Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando o anel na forma planar. Quais são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em cada composto meso.
cis-1,3-Diclorocicloexano e seu isômero trans

Passo 1

O que a questão pede:
  • Desenhar as estruturas (anel representado na forma planar) de cis- 1,3-diclorociclohexano e trans- 1,3-diclorociclohexano.
  • Dizer quais são quirais e quais são meso.
  • Indicar a localização do plano de simetria em cada composto meso.
Informações importantes dadas (implícitas no enunciado):
  • São dois isômeros estereoquímicos do cicliohexano substituído nas posições 1 e 3 por \mathrm{Cl}.
  • “cis” significa que os dois \mathrm{Cl} estão do mesmo lado do plano do anel; “trans” que estão em lados opostos.
  • O anel será desenhado na forma planar (hexágono plano) — farei a numeração dos carbonos para ficar claro onde ficam os substituintes.

Passo 2

Desenho do anel planar e numeração (base para os dois casos). Vou usar um hexágono simples com os carbonos numerados no sentido horário; cada vértice é um carbono do cicliohexano:
  (1)
  / \
(6) (2)
| |
(5) (3)
\ /
(4)
Aqui os carbonos estão numerados como 1,2,3,4,5,6. As ligações são as arestas do hexágono planar. Quando eu indicar um substituinte “acima” ou “abaixo” do plano, significa que ele está para fora do plano do desenho (como se fosse um wedge/traço), mas o anel em si é mostrado planar.

Passo 3

Estrutura do cis- 1,3-diclorociclohexano (anel planar, substituintes no mesmo lado).
No desenho planar: coloque \mathrm{Cl} em 1 e em 3, ambos do mesmo lado (vou indicar como “acima do plano”).
  Cl(↑) at \(1\)
  (1)
  / \
(6) (2)
| |
(5) (3)
\ /
(4)
onde 1 e 3 têm: 1: \mathrm{Cl} acima do plano; 3: \mathrm{Cl} acima do plano.
Em palavras: nos vértices 1 e 3 do hexágono há substituintes \mathrm{Cl} apontando para o mesmo lado (ambos “acima”).

Passo 4

Análise de quiraliade/meso para o cis- 1,3-diclorociclohexano — passo a passo e explicação didática
  1. O que é um centro estereogênico aqui?
  • Cada carbono 1 e 3 tem quatro “substituintes” distintos no sentido estereoquímico: \mathrm{Cl}, \mathrm{H}, e os dois caminhos diferentes ao redor do anel (um caminho vai por 2\to3 e o outro por 6\to5\to4\to3, por exemplo). Portanto 1 e 3 são carbonos quirais individuais (potenciais centros sp^3 com quatro grupos diferentes) — ou seja, existem dois centros estereogênicos.
  1. Definição de meso:
  • Um composto com dois centros quirais idênticos pode ser meso (achiral) se houver um elemento de simetria (normalmente um plano de simetria) que relaciona os dois centros de maneira que as configurações se cancelem entre si. Em termos simples: se dá para traçar um espelho que troca os dois centros quirais e deixa o resto da molécula igual, a molécula inteira é superponível com sua imagem no espelho → não é quiral → é meso.
  1. Existe plano de simetria no cis- 1,3?
  • Sim. No desenho planar com 1 e 3 com \mathrm{Cl} ambos acima, há um plano de simetria vertical que passa pelo centro do hexágono e que troca os vértices 2\leftrightarrow6 e 4\leftrightarrow5, enquanto troca 1\leftrightarrow3. Esse plano é perpendicular ao plano do papel (ele é um plano vertical que contém a linha que une os pontos médios entre as arestas 2\!-\!3 e 5\!-\!6 e que corta o hexágono ao meio). Ao fazer essa reflexão, o \mathrm{Cl} em 1 é refletido no \mathrm{Cl} em 3 (ambos estando do mesmo lado do anel), e os hidrogênios correspondentes também se trocam. Logo, há uma operação de espelho que deixa a molécula inalterada como um todo.
  1. Conclusão para o cis:
  • Como existe esse plano de simetria que troca os dois centros quirais, as configurações em 1 e 3 são opostas (uma é R, a outra é S se atribuirmos R/S), o que faz o composto ser meso (achiral), apesar de ter centros quirais locais. Em termos práticos: cis- 1,3-diclorociclohexano é meso (não quiral).

