Certo hidrocarboneto, em fase gasosa, pode sofrer combustão sob restrição de oxigênio, formando apenas carbono sólido e água em fase gasosa. Esse mesmo hidrocarboneto, quando submetido à hidratação com catalisador adequado, produz uma cetona. Sabe-se que a reação de combustão, ocorrendo sob temperatura constante de
e pressão de 1 atm , apresenta trabalho expansivo nulo. Qual o calor liberado quando a combustão de
desse hidrocarboneto é promovida nas condições apresentadas?
a) 484 kJ
b) 310 kJ
c)
d)
Dados:
massas molares (em g/mol):
.
Calores de formação (em kJ/mol):
; Hidrocarboneto
.
a) 484 kJ
b) 310 kJ
c)
d)
massas molares (em g/mol):
Calores de formação (em kJ/mol):
Passo 1
O enunciado fala de um hidrocarboneto gasoso que queima em falta de oxigênio, gerando apenas carbono sólido e vapor d’água, e diz que, nessas condições de
e 1 atm, o trabalho de expansão é nulo. Queremos o calor liberado na combustão de
g desse hidrocarboneto. Para resolver isso precisamos:
- Identificar a fórmula geral da reação de combustão limitada.
- Calcular a entalpia de combustão usando calores de formação (Lei de Hess).
- Determinar a identidade do hidrocarboneto a partir da informação de que, ao hidratá-lo, forma-se uma cetona (marca-Markovnikov).
- Finalmente converter a entalpia por mol para o calor liberado de
g.
Passo 2
Escrevendo a combustão limitada genérica de um hidrocarboneto
:
Pela Lei de Hess, a entalpia de reação é
Passo 3
O enunciado diz que, ao hidratar o hidrocarboneto com catalisador, obtém-se uma cetona. Isso só ocorre no hidratação de um alcino terminal (adição de
seguido de tautomerização em meio ácido), cuja fórmula geral é
. Logo
Passo 4
Substituindo
em
:
Para formar cetona simples (por exemplo acetona), basta
, ou seja o hidrocarboneto é
(propeno ou propino? só o propino gera cetona!). Com
:
Passo 5
Cada mol de
libera
kJ. A massa molar de
é
então
g correspondem a
O calor liberado é
Resposta
c)