Classifique, na base na regra de aromaticidade, as seguintes moléculas como aromáticas
, antiaromáticas (4 n) e não aromático.
(b) Anel furano;
(b) Anel furano;
Passo 1
O enunciado pede para classificar o anel furano como aromático
, antiaromático
ou não aromático.
Informações explícitas / óbvias sobre o furano que vamos usar (não estou resolvendo ainda, só listando dados disponíveis):
Informações explícitas / óbvias sobre o furano que vamos usar (não estou resolvendo ainda, só listando dados disponíveis):
- O furano é um anel de cinco membros (um heterociclo) contendo um átomo de oxigênio e quatro átomos de carbono.
- Na estrutura típica, o anel tem duas ligações duplas entre carbonos (ou seja, dois enlaces
) e o oxigênio traz duas pares isolados (dois lone pairs). - A pergunta é uma só: classificar o furano entre as opções aromático
, antiaromático ou não aromático.
Passo 2
Revisão didática das condições que definem aromaticidade (o mini-curso pra prova, prometo ser curto e direto):
- Regra de Hückel (condição de contagem de elétrons): para um sistema ser considerado aromático no estado fundamental ele deve ter
elétrons , com inteiro não-negativo. Exemplos: elétrons, elétrons, elétrons, etc. - Anti-aromático: se o sistema for cíclico, totalmente conjugado e planar, mas tiver
elétrons , então é antiaromático (muito instável). - Não aromático: se o sistema não cumprir uma ou mais condições de aromaticidade (por exemplo, não for planar ou não tiver conjugação contínua), então não é aromático nem antiaromático.
- Resumindo as condições que precisa verificar para o furano:
- Contagem de elétrons
no anel. - Se esses elétrons estão deslocalizados (conjugação contínua ao redor do ciclo).
- Se o anel é aproximadamente plano (para permitir sobreposição
-orbital). - Aplicar a fórmula
ou .
- Contagem de elétrons
Passo 3
Entendendo a estrutura eletrônica do oxigênio no furano (ponto chave que costuma confundir):
- Oxigênio tem dois pares isolados (dois lone pairs). Na escrita, isso aparece como dois pares ao lado do O.
- Importante: em heterociclos como o furano, apenas um dos pares isolados do oxigênio participa no sistema
; o outro fica num orbital híbrido localizado no plano do anel. - Por quê? Porque para participar do sistema
o par eletrônico precisa ocupar um orbital perpendicular ao plano do anel, para poder sobrepor com os outros -orbitais dos carbonos. O oxigênio em furano é essencialmente hibridizado: isso deixa um orbital perpendicular contendo um lone pair (que pode participar na deslocalização) e dois orbitais no plano que abrigam o outro lone pair e a ligação ao anel. - Conclusão prática: do oxigênio, apenas um lone pair contribui com
elétrons .
Passo 4
Contagem dos elétrons
no furano (ação passo a passo para você reproduzir na prova):
- Cada ligação dupla
fornece elétrons . - O furano tem duas ligações duplas entre carbonos, então contribuem
elétrons vindos das duplas. - Do oxigênio, como explicado no passo anterior, apenas um dos pares isolados coloca
elétrons em um orbital perpendicular, então contribui com elétrons . - Soma total de elétrons
:
- Portanto o anel do furano tem
elétrons .
Passo 5
Aplicando a regra de Hückel e verificando as outras condições:
- A regra de Hückel pede
elétrons . Vamos ver se se encaixa:
e
é um inteiro não-negativo. Logo a contagem obedece à regra
.
- Agora verificar conjugação e planaridade: os quatro carbonos do anel são
(cada um com um orbital perpendicular) e o oxigênio também contribui com um orbital contendo o lone pair participante. Isso cria uma série contínua de orbitais ao redor do anel — ou seja, há conjugação cíclica contínua. - Quanto à planaridade: o anel de cinco membros do furano é planar ou quase planar o suficiente para permitir a sobreposição eficaz dos
-orbitais, condição necessária para aromaticidade. - Como todas as condições (cíclico, conjugado, planar e
elétrons ) são satisfeitas, o composto é aromático.
Passo 6
Observações adicionais para fixar na cabeça (truques de prova e comparações rápidas):
- Comparação rápida: o furano é análogo ao pirrol (
em vez de ), onde também um lone pair do heteroátomo participa e dá elétrons ; ambos são aromáticos. Já o piridina (N em um anel benzênico) tem o lone pair de N no plano (não participa), e a aromaticidade vem dos três duplos (seis elétrons) — o ponto é: em heterociclos sempre avalie qual lone pair participa. - Em provas, sempre conte as contribuições:
elétrons por dupla e por cada lone pair participativo; verifique hibridação do heteroátomo para decidir qual lone pair participa.
Resposta
Aromática