Classifique os seguintes conjuntos de moléculas de acordo com a acidez ( 1= mais ácido). Explique detalhadamente suas escolhas. Fonte: MIT.
Cl
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}
\mathrm{H}_{2} ~\mathrm{S}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar quatro espécies químicas pela acidez, atribuindo 1 ao ácido mais forte e 4 ao mais fraco. As moléculas são:
– ClC1CCC1 (clorociclobutano, um cicloalcano com substituinte ­Cl)
\mathrm{H}_{2}\mathrm{O} (água)
– C1CCC1 (ciclobutano, um cicloalcano simples)
\mathrm{H}_{2}\mathrm{S} (ácido sulfídrico)
Para comparar acidez, vamos usar o conceito de pK_a: quanto menor o pK_a, mais forte é o ácido, pois sua base conjugada é mais estável.

Passo 2

Analisando \mathrm{H}_{2}\mathrm{S} versus \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}:
– O valor de pK_a de \mathrm{H}_{2}\mathrm{S} é aproximadamente 7.
– O pK_a da água é 15,7.
Como 7 < 15,7, conclui-se que \mathrm{H}_{2}\mathrm{S} é mais ácido que \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}.

Passo 3

Agora, comparamos os cicloalcanos C–H:
– Um cicloalcano simples como C1CCC1 tem pK_a\approx50.
– Quando há um substituinte eletronegativo -\mathrm{Cl} vizinho ao hidrogênio, ocorre efeito indutivo retirador de densidade, estabilizando a base conjugada e diminuindo o pK_a. Em clorociclobutano (ClC1CCC1) o pK_a cai para cerca de 40.
Portanto, em ordem de acidez dentro desse par:
ClC1CCC1 é mais ácido que C1CCC1, pois 40<50.

Passo 4

Resumindo todos os pK_a aproximados: \mathrm{H}_{2}\mathrm{S}: 7 \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}: 15,7
ClC1CCC1: 40
C1CCC1: 50
Menor pK_a → maior acidez.

Resposta

  1. \mathrm{H}_{2}\mathrm{S}
  2. \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}
  3. ClC1CCC 14. C1CCC1

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