Classifique o composto/espécie abaixo, como eletrófilo (E) ou nucleófilo (Nu):
\mathrm{N} \equiv \mathrm{C}^{-}

Passo 1

Neste exercício temos a espécie \mathrm{N}\equiv\mathrm{C}^{-} (íon cianeto) e precisamos decidir se ela se comporta como um eletrófilo (E) ou como um nucleófilo (Nu). O conteúdo envolvido é o conceito de reatividade ácido-base de Lewis: nucleófilos são doadores de par de elétrons (ricas cargas negativas ou pares livres) e eletrófilos são aceitadores de par de elétrons (deficientes em elétrons ou com carga positiva).

Passo 2

Definimos um nucleófilo como uma espécie química que possui excesso de densidade eletrônica (carga negativa ou pares de elétrons) e, portanto, tende a doar esse par para um centro deficiente em elétrons. Em contraste, um eletrófilo é uma espécie deficiente em elétrons (carga positiva ou orbitais vazios) e aceita pares eletrônicos.

Passo 3

A espécie \mathrm{N}\equiv\mathrm{C}^{-} possui carga negativa localizada principalmente no átomo de carbono unido ao nitrogênio por tripla ligação. Esse excesso de carga faz dela uma fonte de elétrons, ou seja, um doador de par de elétrons em reações. Logo, comporta-se como nucleófilo.

Resposta

Nu

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