- O cis-1,2-dimetilciclopropano tem uma tensão maior do que o trans-1,2-dimetilciclopropano. Como você pode justificar essa diferença? Qual dos dois compostos é mais estável?
Passo 1
O enunciado compara dois isômeros do ciclopropano substituídos em 1 e 2 com metil: cis-
-dimetilciclopropano e trans-
-dimetilciclopropano. Ele afirma que o isômero cis tem maior tensão (estérica e torcional) e pede uma justificativa e indicação de qual dos dois é mais estável. Para resolver vamos usar os conceitos de tensão angular, tensão torcional (eclipsamento) e interação estérica entre substituintes.
Passo 2
O ciclopropano puro já apresenta tensão angular porque seus ângulos internos são de
em vez de
, e tensão torcional pois todas as ligações C–C estão em conformação eclipsada. Essa tensão básica vale para qualquer substituído, cis ou trans.
Passo 3
Quando substituímos por metis em C-1 e C-2, surgem interações adicionais. No isômero cis ambos os grupos metil estão do mesmo lado do anel plano, de modo que as ligações C–Me em C-1 e C-2 ficam diretamente eclipsadas entre si. Isso gera:
No isômero trans, um metil fica acima do plano e o outro abaixo, então as ligações C–Me não se eclipsam diretamente entre si. Cada metil agora eclipseia apenas hidrogênios adjacentes, o que é menos energético do que um eclipse Me–Me.
Passo 4
Como o cis sofre eclipse direto Me–Me e maior repulsão estérica, ele acumula mais energia de tensão. O trans, sem eclipse direto entre os metis, tem menor energia de tensão total. Menor energia de tensão significa maior estabilidade.
Resposta
O cis-
-dimetilciclopropano é menos estável (mais tenso) devido ao eclipse direto e à repulsão estérica entre os dois metis no mesmo lado do anel. O trans-
-dimetilciclopropano, que evita esse eclipse Me–Me, é o mais estável.