Identifique o composto de cada um dos seguintes pares que reage mais rapidamente com o iodeto de sódio em acetona:
1-Bromopentano ou 3-bromopentano

Passo 1

Beleza, o enunciado quer saber qual reage mais rápido com NaI em acetona: 1-bromopentano ou 3-bromopentano. Isso cai na parte de reação SN2 (mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular) e na famosa reação de Finkelstein. Para resolver, vamos precisar entender como a estrutura do haleto de alquila (primário, secundário, terciário) afeta a velocidade de uma SN2.

Passo 2

Teoria rápida de SN2 e Finkelstein
  1. SN2 é um mecanismo em que o nucleófilo (no caso, R-Br + I^- xrightarrowacetona R-I + Br^- ) ataca o carbono ligado ao halogênio ao mesmo tempo em que o haleto sai.
  2. Quanto menos bloqueado (menos impedimento estérico) estiver esse carbono, mais fácil o nucleófilo ataca e mais rápida a reação.
  3. A reação de Finkelstein é simplesmente:
Acetona é solvente polar aprótico, que favorece SN2 porque não “engancha” fortemente o .

Passo 3

Identificando as estruturas
  • 1-bromopentano: → é um haleto primário (Br no carbono 1).
  • 3-bromopentano: → é um haleto secundário (Br no carbono 3).

Passo 4

Comparando velocidades SN2
  • Primário (1-bromopentano) tem pouco impedimento estérico: nucleófilo chega fácil.
  • Secundário (3-bromopentano) é mais “cheio” de grupos ao redor do carbono do haleto, dificultando o ataque do nucleófilo.
    Logo, a ordem de reatividade característica é:
primário > secundário > terciário ááá

Resposta

1-bromopentano reage mais rápido com iodeto de sódio em acetona.

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