Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
d)
piridina
d)
piridina
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente decidir se a piridina é aromática ou não, usando a Regra de Hückel. Isso faz parte da química orgânica, mais especificamente do tema “aromaticidade”. Para resolver, precisamos:
- Desenhar ou visualizar a estrutura da piridina;
- Conferir se o anel é plano e tem sistema conjugado;
- Contar os elétrons π que participam desse sistema;
- Aplicar a Regra de Hückel (
) pra ver se fecha em algum valor de inteiro.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar a estrutura da piridina. É um anel de seis membros igual ao benzeno, mas um dos carbonos é substituído por um nitrogênio:
– São três ligações duplas alternadas, totalizando 6 átomos no anel (5 C + 1 N).
– Cada átomo do anel é , então o anel é plano e todos têm orbitais p perpendiculares ao plano.
– Isso garante conjugação: cada átomo participa do sistema π.
– Cada átomo do anel é
– Isso garante conjugação: cada átomo participa do sistema π.
Passo 3
Agora, conta dos elétrons π:
• Cada ligação dupla traz 2 elétrons π.
• São 3 ligações duplas → elétrons π.
• O nitrogênio tem um par solitário, mas esse par está no orbital alinhado no plano do anel, não participa do sistema π.
• Cada ligação dupla traz 2 elétrons π.
• São 3 ligações duplas →
• O nitrogênio tem um par solitário, mas esse par está no orbital
Passo 4
Aplicando a Regra de Hückel:
Fórmula geral: , com
Queremos achar um tal que
.
4n + 2 = 6
4n = 4
n = 1
Fórmula geral:
Queremos achar um
4n + 2 = 6
4n = 4
n = 1
Pronto! Para
, temos exatamente 6 elétrons π, ou seja, bate certinho.
Resposta
A piridina é aromática.