Classifique os compostos abaixo em aromáticos ou não aromáticos, de acordo com a Regra de Hückel.
g)
ciclobutadieno ou [4]anuleno
g)
ciclobutadieno ou [4]anuleno
Passo 1
O exercício pede para a gente olhar o ciclobutadieno (ou [4]anuleno) e dizer se ele é aromático ou não, usando a Regra de Hückel.
Conteúdo: aromaticidade de sistemas cíclicos conjugados.
O que vamos precisar:
Conteúdo: aromaticidade de sistemas cíclicos conjugados.
O que vamos precisar:
- Saber os critérios de aromaticidade (ciclo, planaridade, conjugação e a contagem de elétrons π via Regra de Hückel).
- Contar quantos elétrons π o ciclobutadieno tem e ver se cabem na fórmula 4n+2.
Passo 2
Teoria da aromaticidade (Regra de Hückel):
• Aromático se for cíclico, planar e totalmente conjugado (todas as ligações do ciclo participam do sistema π).
• Além disso, o número de elétrons π deve satisfazer
• Aromático se for cíclico, planar e totalmente conjugado (todas as ligações do ciclo participam do sistema π).
• Além disso, o número de elétrons π deve satisfazer
• Se forem 4n elétrons π e ainda assim o sistema for cíclico, planar e conjugado, ele fica antiaromático (muito instável).
• Se faltar conjugação ou planaridade, ele é simplesmente não aromático.
• Se faltar conjugação ou planaridade, ele é simplesmente não aromático.
Passo 3
Aplicando ao ciclobutadieno (C₄H₄):
- É cíclico e, na forma ideal, planar.
- Tem 4 átomos de carbono com ligações duplas alternadas → cada dupla fornece 2 elétrons π → total de elétrons π = 4.
- Teste na fórmula de Hückel:
n não é inteiro, logo não satisfaz 4n+2. - Como é plano e completamente conjugado, mas tem 4 elétrons π (4n), na verdade ele é antiaromático.
Resposta
O ciclobutadieno é não aromático (especificamente antiaromático), pois falha na regra 4n+2 de Hückel.