Cite dois métodos de preparação de alcanos.

Passo 1

O enunciado pede: “Cite dois métodos de preparação de alcanos.”
Ou seja, preciso indicar dois procedimentos experimentais/reakções pelos quais se obtêm alcanos a partir de outros compostos, e explicar de forma didática como cada método funciona e quando usar cada um.

Passo 2

Método 1 — Hidrogenação catalítica de alcenos/alcinos (adição de hidrogênio): ideia geral.
  • O que é: transformar uma ligação dupla ou tripla carbono–carbono em ligações simples adicionando hidrogênio ( \text{H}_2) na presença de um catalisador metálico.
  • Por que funciona: a dupla (ou tripla) ligação tem elétrons π que são mais reativos; o catalisador adsorve tanto o \text{H}_2 quanto a molécula insaturada, facilitando a adição de hidrogênios aos carbonos insaturados e convertendo-os em ligações simples.
  • Reagentes e condições típicas: \text{H}_2 gasoso; catalisadores como \text{Pd/C}, \text{Pt} ou \text{Ni}; temperatura e pressão moderadas dependendo do substrato. Ambiente inerte não é crítico aqui, mas o catalisador deve estar seco e limpo.
  • Equação-tipo (exemplo simples):
\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pd/C}} \text{C}_2\text{H}_6
  • Observações práticas e limitações (coisas de prova):
    • Com excesso de \text{H}_2 e catalisador adequado, alcinos viram alcanos; com catalisador envenenado (ex.: \text{Lindlar}) obtém-se alcenos cis.
    • Processo é ótimo quando já há uma insaturação (alqueno/alcino) disponível; é seletivo para reduzir apenas ligações insaturadas — não é método para obter alcano a partir de haleto de alquila ou de carboxílico sem etapas prévias.
    • Mecanismo em poucas palavras: adsorção de \text{H}_2 no metal formando átomos de H ligados ao metal; aproximação do alceno; transferência síncrona dos H aos carbonos (adição sin).

Passo 3

Como usar esse método “na hora da prova” (dicas):
  • Ao ver reagentes \text{H}_2/\text{Pd} ou \text{H}_2/\text{Pt}, pense imediatamente em saturação de duplas/triplas ligações → produto alcanos (ou alcano parcial dependendo da condição).
  • Se a questão pede formação de alcanos a partir de um alceno/alcino, hidrogenação é quase sempre a resposta correta.
  • Exemplo clássico de exercício: “que produto se obtém ao hidrogenar \text{CH}_3\text{CH}=\text{CH}_2 com \text{H}_2/\text{Pd}?” Resposta: \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_3.

Passo 4

Método 2 — Reação de Wurtz (acoplamento de haletos de alquila com sódio): ideia geral.
  • O que é: dois haletos de alquila iguais (ou diferentes, com mistura de produtos) reagem com sódio metálico em éter seco para formar um alcano por acoplamento dos grupos alquila, com formação de haleto de sódio como subproduto.
  • Reagentes e condições típicas: haleto de alquila ( \text{R–X}, X = Br, Cl, I), sódio metálico ( \text{Na}), solvente éter seco (ex.: éter etílico anidro), ausência de água.
  • Equação-tipo (exemplo simples, haleto igual):
2\,\text{CH}_3\text{Br} + 2\,\text{Na} \xrightarrow{\text{éter seco}} \text{C}_2\text{H}_6 + 2\,\text{NaBr}é
  • Mecanismo em palavras simples: o sódio faz um processo de transferência eletrônica ao haleto, gerando radical-íon ou radical livre \text{R}^\bullet; esses radicais se combinam formando a nova ligação C–C.
  • Limitações importantes (coisas de prova):
    • Se usar dois haletos diferentes, obtém mistura de três produtos (R–R, R’–R’, R–R’), então Wurtz é bom principalmente para obter alcanos simétricos.
    • Grupos funcionais sensíveis e solvente protônico estragam o sódio (exige condições anidras).
    • Não é ideal para formar ligações C–C entre grupos muito substituídos por risco de rearranjo ou reações secundárias.

Passo 5

Como usar esse método “na hora da prova” (dicas):
  • Ao ver reagentes do tipo \text{R–X}/\text{Na} em éter, lembre-se: produto típico é \text{R–R} (alcano simétrico).
  • Se a questão envolve formação de um alcano simétrico a partir de haletos, Wurtz é uma resposta provável. Se o enunciado pede um alcano assimétrico simples, cuidado: Wurtz tende a dar mistura.
  • Exemplo prático: para produzir etano a partir de bromometano a reação de Wurtz é direta (ver equação no Passo 4).

Passo 6

Comparação rápida e escolha entre os dois (resumo prático):
  • Hidrogenação catalítica: melhor quando se parte de uma insaturação (alqueno/alcino); é seletiva e limpa; aplicada amplamente.
  • Wurtz: útil para formar alcanos simétricos diretamente a partir de haletos de alquila; atenção às limitações (misturas com haletos diferentes, necessidade de meio anidro).
    Na prova, identifique o substrato inicial no enunciado (alqueno/alcino vs haleto de alquila) e reconheça os reagentes-chave ( \text{H}_2/\text{Pd} ou \text{Na} em éter) para escolher a resposta correta.

Resposta

Hidrogenação catalítica de alcenos/alcinos (adição de \text{H}_2 com catalisador: \text{Pd}/\text{Pt}/\text{Ni}).
Reação de Wurtz (acoplamento de haletos de alquila com \text{Na} em éter seco).

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