O cicloexano não é planar. Desenhe sua conformação mais estável e justifique porque ele não é planar.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado está falando de ciclohexano (C₆H₁₂) e quer que a gente desenhe a conformação mais estável dele e explique por que ele não é planar.
Conteúdo da matéria: química orgânica – conformações de cicloalcanos, tensões conformacionais (tensão de ângulo, tensão torsional e tensão estérica).
O que vamos precisar:
Conteúdo da matéria: química orgânica – conformações de cicloalcanos, tensões conformacionais (tensão de ângulo, tensão torsional e tensão estérica).
O que vamos precisar:
- Saber o ângulo ideal de ligação C–C–C (109,5°).
- Entender tensão de ângulo (quando um ângulo desvia do ideal), tensão torsional (eclipsamento de ligações) e tensão estérica (átomos muito próximos).
Passo 2
O que acontece se o ciclohexano fosse planar?
Imagina um hexágono perfeito, todos os ángulos C–C–C seriam 120°. Mas o carbono sp³ “gosta” de 109,5°.
Imagina um hexágono perfeito, todos os ángulos C–C–C seriam 120°. Mas o carbono sp³ “gosta” de 109,5°.
- Tensão de ângulo: desvio de 120° para 109,5° dá uns 10,5° de “aperto”.
- Tensão torsional: todas as ligações C–H ficam eclipsadas (hidrogênios alinhados em cada ligação C–C), gerando energia extra.
Passo 3
Existem umas dobragens possíveis para escapar dessa tensão planar:
- Conformação barco (“boat”): ainda sobra tensão torsional em alguns enlaces e há interações estéricas 1,4 (os hidrogênios de “bainha” chegam perto).
- Conformação cadeira (“chair”): é a campeã em suavizar tudo, porque os ângulos ficam praticamente em 109,5° e quase todos os H–C–C–H estão em posição escalonada (staggered), minimizando tensões.
Passo 4
Desenhando a cadeira (em projeção 3D simplificada):
H H
\ /
H — C C — H
/ \
C C
| |
C C
\ /
H — C C — H
/ \
H H
Mais claramente:
- Os carbonos formam um “zigue-zague” em duas direções (dois átomos “pra cima” e dois “pra baixo” do plano médio).
- Cada carbono sp³ mantém ~109,5°.
- Os hidrogênios alternam entre axial (para cima/baixo) e equatorial (saindo lateralmente), sempre staggered.
Passo 5
Por que a cadeira é a mais estável e prova que não é planar?
- Ângulos C–C–C em ~109,5°, zerando quase toda tensão de ângulo.
- Ligações C–H staggered, sem eclipsamento, zerando tensão torsional.
- Interações estéricas mínimas, pois hidrogênios equatoriais ficam bem separados.
Resposta
A conformação mais estável do ciclohexano é a conformação cadeira, porque nela os ângulos C–C–C ficam próximos de 109,5°, as ligações C–H ficam escalonadas (staggered) e as tensões estérica e torsional são praticamente nulas. Por isso o ciclohexano foge da forma planar (que geraria grandes tensões) e adota a cadeira.