Equacione as reações a seguir, indicando a fórmula estrutural do principal produto orgânico formado.
c) (mono) sulfonação do benzeno;
c) (mono) sulfonação do benzeno;
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra a gente “equacionar” a reação de sulfonação (mono) do benzeno e indicar a fórmula estrutural do principal produto orgânico. Matéria: substituição eletrofílica aromática (EAS). O que vamos precisar?
- Saber que sulfonação é uma EAS que coloca o grupo –SO₃H no anel de benzeno.
- Entender como se gera o eletrófilo ativo (HSO₃⁺).
- Balancear a equação global e desenhar a estrutura do produto, o ácido benzenossulfônico (benzenosulfonato de hidrogênio).
Passo 2
Antes de mais nada, o que é sulfonação?
Sulfonação é quando um anel aromático (aqui, o benzeno) reage com “ácido sulfúrico fumegante” (H₂SO₄ + SO₃) para introduzir o grupo –SO₃H. É um tipo de substituição eletrofílica aromática: o anel “ataca” um eletrófilo e, depois, recupera a aromaticidade.
Sulfonação é quando um anel aromático (aqui, o benzeno) reage com “ácido sulfúrico fumegante” (H₂SO₄ + SO₃) para introduzir o grupo –SO₃H. É um tipo de substituição eletrofílica aromática: o anel “ataca” um eletrófilo e, depois, recupera a aromaticidade.
Passo 3
Gerando o eletrófilo ativo. Em meio de H₂SO₄ concentrado + SO₃, ocorre:
O íon
é o eletrófilo que vai ser atacado pelo benzeno.
Passo 4
Mecanismo resumido (sem pular etapas!):
- O anel de benzeno, com seus elétrons π, ataca o
, formando um complexo σ-intermediário (perde momentaneamente a aromaticidade). - Um íon
retira um próton desse intermediário, restaurando a aromaticidade e gerando o produto – o ácido benzenossulfônico.
Resposta
Equação global balanceada, no estilo LaTeX/mhchem:
Fórmula estrutural do principal produto (ácido benzenossulfônico):
Ou, em texto, é o benzeno com um grupo –SO₃H ligado a um dos carbonos:
C₆H₅–SO₃H.
C₆H₅–SO₃H.