Passo 5

Descrição precisa do plano de simetria no cis- 1,3-diclorociclohexano (localização)
  • Plano de simetria: plano vertical que passa pelo centro do hexágono e que troca os pares de átomos 2\leftrightarrow6 e 4\leftrightarrow5, e que troca 1\leftrightarrow3. Em termos geométricos no desenho planar: o plano contém o centro do hexágono e é perpendicular ao plano do desenho; ele passa pelos pontos médios das arestas 1\!-\!2 e 3\!-\!4 (ou alternativamente pelos pontos médios das arestas 1\!-\!6 e 3\!-\!2, dependendo de como se visualize), refletindo a metade esquerda na metade direita. Esse plano reflete a \mathrm{Cl} em 1 na \mathrm{Cl} em 3, portanto é o plano de simetria que torna a molécula meso.

Passo 6

Estrutura do trans- 1,3-diclorociclohexano (anel planar, substituintes em lados opostos)
No desenho planar: coloque \mathrm{Cl} em 1 acima e em 3 abaixo (ou vice‑versa); em termos de desenho:
  Cl(↑) at \(1\)
  (1)
  / \
(6) (2)
| |
(5) (3)
\ /
(4)
onde 1 tem \mathrm{Cl} acima do plano e 3 tem \mathrm{Cl} abaixo do plano (indicando trans).

Passo 7

Análise de quiraliade/meso para o trans- 1,3-diclorociclohexano — passo a passo e explicação didática
  1. Centros estereogênicos:
  • Novamente 1 e 3 são centros sp^3 com quatro grupos diferentes (Cl, H, e os dois caminhos do anel), então há dois centros estereogênicos.
  1. Simetria?
  • No arranjo trans, os \mathrm{Cl} estão em faces opostas; não existe um plano de simetria que troque os dois centros e deixe o resto fixo porque a reflexão que trocaria 1\leftrightarrow3 também inverteria o lado (acima/abaixo) de um \mathrm{Cl} de forma que não haveria coincidência com o original. O anel não tem um plano que mapeie a configuração inteira de volta em si mesma mantendo a identidade dos substituintes.
  1. Rotação/centro?
  • Não há operação de rotação que torne a molécula superponível à sua imagem espelhada. Assim, o isômero trans aparece como um par de enantiômeros (duas formas não sobreponíveis: uma versão com configurações (R,R) e a outra com (S,S), por exemplo).
  1. Conclusão para o trans:
  • O trans- 1,3-diclorociclohexano é quiral (não possui plano de simetria) e portanto existe como duas formas enantioméricas. Não é meso.

Passo 8

Resumo didático curto (como identificar em provas, regra prática)
  • Se tiver dois centros quirais iguais e houver um plano interno que troca os dois centros, o composto é meso (achiral). Busque planos que troquem vértices opostos do hexágono e verifique se os grupos idênticos ficam superpostos após a reflexão.
  • Para substituição 1,3 em cicliohexano: o isômero cis costuma permitir esse plano de simetria (meso), enquanto o trans não. Em prova, desenhe o hexágono, coloque os substituintes “acima/abaixo” e visualize/refletir para checar sobreposição — isso resolve rapidinho sem ter que fazer regras R/S completas.

Resposta

cis- 1,3-Diclorociclohexano: meso (achiral). Plano de simetria: plano vertical que passa pelo centro do hexágono e troca 1\leftrightarrow3, 2\leftrightarrow6 e 4\leftrightarrow5.
trans- 1,3-Diclorociclohexano: quirais (forma um par de enantiômeros), não meso.

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