Classifique as reações abaixo:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{H}_{2} \rightarrow \mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado dá duas reações e pede que sejam classificadas. As reações são:
  • \mathrm{H}_{2}\mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2} + \mathrm{H}_{2} \rightarrow \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{3}.
  • \text{benzeno} + \mathrm{Cl}_{2} \xrightarrow{\Delta} \text{clorobenzeno} + \mathrm{HCl} (a figura mostra isso: benzene + Cl2, calor, formando clorobenzeno + HCl).
Informações relevantes fornecidas:
  • Na primeira, um alceno ( \mathrm{H}_{2}\mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}) reage com hidrogênio molecular ( \mathrm{H}_2) para dar um alcano (etano).
  • Na segunda, o anel aromático (benzeno) termina com um substituinte cloro e há formação de \mathrm{HCl} como subproduto.
  • Para cada caso é preciso dizer que tipo de reação ocorre (adição, substituição, oxirredução, etc.).

Passo 2

Classificando a primeira reação: considerar o que muda entre reagentes e produtos.
  • O alceno tem uma ligação dupla carbono–carbono ( C=C). No produto (etano) essa dupla não existe mais; os dois carbonos estão ligados por uma simples ( C-C) e cada carbono ganhou um átomo de hidrogênio.
  • Quando algo “entra” na ligação dupla sem que nenhum átomo seja removido do esqueleto carbonado e o produto tem mais ligações simples, chamamos isso de reação de adição. Aqui, os dois átomos de hidrogênio da molécula \mathrm{H}_2 são adicionados aos carbonos que formavam a dupla.
  • Nome específico e conceito: é uma hidrogenação de alceno (adição de \mathrm{H}_2). Em química orgânica hidrogenação costuma ser feita em presença de catalisador metálico (ex.: \mathrm{Pt},\\ \mathrm{Pd},\\ \mathrm{Ni}). Mecanisticamente, \mathrm{H}_2 se dissocia na superfície do metal e os hidrogênios são adicionados aos dois carbonos (adição sin, ambos do mesmo lado quando a reação é sobre superfície metálica).
  • Também podemos classificar como uma reação de redução do composto orgânico, porque os carbonos ganham ligações a hidrogênio (ganho de hidrogênio = redução).

Passo 3

Explicação didática da hidrogenação (para que caiba na prova):
  • Conceito chave: uma ligação dupla C=C tem uma ligação sigma e uma pi; a hidrogenação quebra a ligação pi e forma duas novas ligações C–H.
  • Passos de mecanismo (modelo simplificado, típico em prova): (1) adsorção de \mathrm{H}_2 e do alceno na superfície catalítica; (2) dissociação do \mathrm{H}_2 em átomos H ligados ao metal; (3) transferência sequencial (ou concertada) dos átomos H aos carbonos da dupla, formando o alcano. Resultado: adição de dois átomos de H — por isso “adição”.
  • Observações úteis para prova: é uma adição (não ocorre perda de átomos do substrato), costuma ser estereosseletiva (sin), é exotérmica e é considerada uma redução do substrato.

Passo 4

Classificando a segunda reação: olhar conservação do anel e subproduto.
  • Reagente: benzeno (sistema aromático). Produto: clorobenzeno (o anel aromático permanece) + \mathrm{HCl}.
  • Importante: se a reação fosse uma adição de \mathrm{Cl}_2 ao anel (quebra da aromaticidade), o produto seria um ciclo com adição (perda da aromaticidade) — isso não é o que aparece. Aqui o anel aromatico é preservado e um átomo de H do anel é substituído por Cl, com formação de \mathrm{HCl}. Isso indica claramente uma reação de substituição, não de adição.
  • Nome específico: substituição eletrofílica aromática (SEA ou EAS em inglês). No caso de halogenação (cloração), chamada de cloração eletrofílica do benzeno.

Passo 5

Mecanismo didático da substituição eletrofílica aromática (cloração do benzeno):
  • Por que não ocorre adição simples? Porque a aromaticidade do benzeno (anel com 6 elétrons π deslocalizados) é muito estável; adicionar Cl2 diretamente exigiria perder essa aromaticidade, o que é desfavorável energeticamente. Em vez disso, o anel prefere substituir um H por outro substituinte e assim manter (ou restaurar) a aromaticidade.
  • Geração do eletrófilo: \mathrm{Cl}_2 precisa ser ativado (normalmente por um ácido de Lewis como \mathrm{FeCl}_3 ou \mathrm{AlCl}_3) formando um complexo que age como \mathrm{Cl}^+ efetivo (ou um equivalente eletrofílico).
  • Etapas do mecanismo:
    1. Formação do eletrófilo \text{Cl}^+ por reação de \mathrm{Cl}_2 com o catalisador (ex.: \mathrm{Cl}_2 + \mathrm{FeCl}_3 \rightarrow \mathrm{FeCl}_4^- + \mathrm{Cl}^+).
    2. Ataque do anel aromático ao eletrófilo formando um complexo π→σ (o chamado complexo sigma ou íon arenônio), que não é aromático e é estabilizado por ressonância.
    3. Perda de um próton ( \mathrm{H}^+) do carbono atacado; o próton é capturado por uma base (por exemplo \mathrm{FeCl}_4^-) regenerando o catalisador e formando \mathrm{HCl}. Ao perder o próton, o anel recupera a aromaticidade.
  • Resultado: substituição de um átomo de H por Cl, formação de \mathrm{HCl} e regeneração do catalisador. Por isso a reação é uma substituição eletrofílica aromática.

Passo 6

Observações práticas e dicas de prova (coisa que cai bastante):
  • Se o produto mantém o anel aromático e aparece \mathrm{HCl} como subproduto, pense imediatamente em substituição eletrofílica aromática.
  • Se a ligação dupla desaparece e novos átomos entram diretamente nos carbonos que formavam a dupla (como \mathrm{H}_2 adicionando dois H), pense em adição (hidrogenação é o caso clássico).
  • Lembre-se de mencionar catalisadores quando apropriado: hidrogenação de alcenos costuma precisar de metal (Pt, Pd, Ni); cloração aromática tipicamente necessita de um ativador (FeCl3) mesmo que o enunciado não o cite.

Resposta

  1. Adição — hidrogenação do alceno (redução por \mathrm{H}_2).
  2. Substituição eletrofílica aromática — cloração do benzeno (formação de clorobenzeno + \mathrm{HCl}).

Exercícios relacionados