Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
g)
ciclobutadieno ou [4]anuleno

Passo 1

O exercício pede para a gente olhar o ciclobutadieno (ou [4]anuleno) e dizer se ele é aromático ou não, usando a Regra de Hückel.
Conteúdo: aromaticidade de sistemas cíclicos conjugados.
O que vamos precisar:
  1. Saber os critérios de aromaticidade (ciclo, planaridade, conjugação e a contagem de elétrons π via Regra de Hückel).
  2. Contar quantos elétrons π o ciclobutadieno tem e ver se cabem na fórmula 4n+2.

Passo 2

Teoria da aromaticidade (Regra de Hückel):
• Aromático se for cíclico, planar e totalmente conjugado (todas as ligações do ciclo participam do sistema π).
• Além disso, o número de elétrons π deve satisfazer
4n + 2 , n = 0,1,2,dots
• Se forem 4n elétrons π e ainda assim o sistema for cíclico, planar e conjugado, ele fica antiaromático (muito instável).
• Se faltar conjugação ou planaridade, ele é simplesmente não aromático.

Passo 3

Aplicando ao ciclobutadieno (C₄H₄):
  1. É cíclico e, na forma ideal, planar.
  2. Tem 4 átomos de carbono com ligações duplas alternadas → cada dupla fornece 2 elétrons π → total de elétrons π = 4.
  3. Teste na fórmula de Hückel: 4 ;stackrel?=; 4n + 2 ;Longrightarrow; 4n = 2 ;Longrightarrow; n = 0,5 n não é inteiro, logo não satisfaz 4n+2.
  4. Como é plano e completamente conjugado, mas tem 4 elétrons π (4n), na verdade ele é antiaromático.

Resposta

O ciclobutadieno é não aromático (especificamente antiaromático), pois falha na regra 4n+2 de Hückel.

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