Identifique o composto de cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente com o iodeto de sódio em acetona:
1-Bromopentano ou 3-bromopentano
Passo 1
Beleza, o enunciado quer saber qual reage mais rápido com NaI em acetona: 1-bromopentano ou 3-bromopentano. Isso cai na parte de reação SN2 (mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular) e na famosa reação de Finkelstein. Para resolver, vamos precisar entender como a estrutura do haleto de alquila (primário, secundário, terciário) afeta a velocidade de uma SN2.
Passo 2
Teoria rápida de SN2 e Finkelstein
SN2 é um mecanismo em que o nucleófilo (no caso, ) ataca o carbono ligado ao halogênio ao mesmo tempo em que o haleto sai.
Quanto menos bloqueado (menos impedimento estérico) estiver esse carbono, mais fácil o nucleófilo ataca e mais rápida a reação.
A reação de Finkelstein é simplesmente:
Acetona é solvente polar aprótico, que favorece SN2 porque não “engancha” fortemente o .
Passo 3
Identificando as estruturas
1-bromopentano: → é um haleto primário (Br no carbono 1).
3-bromopentano: → é um haleto secundário (Br no carbono 3).
Passo 4
Comparando velocidades SN2
Primário (1-bromopentano) tem pouco impedimento estérico: nucleófilo chega fácil.
Secundário (3-bromopentano) é mais “cheio” de grupos ao redor do carbono do haleto, dificultando o ataque do nucleófilo.
Logo, a ordem de reatividade característica é:
primário > secundário > terciário ááá
Resposta
1-bromopentano reage mais rápido com iodeto de sódio em acetona.