Qual dos carbocátions isoméricos C5 H11 ^+é o mais estável?

Passo 1

Beleza, o enunciado pergunta “Qual dos carbocátions isoméricos C5H11^+ é o mais estável?”. Isso é química orgânica, mais precisamente estabilidade de carbocátions. Para resolver, a gente vai precisar lembrar da regra geral: quanto mais substituído (primário, secundário, terciário), mais estável por hiperconjugação e efeito indutivo.

Passo 2

Primeiro, a teoria: carbocátions são íons com carga positiva no carbono e sua estabilidade cresce assim:
  1. terciário > 2) secundário > 3) primário.
    Por quê?
  • Efeito indutivo: grupos alquila “doam” densidade eletrônica, estabilizando a carga positiva.
  • Hiperconjugação: hidrogênios dos grupos vizinhos “se somam” à nuvem do orbital vazio do C+, espalhando a carga. Mais grupos = mais hiperconjugação.

Passo 3

Agora, listando os isômeros C5H11^+:
a) primário (ex.: 1-pentil, CH3CH2CH2CH2CH2^+)
b) neopentil (também primário, (CH3)3CCH2^+, mas com efeito indutivo forte que não supera ser primário)
c) secundários (ex.: 2-pentil, CH3CH^+CH2CH2CH3 e 3-pentil)
d) terciário: (CH3)2C^+CH2CH3, que chamamos de 2-metil-2-butil.
Só esse último é mesmo um carbocátion terciário, com três grupos alquila doando e hiperconjugando.

Resposta

O mais estável é o carbocátion terciário, ou seja, o 2-metil-2-butil ( (CH3)2C^+CH2CH3).

Exercícios relacionados