Classifique os compostos/espécies que se indicam como Eletrófilo (E) ou como Nucleófilo (Nu).
\mathrm{N} \equiv \mathrm{C} \mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2} \mathrm{Hg}^{+} \mathrm{H}^{-} \mathrm{Ag}^{+} \mathrm{NH}_{3} \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}
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Passo 1

O enunciado pede: classificar cada uma das onze espécies listadas como Eletrófilo (E) ou Nucleófilo (Nu).
As espécies fornecidas (exatamente como aparecem) são:
  • \mathrm{N}\equiv\mathrm{C} (1)
  • \mathrm{H_2C}= \mathrm{CH_2} (2)
  • \mathrm{Hg}^+ (3)
  • \mathrm{H}^- (4)
  • \mathrm{Ag}^+ (5)
  • \mathrm{NH_3} (6)
  • \mathrm{H_2O} (7)
Além disso, há uma imagem fornecida com as espécies numeradas (8 a 11). Vou usar os dados visíveis nessa imagem quando necessário (listarei a imagem ao final).
Observação importante sobre um possível detalhe ambíguo: a espécie \mathrm{N}\equiv\mathrm{C} está escrita sem carga no enunciado. A forma química frequentemente relevante em reações (e aqui plausível) é o ânion cianeto \mathrm{CN}^-. Para classificar vou assumir que se refere a esse ânion nucleófilo \mathrm{CN}^-. Se a intenção fosse a molécula neutra (por exemplo, o radical neutro ou isocianeto neutro), o comportamento seria diferente — nesse caso a classificação precisaria ser revista. Não peço confirmação; apenas informo a suposição que vou usar.

Passo 2

Conceitos básicos (aulas rápidas, sem pular etapas):
  • Nucleófilo (Nu): é uma espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para formar uma ligação com um centro deficiente em elétrons. Características típicas de nucleófilos: carga negativa, pares de elétrons não ligantes (lone pairs), ligações π ricas em elétrons (alcenos, aromáticos), menor eletronegatividade (em mesma família) aumenta nucleofilicidade em muitos casos. Exemplos: \mathrm{OH^-}, \mathrm{NH_3}, \mathrm{CN^-}, \mathrm{R^-}.
  • Eletrófilo (E): é uma espécie deficiente em elétrons que aceita um par de elétrons. Características típicas de eletrófilos: carga positiva, átomos com orbitais vazios, centros ligados a átomos eletronegativos que tornam o centro parcialmente positivo, prótons \mathrm{H^+}, cátions metálicos. Exemplos: \mathrm{H^+}, \mathrm{Ag^+}, \mathrm{Hg^{2+}} (ou \mathrm{Hg^+}).
Regra prática para decidir: pergunte “essa espécie tem excesso de elétrons (par livre, carga negativa, π rico) e pode doar?” → Nu. “Essa espécie é deficiente, positiva ou tem orbital vazio e aceita elétrons?” → E.

Passo 3

Classificação de cátions metálicos e prótons (tipicamente eletrófilos).
  • \mathrm{Hg}^+ (3): é um cátion metálico; metais com carga positiva atraem pares de elétrons e formam complexos com ligantes (atuam como aceitadores). Portanto \mathrm{Hg}^+ é um eletrófilo. Explicação didática: o átomo de mercúrio tem deficiência eletrônica relativa e pode aceitar densidade eletrônica de uma ligação π ou de um par livre para formar coordenadas — comportamento típico de eletrófilos.
  • \mathrm{Ag}^+ (5): cátion prata; mesma razão: aceita pares de elétrons, forma complexos com nucleófilos — é eletrófilo.
  • \mathrm{H}^+ (10, aparece na imagem): o próton não tem elétrons e precisa de um par eletrônico para formar ligação — é o eletrófilo por excelência.

