfazer todas as valências sem sobrar um elétron não pareado ou sem ser um íon.
Passo 4
Conclusão lógica imediata: uma molécula neutra, de elétrons pareados (composto orgânico “normal”), contendo um grupo carbonila
NÃO pode ter a fórmula
, porque o DBE é não-inteiro (
). Ou seja, não existem compostos carbonílicos neutros e fechados com essa fórmula molecular.
Passo 5
O que sobra, então? Espécies possíveis com fórmula
e com grupo
só podem ser:
- radicais neutros (espécies com um elétron ímpar — por exemplo, um radical acila
), ou - íons (cátions ou ânions) em que a contagem de elétrons e a paridade mudam.
Essas são categorias distintas de “compostos” (menos estáveis, muitas vezes transitórios). Portanto, se o enunciado original queria apenas compostos carbonílicos neutros estáveis (aldeídos, cetonas, ácidos, ésteres, amidas, etc.), a resposta é que não há nenhum.
Passo 6
Para ficar didático — e para você estar preparado na prova — veja um exemplo comparativo que mostra por que a paridade importa: a fórmula
(um hidrogênio a mais) dá
que é inteiro: portanto existem muitos carbonílicos neutros com
(por exemplo, a 2-butenal
, ou a metil vinil cetona
— só como referência). Isso reforça o ponto: a diferença de um hidrogênio pode tornar a existência possível ou impossível para moléculas fechadas.
Passo 7
Resumo prático para a tarefa pedida:
- Se a intenção do enunciado é listar compostos carbonílicos neutros e fechados com fórmula
, a lista é vazia — nenhum existe. - Se, por outro lado, aceitarem espécies com elétron não pareado (radicais) ou íons, então existem várias estruturas possíveis (por exemplo radicais acila do tipo
com sendo fragmentos isoméricos), mas aí entra outra classe de substâncias (radicais/íons), que normalmente não são denominadas simplesmente “compostos carbonílicos” na química orgânica básica.
Resposta
Nenhum composto carbonílico neutro e de elétrons pareados existe com a fórmula
.