O 1,2-dicloroeteno (
) apresenta isomeria geométrica.
a) Desenhe as estruturas dos isômeros cis e trans e nomeie-os corretamente.
b) Explique qual dos isômeros tem maior ponto de ebulição e como essa propriedade pode influenciar seu comportamento em corpos hídricos contaminados. Dica: Pesquise sobre a polaridade de cada isômero e sua interação com a água, além da volatilidade relativa e implicações em processos de remediação (ex.: biorremediação ou adsorção em sedimentos).
a) Desenhe as estruturas dos isômeros cis e trans e nomeie-os corretamente.
b) Explique qual dos isômeros tem maior ponto de ebulição e como essa propriedade pode influenciar seu comportamento em corpos hídricos contaminados. Dica: Pesquise sobre a polaridade de cada isômero e sua interação com a água, além da volatilidade relativa e implicações em processos de remediação (ex.: biorremediação ou adsorção em sedimentos).
Passo 1
O enunciado pede para identificar os dois isômeros geométricos de
, desenhar suas estruturas e nomeá-los (parte a), e depois comparar seus pontos de ebulição à luz da polaridade e discutir como isso afeta o comportamento em água contaminada e em processos de remediação (parte b). Vamos usar conceitos de isomeria geométrica (
ou cis/trans), polaridade molecular, forças intermoleculares e volatilidade.
Passo 2
Para desenhar e nomear os isômeros de 1,2-dicloroeteno note que há uma dupla ligação
com um átomo de cloro e um de hidrogênio ligados a cada carbono.
No isômero cis os dois átomos de cloro ficam do mesmo lado da dupla ligação, e em termos de regras CIP isso corresponde ao isômero . Em notação comum chamamos de cis-1,2-dicloroeteno ou (Z)-1,2-dicloroeteno.
No isômero trans os átomos de cloro ficam em lados opostos, ou seja, é o isômero , também chamado de trans-1,2-dicloroeteno ou (E)-1,2-dicloroeteno.
No isômero cis os dois átomos de cloro ficam do mesmo lado da dupla ligação, e em termos de regras CIP isso corresponde ao isômero
No isômero trans os átomos de cloro ficam em lados opostos, ou seja, é o isômero
Passo 3
A polaridade de cada isômero vem da soma vetorial dos momentos de dipolo das ligações C–Cl e C–H.
– Em cis (Z) os dois vetores de C–Cl apontam para o mesmo lado, não se cancelam e geram um dipolo líquido maior.
– Em trans (E) esses vetores ficam opostos e praticamente se anulam, resultando em molécula apolar ou de dipolo muito baixo.
– Em cis (Z) os dois vetores de C–Cl apontam para o mesmo lado, não se cancelam e geram um dipolo líquido maior.
– Em trans (E) esses vetores ficam opostos e praticamente se anulam, resultando em molécula apolar ou de dipolo muito baixo.
Passo 4
Forças intermoleculares mais fortes (dipolo–dipolo) elevam o ponto de ebulição.
– O isômero cis, por ser polar, apresenta dipolo-dipolo significativo, logo ponto de ebulição maior.
– O isômero trans, apolar, depende só de forças de London mais fracas, logo ponto de ebulição menor e maior volatilidade.
– O isômero cis, por ser polar, apresenta dipolo-dipolo significativo, logo ponto de ebulição maior.
– O isômero trans, apolar, depende só de forças de London mais fracas, logo ponto de ebulição menor e maior volatilidade.
Passo 5
Em corpos hídricos contaminados essas diferenças impactam o destino e a remediação:
– Cis-1,2-dicloroeteno (mais polar) tem maior afinidade com a fase aquosa e tende a permanecer dissolvido, sendo melhor removido por processos como adsorção em sedimentos orgânicos ou biorremediação anaeróbica/aeróbica.
– Trans-1,2-dicloroeteno (mais volátil) tende a escapar para a fase gasosa, favorecendo técnicas de extração por ar (air stripping) ou biodegradação em zona não saturada, mas permanece menos tempo em solução.
– Cis-1,2-dicloroeteno (mais polar) tem maior afinidade com a fase aquosa e tende a permanecer dissolvido, sendo melhor removido por processos como adsorção em sedimentos orgânicos ou biorremediação anaeróbica/aeróbica.
– Trans-1,2-dicloroeteno (mais volátil) tende a escapar para a fase gasosa, favorecendo técnicas de extração por ar (air stripping) ou biodegradação em zona não saturada, mas permanece menos tempo em solução.
Resposta
(a) cis-1,2-dicloroeteno, também chamado de (Z)-1,2-dicloroeteno, tem os dois Cl do mesmo lado da dupla ligação;
trans-1,2-dicloroeteno, ou (E)-1,2-dicloroeteno, tem os Cl em lados opostos.
trans-1,2-dicloroeteno, ou (E)-1,2-dicloroeteno, tem os Cl em lados opostos.
(b) O isômero cis é mais polar e, portanto, tem maior ponto de ebulição devido a forças dipolo–dipolo. Em água, ele é menos volátil e mais solúvel, tendendo a se manter em solução e a ser removido por adsorção ou biorremediação. O isômero trans, menos polar, é mais volátil, apresenta ponto de ebulição menor e tende a escapar para a fase gasosa, sendo melhor tratado por técnicas de extração por ar.