(a) O cis-2,3-dicloro-2-buteno, possui um momento de dipolo maior ou menor do que o cis-1,2dicloroeteno? (b) Indique a direção do momento de dipolo do cis-1,2-dibromoeteno. Este composto terá momento de dipolo maior ou menor do que o cis-1,2-dicloroeteno?
Passo 1
O enunciado pede duas coisas envolvendo momentos de dipolo em alcenos substituídos:
(a) comparar o momento de dipolo do cis-2,3-dicloro-2-buteno com o do cis-1,2-dicloroeteno;
(b) indicar a direção do momento de dipolo do cis-1,2-dibromoeteno e compará-lo em magnitude com o do cis-1,2-dicloroeteno.
O conteúdo é vetor soma de dipolos de ligações polarizadas, considerando polaridades de C–Cl, C–Br, C–H e C–C e a geometria trigonal planar dos carbonos insaturados.
(a) comparar o momento de dipolo do cis-2,3-dicloro-2-buteno com o do cis-1,2-dicloroeteno;
(b) indicar a direção do momento de dipolo do cis-1,2-dibromoeteno e compará-lo em magnitude com o do cis-1,2-dicloroeteno.
O conteúdo é vetor soma de dipolos de ligações polarizadas, considerando polaridades de C–Cl, C–Br, C–H e C–C e a geometria trigonal planar dos carbonos insaturados.
Passo 2
Um momento de dipolo molecular
é a soma vetorial dos momentos de dipolo de cada ligação polar. Cada ligação C–X (onde
é um substituinte) gera um vetor de módulo
apontando do átomo menos eletronegativo (C) para o mais eletronegativo
. Em moléculas cis de alcenos, os dois vetores das ligações C–X formam o mesmo ângulo em relação ao eixo da dupla ligação e estão no mesmo lado desse eixo, de modo que há somente soma parcial, não cancelamento completo.
Passo 3
No cis-1,2-dicloroeteno, cada carbono insaturado está ligado a um
e a um
. Temos duas ligações C–Cl de módulo
que formam, no átomo de carbono, ângulo de
entre si mas, em relação ao eixo
, cada vetor de C–Cl está a
do perpendicular a esse eixo. A soma vetorial das duas polarizações C–Cl dá um dipolo resultante perpendicular ao eixo
com módulo aproximado
Porém, como existe também o dipolo de cada C–H (que aponta de H para C, parcialmente cancelando localmente
), o valor real fica em torno de
,D.
Passo 4
No cis-2,3-dicloro-2-buteno, cada carbono insaturado está ligado a um
e a um grupo
. A ligação C–C (no grupo metil) é praticamente apolar, isto é,
. Logo, em cada carbono não há dipolo de C–H para reduzir
. Mantidos ângulos e disposição geométrica iguais aos do eteno substituído, cada vetor C–Cl contribui integralmente, e a soma vetorial das duas C–Cl é maior do que no caso em que ocorreu cancelamento parcial pelo C–H. Portanto,
no cis-2,3-dicloro-2-buteno possui momento de dipolo maior que o do cis-1,2-dicloroeteno.
no cis-2,3-dicloro-2-buteno possui momento de dipolo maior que o do cis-1,2-dicloroeteno.
Passo 5
No cis-1,2-dibromoeteno a geometria é análoga à do cis-1,2-dicloroeteno, mas substituímos
por
. Cada vetor C–Br aponta do carbono para o bromo (Br é menos eletronegativo que Cl, mas ainda suga elétrons de C). Essas duas C–Br formam somas vetoriais iguais em direção e orientação ao caso cloro, ou seja, resultante perpendicular à ligação
apontando para o lado dos dois
. Como a polaridade C–Br
é menor que a C–Cl
, o módulo do momento de dipolo do cis-1,2-dibromoeteno será menor que o do cis-1,2-dicloroeteno.
Resposta
(a) O momento de dipolo do cis-2,3-dicloro-2-buteno é maior do que o do cis-1,2-dicloroeteno.
(b) No cis-1,2-dibromoeteno o vetor momento de dipolo fica perpendicular à dupla ligação, apontando para o lado dos dois átomos de ; seu valor é menor que o do cis-1,2-dicloroeteno.
(b) No cis-1,2-dibromoeteno o vetor momento de dipolo fica perpendicular à dupla ligação, apontando para o lado dos dois átomos de