Qual dos carbocátions isoméricos
é o mais estável?
Passo 1
Beleza, o enunciado pergunta “Qual dos carbocátions isoméricos
é o mais estável?”. Isso é química orgânica, mais precisamente estabilidade de carbocátions. Para resolver, a gente vai precisar lembrar da regra geral: quanto mais substituído (primário, secundário, terciário), mais estável por hiperconjugação e efeito indutivo.
Passo 2
Primeiro, a teoria: carbocátions são íons com carga positiva no carbono e sua estabilidade cresce assim:
- terciário > 2) secundário > 3) primário.
Por quê?
- Efeito indutivo: grupos alquila “doam” densidade eletrônica, estabilizando a carga positiva.
- Hiperconjugação: hidrogênios dos grupos vizinhos “se somam” à nuvem do orbital vazio do C+, espalhando a carga. Mais grupos = mais hiperconjugação.
Passo 3
Agora, listando os isômeros
:
a) primário (ex.: 1-pentil, )
b) neopentil (também primário, , mas com efeito indutivo forte que não supera ser primário)
c) secundários (ex.: 2-pentil, e 3-pentil)
d) terciário: , que chamamos de 2-metil-2-butil.
a) primário (ex.: 1-pentil,
b) neopentil (também primário,
c) secundários (ex.: 2-pentil,
d) terciário:
Só esse último é mesmo um carbocátion terciário, com três grupos alquila doando e hiperconjugando.
Resposta
O mais estável é o carbocátion terciário, ou seja, o 2-metil-2-butil (
).