Classifique os seguintes conjuntos de moléculas de acordo com a acidez (
mais ácido). Explique detalhadamente suas escolhas. Fonte: MIT.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar quatro espécies químicas pela acidez, atribuindo
ao ácido mais forte e
ao mais fraco. As moléculas são:
– ClC1CCC1 (clorociclobutano, um cicloalcano com substituinte Cl)
– (água)
– C1CCC1 (ciclobutano, um cicloalcano simples)
– (ácido sulfídrico)
– ClC1CCC1 (clorociclobutano, um cicloalcano com substituinte Cl)
–
– C1CCC1 (ciclobutano, um cicloalcano simples)
–
Para comparar acidez, vamos usar o conceito de
: quanto menor o
, mais forte é o ácido, pois sua base conjugada é mais estável.
Passo 2
Analisando
versus
:
– O valor de de
é aproximadamente
.
– O da água é
.
Como , conclui-se que
é mais ácido que
.
– O valor de
– O
Como
Passo 3
Agora, comparamos os cicloalcanos C–H:
– Um cicloalcano simples como C1CCC1 tem .
– Quando há um substituinte eletronegativo vizinho ao hidrogênio, ocorre efeito indutivo retirador de densidade, estabilizando a base conjugada e diminuindo o
. Em clorociclobutano (ClC1CCC1) o
cai para cerca de
.
– Um cicloalcano simples como C1CCC1 tem
– Quando há um substituinte eletronegativo
Portanto, em ordem de acidez dentro desse par:
ClC1CCC1 é mais ácido que C1CCC1, pois .
ClC1CCC1 é mais ácido que C1CCC1, pois
Passo 4
Resumindo todos os
aproximados:
:
:
ClC1CCC1:
C1CCC1:
ClC1CCC1:
C1CCC1:
Menor
→ maior acidez.
Resposta
-
-
- ClC1CCC
. C1CCC1