Classifique os seguintes alcenos usando o sistema E/Z:
Passo 1
O enunciado nos dá o alceno
e pede sua classificação segundo o sistema E/Z. Para isso usaremos as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP):
- Em cada carbono da dupla lig., comparamos os átomos diretamente ligados (prioridade maior para maior número atômico).
- Se empatar, percorremos a cadeia até encontrar diferença.
- Depois, verificamos se os dois grupos de maior prioridade em cada carbono estão do mesmo lado (Z) ou de lados opostos (E) do plano da dupla ligação.
Passo 2
Para atribuir E ou Z é imprescindível saber a disposição espacial dos substituintes (i.e. qual isômero está retratado: cis ou trans). Como o enunciado mostra apenas a fórmula-padrão de ligação simples e dupla, sem indicar por desenho a orientação relativa de
e
em torno da dupla ligação, não há informação suficiente para decidir se os grupos de maior prioridade estão do mesmo ou de lados opostos.
Resposta
Não é possível determinar a configuração E/Z sem a disposição espacial (geometria) dos substituintes em torno da dupla ligação.