Classifique os seguintes alcenos usando o sistema E/Z:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}

Passo 1

O enunciado nos dá o alceno
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br}
e pede sua classificação segundo o sistema E/Z. Para isso usaremos as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP):
  1. Em cada carbono da dupla lig., comparamos os átomos diretamente ligados (prioridade maior para maior número atômico).
  2. Se empatar, percorremos a cadeia até encontrar diferença.
  3. Depois, verificamos se os dois grupos de maior prioridade em cada carbono estão do mesmo lado (Z) ou de lados opostos (E) do plano da dupla ligação.

Passo 2

Para atribuir E ou Z é imprescindível saber a disposição espacial dos substituintes (i.e. qual isômero está retratado: cis ou trans). Como o enunciado mostra apenas a fórmula-padrão de ligação simples e dupla, sem indicar por desenho a orientação relativa de \mathrm{CH}_{3} e \mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} em torno da dupla ligação, não há informação suficiente para decidir se os grupos de maior prioridade estão do mesmo ou de lados opostos.

Resposta

Não é possível determinar a configuração E/Z sem a disposição espacial (geometria) dos substituintes em torno da dupla ligação.

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