Calcule os números de oxidação do carbono nos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: calcular os números de oxidação dos átomos de carbono no composto de fórmula molecular
. Informação relevante fornecida:
- Fórmula molecular:
. - Essa fórmula admite pelo menos duas fórmulas estruturais importantes (isômeros) que mudam os ambientes dos carbonos:
- álcool etílico (etanol):
; - éter dimetílico (éter):
.
Pergunta concreta: determinar o número de oxidação de cada átomo de carbono em cada um desses isômeros (quando houver carbonos em ambientes diferentes, identificar cada um).
- álcool etílico (etanol):
Passo 2
Regras e ideia prática para calcular número de oxidação (modo que vou usar — explicadinho):
- Regra de soma: a soma dos números de oxidação de todos os átomos de uma molécula neutra é
. - Valores usuais: hidrogênio ligado a não-metais vale
(escreve-se ); oxigênio em compostos orgânicos vale tipicamente (escreve-se ). - Regra prática para carbono em orgânicos (forma rápida, fácil de aplicar na prova):
- cada ligação C–H dá ao carbono
no número de oxidação (porque H é menos eletronegativo que C, então C “ganha” elétrons com relação a H); - cada ligação C–X com X mais eletronegativo que C (por exemplo O) dá ao carbono
(porque C “perde” elétrons para X); - cada ligação C–C não altera o número de oxidação (contribuição
).
Essas convenções vêm da ideia de atribuir os elétrons de cada ligação ao átomo mais eletronegativo; aqui só vamos aplicar as contribuições por ligação (é rápido e confiável para moléculas orgânicas simples).
- cada ligação C–H dá ao carbono
Passo 3
Aplicando ao isômero
(etanol). Identificação dos carbonos:
- chamo de
o carbono do grupo metil (extremo); - chamo de
o carbono ligado ao oxigênio (grupo que fica entre e ).
Contagem de ligações e aplicação das contribuições:
-
Para
(o ): tem três ligações C–H e uma ligação C–C. - cada C–H contribui
, então três C–H → ; - C–C →
. - soma das contribuições para
= .
Logo o número de oxidação deé . Em notação: .
- cada C–H contribui
-
Para
(o ligado ao ): tem duas ligações C–H, uma ligação C–C e uma ligação C–O. - duas C–H →
; - C–C →
; - C–O: como
é mais eletronegativo, a contribuição é para o carbono. - soma das contribuições para
= .
Logo.
- duas C–H →
Checagem rápida (soma total): dois carbonos
, hidrogênios
, oxigênio
; soma
— consistente com molécula neutra.
Passo 4
Aplicando ao isômero
(dimetil éter). Aqui os dois carbonos são equivalentes (cada um é um
ligado ao oxigênio).
Para um carbono típico
do éter:
- tem três ligações C–H →
; - tem uma ligação C–O →
.
Soma:.
Portanto cada carbono em
tem número de oxidação
.
Checagem rápida: dois carbonos
, hidrogênios
, oxigênio
; soma
— consistente.
Passo 5
Resumo prático e dica de prova (para você decorar e usar rápido):
- Método rápido: conte por carbono quantas ligações C–H (cada uma dá
), quantas ligações a átomos mais eletronegativos como O (cada uma dá ), e ignore C–C. - Em
: carbonos têm números de oxidação (metil) e (metileno ligado a O). - Em
: ambos os carbonos são .
Vai com calma na prova: identifique a conectividade primeiro (quem está ligado a quem) e aplique essas regras — funciona sempre para casos simples como este.
Resposta
No isômero
:
(metil)
;
(metileno ligado a O)
.
No isômero : ambos os carbonos
.
No isômero