Classifique as reações abaixo:
Passo 1
O enunciado dá duas reações e pede que sejam classificadas. As reações são:
-
. -
(a figura mostra isso: benzene + Cl2, calor, formando clorobenzeno + HCl).
Informações relevantes fornecidas:
- Na primeira, um alceno (
) reage com hidrogênio molecular ( ) para dar um alcano (etano). - Na segunda, o anel aromático (benzeno) termina com um substituinte cloro e há formação de
como subproduto. - Para cada caso é preciso dizer que tipo de reação ocorre (adição, substituição, oxirredução, etc.).
Passo 2
Classificando a primeira reação: considerar o que muda entre reagentes e produtos.
- O alceno tem uma ligação dupla carbono–carbono (
). No produto (etano) essa dupla não existe mais; os dois carbonos estão ligados por uma simples ( ) e cada carbono ganhou um átomo de hidrogênio. - Quando algo “entra” na ligação dupla sem que nenhum átomo seja removido do esqueleto carbonado e o produto tem mais ligações simples, chamamos isso de reação de adição. Aqui, os dois átomos de hidrogênio da molécula
são adicionados aos carbonos que formavam a dupla. - Nome específico e conceito: é uma hidrogenação de alceno (adição de
). Em química orgânica hidrogenação costuma ser feita em presença de catalisador metálico (ex.: ). Mecanisticamente, se dissocia na superfície do metal e os hidrogênios são adicionados aos dois carbonos (adição sin, ambos do mesmo lado quando a reação é sobre superfície metálica). - Também podemos classificar como uma reação de redução do composto orgânico, porque os carbonos ganham ligações a hidrogênio (ganho de hidrogênio = redução).
Passo 3
Explicação didática da hidrogenação (para que caiba na prova):
- Conceito chave: uma ligação dupla
tem uma ligação sigma e uma pi; a hidrogenação quebra a ligação pi e forma duas novas ligações C–H. - Passos de mecanismo (modelo simplificado, típico em prova): (1) adsorção de
e do alceno na superfície catalítica; (2) dissociação do em átomos ligados ao metal; (3) transferência sequencial (ou concertada) dos átomos aos carbonos da dupla, formando o alcano. Resultado: adição de dois átomos de H — por isso “adição”. - Observações úteis para prova: é uma adição (não ocorre perda de átomos do substrato), costuma ser estereosseletiva (sin), é exotérmica e é considerada uma redução do substrato.
Passo 4
Classificando a segunda reação: olhar conservação do anel e subproduto.
- Reagente: benzeno (sistema aromático). Produto: clorobenzeno (o anel aromático permanece) +
. - Importante: se a reação fosse uma adição de
ao anel (quebra da aromaticidade), o produto seria um ciclo com adição (perda da aromaticidade) — isso não é o que aparece. Aqui o anel aromatico é preservado e um átomo de H do anel é substituído por Cl, com formação de . Isso indica claramente uma reação de substituição, não de adição. - Nome específico: substituição eletrofílica aromática (SEA ou EAS em inglês). No caso de halogenação (cloração), chamada de cloração eletrofílica do benzeno.
Passo 5
Mecanismo didático da substituição eletrofílica aromática (cloração do benzeno):
- Por que não ocorre adição simples? Porque a aromaticidade do benzeno (anel com 6 elétrons π deslocalizados) é muito estável; adicionar Cl2 diretamente exigiria perder essa aromaticidade, o que é desfavorável energeticamente. Em vez disso, o anel prefere substituir um H por outro substituinte e assim manter (ou restaurar) a aromaticidade.
- Geração do eletrófilo:
precisa ser ativado (normalmente por um ácido de Lewis como ou ) formando um complexo que age como efetivo (ou um equivalente eletrofílico). - Etapas do mecanismo:
- Formação do eletrófilo
por reação de com o catalisador (ex.: ). - Ataque do anel aromático ao eletrófilo formando um complexo π→σ (o chamado complexo sigma ou íon arenônio), que não é aromático e é estabilizado por ressonância.
- Perda de um próton (
) do carbono atacado; o próton é capturado por uma base (por exemplo ) regenerando o catalisador e formando . Ao perder o próton, o anel recupera a aromaticidade.
- Formação do eletrófilo
- Resultado: substituição de um átomo de H por Cl, formação de
e regeneração do catalisador. Por isso a reação é uma substituição eletrofílica aromática.
Passo 6
Observações práticas e dicas de prova (coisa que cai bastante):
- Se o produto mantém o anel aromático e aparece
como subproduto, pense imediatamente em substituição eletrofílica aromática. - Se a ligação dupla desaparece e novos átomos entram diretamente nos carbonos que formavam a dupla (como
adicionando dois H), pense em adição (hidrogenação é o caso clássico). - Lembre-se de mencionar catalisadores quando apropriado: hidrogenação de alcenos costuma precisar de metal (Pt, Pd, Ni); cloração aromática tipicamente necessita de um ativador (FeCl3) mesmo que o enunciado não o cite.
Resposta
- Adição — hidrogenação do alceno (redução por
). - Substituição eletrofílica aromática — cloração do benzeno (formação de clorobenzeno +
).