Passo 4

Classificação de ânions e hidretos (fortes nucleófilos).
  • \mathrm{H}^- (4): tem excesso de elétrons (íons hidreto são fortes doadores de elétrons) e ataca centros positivos; é nucleófilo (e forte base). Observação prática: \mathrm{H}^- é usado como agente redutor/nucleófilo em hidretrações e reduções.
  • \mathrm{CH_3CH_2O^-} (8, peguei a fórmula da imagem): é o etóxido, ânion alcoóxido; ânions oxigenados com par livre são nucleófilos fortes. Portanto \mathrm{CH_3CH_2O^-} é Nu.
  • \mathrm{CH_3COO^-} (11, peguei da imagem): ânion acetato; tem pares não ligantes no oxigênio e age como nucleófilo (também base), logo Nu.

Passo 5

Classificação de moléculas neutras com pares livres (bases de Lewis / nucleófilos moderados).
  • \mathrm{NH_3} (6): nitrogênio com um par livre; pode doar esse par para formar ligações (ex.: protonação para dar \mathrm{NH_4^+}). Assim é nucleófilo (base de Lewis).
  • \mathrm{H_2O} (7): oxigênio com dois pares livres; pode doar par eletrônico (por exemplo protonação para dar \mathrm{H_3O^+}) — portanto Nu, embora geralmente mais fraca que \mathrm{NH_3}.
Dica prática: espécies neutras com pares solitários costumam ser nucleófilos, só que sua força depende da basicidade e do ambiente (solvente, polaridade).

Passo 6

Classificação de sistemas π neutros (alcenos e aromáticos).
  • \mathrm{H_2C}=\mathrm{CH_2} (2): a ligação dupla é fonte de densidade eletrônica (π) e pode doar essa densidade a um eletrófilo em adições eletrofílicas; essa capacidade de doar eletrons torna o alceno um nucleófilo relativamente (atua atacando eletrófilos). Logo classificar como Nu em reações típicas de adição eletrofílica. Explicação didática: o par π pode ser visto como um par de elétrons disponível para formar ligação com um eletrófilo.
  • \mathrm{C_6H_6} (9, peguei da imagem; benzena): o anel aromático tem densidade π e participa como nucleófilo em reações de substituição eletrofílica aromática (EAS) — o anel doa densidade ao eletrófilo que o ataca. Portanto, na prática, benzena é um nucleófilo (fraco) no contexto de EAS.
Observação: “nucleófilo” aqui não significa necessariamente ataque perfeito em todas as condições; benzena é menos reativo que um alceno simples, mas ainda atua como doador de elétrons frente a bons eletrófilos.

Passo 7

Caso especial: \mathrm{N}\equiv\mathrm{C} (1) — interpretação e classificação
  • Relembrando a suposição: o enunciado escreveu \mathrm{N}\equiv\mathrm{C} sem carga. A forma mais comum e relevante em química orgânica é o ânion cianeto \mathrm{CN^-}, que tem densidade eletrônica e é um nucleófilo ambidentado (pode atacar pelo carbono ou pelo nitrogênio). Vou portanto classificar como Nu.
  • Por que Nu? \mathrm{CN^-} tem um par de elétrons e carga negativa; é um doador de elétrons típico em substituições nucleofílicas. Observação didática: “ambidentado” significa que o nucleófilo pode doar através de dois átomos diferentes (C ou N), mas isso não muda que sua classe é nucleófila.

Passo 8

Resumo conceitual e observações finais para a prova (truques rápidos)
  • Cátions (como \mathrm{Ag^+}, \mathrm{Hg^+}, \mathrm{H^+}) → tendência imediata: Eletrófilo.
  • Ânions e espécies com pares livres ou ligações π ricas (como \mathrm{OH^-}, \mathrm{OR^-}, \mathrm{NH_3}, \mathrm{H_2O}, \mathrm{CN^-}, alcenos, anéis aromáticos) → tendência: Nucleófilo.
  • Sempre observe carga, pares livres, ligações π e eletronegatividade: carga negativa e pares livres favorecem nucleofilicidade; carga positiva e orbitais vazios favorecem eletrófilicidade.
  • Em dúvida com símbolos, verifique se há sinal + ou - no enunciado/imagem; eu usei explicitamente as fórmulas que apareceram na imagem para as espécies 8–11 (veja seção de imagens).

Resposta

1 Nu
2 Nu
3 E
4 Nu
5 E
6 Nu
7 Nu
8 Nu
9 Nu
10 E
11 Nu

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