Classifique o composto/espécie abaixo, como eletrófilo (E) ou nucleófilo (Nu):
\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{O}^{-}

Passo 1

O enunciado pede: classificar a espécie \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}^{-} como eletrófilo (E) ou nucleófilo (Nu).
Informações dadas (explicitadas a partir da fórmula):
  • A espécie é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}^{-}.
  • Há uma carga negativa localizada no oxigênio (indicado pelo expoente {}^{-} na fórmula).
  • O oxigênio, em estado ligado a um grupamento etila, possui pares isolados (lone pairs) de elétrons.

Passo 2

O que significa ser nucleófilo?
  • Numa definição prática: uma espécie nucleófila é aquela que doa um par de elétrons para formar uma ligação química com um átomo eletrófilo (um centro com deficiência eletrônica).
  • Características típicas de nucleófilos: carga negativa ou densidade eletrônica elevada, presença de pares isolados, baixa deficiência eletrônica.
  • Exemplos simples de nucleófilos: \mathrm{OH}^{-}, \mathrm{Cl}^{-}, \mathrm{NH}_{3} (tem par solitário em N).

Passo 3

O que significa ser eletrófilo?
  • Uma espécie eletrófila é aquela que aceita um par de elétrons; costuma ter carga positiva, orbitais vazios ou átomos com deficiência eletrônica (ex.: \mathrm{H}^{+}, \mathrm{CH}_{3}^{+}, centros carbonílicos onde o carbono tem carga parcial positiva).
  • Em resumo: eletrófilos “aceitam” elétrons; nucleófilos “doam” elétrons.

Passo 4

Análise da estrutura de \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}^{-}:
  • O oxigênio carrega a carga negativa, portanto há excesso de densidade eletrônica naquela posição.
  • Além disso, o oxigênio tem pares isolados de elétrons prontos para estabelecer nova ligação doando um par.
  • Espécies com carga negativa e pares isolados tendem a reagir atacando centros eletronicamente pobres (por exemplo, átomos de carbono com boa saída de grupo ou com carga parcial positiva), ou a desprotonar ácidos mais fracos.

Passo 5

Consequências reativas e exemplos (para fixar a ideia):
  • Em reações de substituição nucleofílica tipo SN2, a espécie pode atacar um carbono eletrofílico: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}^{-} + \mathrm{CH}_{3}\mathrm{I} \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OCH}_{3} + \mathrm{I}^{-}(aí o par de elétrons do oxigênio forma a nova ligação C–O).
  • Em reações ácido–base, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}^{-} atua como base forte, removendo prótons de ácidos.
  • Observação útil para prova: a mesma espécie pode ser tanto um forte nucleófilo quanto uma base forte; a natureza da reação (substituição versus eliminação, solvente, substrato) determina o papel predominante.

Passo 6

Resumo de raciocínio prático para provas (como identificar rápido):
  • Se a espécie tem carga negativa e pares solitários -> tende a doar elétrons -> comportamento de doador de pares (nucleofílico).
  • Se a espécie tem carga positiva, orbitais vazios ou átomos com deficiência -> tende a aceitar elétrons -> comportamento eletrófilo.
  • Aplicando isso a \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}^{-}: a presença de carga negativa localizada em O e pares isolados implica comportamento de doação de par de elétrons.

Resposta

Nucleófilo (Nu)

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