Classifique os compostos/espécies que se indicam como Eletrófilo (E) ou como Nucleófilo (Nu).
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Passo 1
O enunciado pede: classificar cada uma das onze espécies listadas como Eletrófilo (E) ou Nucleófilo (Nu).
As espécies fornecidas (exatamente como aparecem) são:
-
(1) -
(2) -
(3) -
(4) -
(5) -
(6) -
(7)
Além disso, há uma imagem fornecida com as espécies numeradas (8 a 11). Vou usar os dados visíveis nessa imagem quando necessário (listarei a imagem ao final).
Observação importante sobre um possível detalhe ambíguo: a espécie
está escrita sem carga no enunciado. A forma química frequentemente relevante em reações (e aqui plausível) é o ânion cianeto
. Para classificar vou assumir que se refere a esse ânion nucleófilo
. Se a intenção fosse a molécula neutra (por exemplo, o radical neutro ou isocianeto neutro), o comportamento seria diferente — nesse caso a classificação precisaria ser revista. Não peço confirmação; apenas informo a suposição que vou usar.
Passo 2
Conceitos básicos (aulas rápidas, sem pular etapas):
- Nucleófilo (Nu): é uma espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para formar uma ligação com um centro deficiente em elétrons. Características típicas de nucleófilos: carga negativa, pares de elétrons não ligantes (lone pairs), ligações π ricas em elétrons (alcenos, aromáticos), menor eletronegatividade (em mesma família) aumenta nucleofilicidade em muitos casos. Exemplos:
, , , . - Eletrófilo (E): é uma espécie deficiente em elétrons que aceita um par de elétrons. Características típicas de eletrófilos: carga positiva, átomos com orbitais vazios, centros ligados a átomos eletronegativos que tornam o centro parcialmente positivo, prótons
, cátions metálicos. Exemplos: , , (ou ).
Regra prática para decidir: pergunte “essa espécie tem excesso de elétrons (par livre, carga negativa, π rico) e pode doar?” → Nu. “Essa espécie é deficiente, positiva ou tem orbital vazio e aceita elétrons?” → E.
Passo 3
Classificação de cátions metálicos e prótons (tipicamente eletrófilos).
-
(3): é um cátion metálico; metais com carga positiva atraem pares de elétrons e formam complexos com ligantes (atuam como aceitadores). Portanto é um eletrófilo. Explicação didática: o átomo de mercúrio tem deficiência eletrônica relativa e pode aceitar densidade eletrônica de uma ligação π ou de um par livre para formar coordenadas — comportamento típico de eletrófilos. -
(5): cátion prata; mesma razão: aceita pares de elétrons, forma complexos com nucleófilos — é eletrófilo. -
(10, aparece na imagem): o próton não tem elétrons e precisa de um par eletrônico para formar ligação — é o eletrófilo por excelência.
Passo 4
Classificação de ânions e hidretos (fortes nucleófilos).
-
(4): tem excesso de elétrons (íons hidreto são fortes doadores de elétrons) e ataca centros positivos; é nucleófilo (e forte base). Observação prática: é usado como agente redutor/nucleófilo em hidretrações e reduções. -
(8, peguei a fórmula da imagem): é o etóxido, ânion alcoóxido; ânions oxigenados com par livre são nucleófilos fortes. Portanto é Nu. -
(11, peguei da imagem): ânion acetato; tem pares não ligantes no oxigênio e age como nucleófilo (também base), logo Nu.
Passo 5
Classificação de moléculas neutras com pares livres (bases de Lewis / nucleófilos moderados).
-
(6): nitrogênio com um par livre; pode doar esse par para formar ligações (ex.: protonação para dar ). Assim é nucleófilo (base de Lewis). -
(7): oxigênio com dois pares livres; pode doar par eletrônico (por exemplo protonação para dar ) — portanto Nu, embora geralmente mais fraca que .
Dica prática: espécies neutras com pares solitários costumam ser nucleófilos, só que sua força depende da basicidade e do ambiente (solvente, polaridade).
Passo 6
Classificação de sistemas π neutros (alcenos e aromáticos).
-
(2): a ligação dupla é fonte de densidade eletrônica (π) e pode doar essa densidade a um eletrófilo em adições eletrofílicas; essa capacidade de doar eletrons torna o alceno um nucleófilo relativamente (atua atacando eletrófilos). Logo classificar como Nu em reações típicas de adição eletrofílica. Explicação didática: o par π pode ser visto como um par de elétrons disponível para formar ligação com um eletrófilo. -
(9, peguei da imagem; benzena): o anel aromático tem densidade π e participa como nucleófilo em reações de substituição eletrofílica aromática (EAS) — o anel doa densidade ao eletrófilo que o ataca. Portanto, na prática, benzena é um nucleófilo (fraco) no contexto de EAS.
Observação: “nucleófilo” aqui não significa necessariamente ataque perfeito em todas as condições; benzena é menos reativo que um alceno simples, mas ainda atua como doador de elétrons frente a bons eletrófilos.
Passo 7
Caso especial:
(1) — interpretação e classificação
- Relembrando a suposição: o enunciado escreveu
sem carga. A forma mais comum e relevante em química orgânica é o ânion cianeto , que tem densidade eletrônica e é um nucleófilo ambidentado (pode atacar pelo carbono ou pelo nitrogênio). Vou portanto classificar como Nu. - Por que Nu?
tem um par de elétrons e carga negativa; é um doador de elétrons típico em substituições nucleofílicas. Observação didática: “ambidentado” significa que o nucleófilo pode doar através de dois átomos diferentes (C ou N), mas isso não muda que sua classe é nucleófila.
Passo 8
Resumo conceitual e observações finais para a prova (truques rápidos)
- Cátions (como
, , ) → tendência imediata: Eletrófilo. - Ânions e espécies com pares livres ou ligações π ricas (como
, , , , , alcenos, anéis aromáticos) → tendência: Nucleófilo. - Sempre observe carga, pares livres, ligações π e eletronegatividade: carga negativa e pares livres favorecem nucleofilicidade; carga positiva e orbitais vazios favorecem eletrófilicidade.
- Em dúvida com símbolos, verifique se há sinal
ou no enunciado/imagem; eu usei explicitamente as fórmulas que apareceram na imagem para as espécies 8–11 (veja seção de imagens).
Resposta
1 Nu
2 Nu
3 E
4 Nu
5 E
6 Nu
7 Nu
8 Nu
9 Nu
10 E
11 Nu
2 Nu
3 E
4 Nu
5 E
6 Nu
7 Nu
8 Nu
9 Nu
10 E
11 Nu