Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (\mathrm{P}) secundários (\mathrm{S}) terciários (\mathrm{T}) e quaternários (\mathrm{Q}) do composto.

Passo 1

O enunciado pede duas coisas: (1) escrever/identificar a estrutura do composto chamado 4,4)-dietil-5-metildecano ) e (2) indicar quantos carbonos primários \mathrm{P}, secundários \mathrm{S}, terciários \mathrm{T} e quaternários \mathrm{Q} existem no composto. As informações que já temos do nome são: a cadeia principal é um decano (ou seja, \,10\, carbonos na cadeia principal numerada de \,C_1 a \,C_{10}), no carbono \,C_4 há duas substituições etil (dietil em \,C_4) e no carbono \,C_5 há um substituinte metil.

Passo 2

Vou descrever a montagem da estrutura passo a passo (sem desenhar à mão): a cadeia principal é linear com os carbonos numerados sequencialmente \,C_1,C_2,\dots,C_{10}. Pelas regras do nome, em \,C_4 existem duas cadeias etil ligadas (cada etil contribui com dois carbonos extras) e em \,C_5 há um grupo metil (um carbono extra). Assim o número total de carbonos do composto é
10 \;(\text{cadeia principal}) + 2\cdot 2 \;(\text{dois etils}) + 1 \;(\text{metil}) = 15.

Passo 3

Definição prática que vamos usar (muito importante para a prova):
  • Um carbono primário ( \mathrm{P}) é ligado a exatamente um outro carbono (grau 1 em ligações C–C).
  • Um carbono secundário ( \mathrm{S}) é ligado a exatamente dois outros carbonos (grau 2).
  • Um carbono terciário ( \mathrm{T}) é ligado a exatamente três outros carbonos (grau 3).
  • Um carbono quaternário ( \mathrm{Q}) é ligado a exatamente quatro outros carbonos (grau 4).
Explicando em palavras: conte quantas ligações C–C cada átomo de carbono faz; esse número determina se é P, S, T ou Q. Isso é tudo — simples regra de contar vizinhos carbonados.

Passo 4

Vou identificar os vizinhos (quantas ligações C–C) de cada carbono da cadeia principal e dos carbonos dos substituintes. Nomearei os carbonos da cadeia principal \,C_1 a \,C_{10}. Para os substituintes etil ligados em \,C_4 chamo os carbonos ligados diretamente a \,C_4 de \,E_{1a} e \,E_{2a}, e seus carbonos terminais de \,E_{1b} e \,E_{2b}. O carbono do metil ligado em \,C_5 chamo de \,M.
Agora conto vizinhos carbonados para cada um:
  • \,C_1: ligado só a \,C_2 → grau 1 → \mathrm{P}.
  • \,C_2: ligado a \,C_1 e \,C_3 → grau 2 → \mathrm{S}.
  • \,C_3: ligado a \,C_2 e \,C_4 → grau 2 → \mathrm{S}.
  • \,C_4: ligado a \,C_3,\;C_5,\;E_{1a},\;E_{2a} → grau 4 → \mathrm{Q}.
  • \,C_5: ligado a \,C_4,\;C_6,\;M → grau 3 → \mathrm{T}.
  • \,C_6: ligado a \,C_5 e \,C_7 → grau 2 → \mathrm{S}.
  • \,C_7: ligado a \,C_6 e \,C_8 → grau 2 → \mathrm{S}.
  • \,C_8: ligado a \,C_7 e \,C_9 → grau 2 → \mathrm{S}.
  • \,C_9: ligado a \,C_8 e \,C_{10} → grau 2 → \mathrm{S}.
  • \,C_{10}: ligado só a \,C_9 → grau 1 → \mathrm{P}.
Substituintes etil e metil:
  • \,E_{1a} (carbono ligado diretamente a \,C_4 no primeiro etil): ligado a \,C_4 e a \,E_{1b} → grau 2 → \mathrm{S}.
  • \,E_{1b} (terminal do primeiro etil): ligado só a \,E_{1a} → grau 1 → \mathrm{P}.
  • \,E_{2a} (carbono ligado diretamente a \,C_4 no segundo etil): ligado a \,C_4 e a \,E_{2b} → grau 2 → \mathrm{S}.
  • \,E_{2b} (terminal do segundo etil): ligado só a \,E_{2a} → grau 1 → \mathrm{P}.
  • \,M (carbono do metil ligado em \,C_5): ligado só a \,C_5 → grau 1 → \mathrm{P}.

Passo 5

Contagem final agrupando os tipos:
  • Carbonos primários \mathrm{P}: \,C_1,\;C_{10},\;E_{1b},\;E_{2b},\;M → total \,5.
  • Carbonos secundários \mathrm{S}: \,C_2,\;C_3,\;C_6,\;C_7,\;C_8,\;C_9,\;E_{1a},\;E_{2a} → total \,8.
  • Carbonos terciários \mathrm{T}: \,C_5 → total \,1.
  • Carbonos quaternários \mathrm{Q}: \,C_4 → total \,1.
Checagem rápida: 5+8+1+1=15 carbonos no total, bate com o total calculado antes.

Resposta

\mathrm{P}=5
\mathrm{S}=8
\mathrm{T}=1
\mathrm{Q}=1

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