QUESTÃO 09 (UNI-BH)

O ácido L-ascórbico, também conhecido como vitamina C, é um antioxidante natural encontrado, por exemplo, em frutas cítricas. Sua estrutura química é evidenciada a seguir:
OOOHOHOHOH
Considerando as propriedades do ácido L-ascórbico, assinale a alternativa incorreta:
A) É um antioxidante apropriado para alimentos ricos em substâncias hidrofílicas.
B) Apresenta quatro possibilidades de isômeros óticos ativos.
C) Sua fórmula molecular é \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{6}.
D) Apresenta isomeria geométrica.

Passo 1

O enunciado mostra a estrutura do ácido L-ascórbico (vitamina C) e pede para indicar a alternativa incorreta entre as seguintes afirmações sobre suas propriedades:
A) É antioxidante apropriado para alimentos hidrofílicos.
B) Apresenta quatro possibilidades de isômeros ópticos ativos.
C) Tem fórmula molecular \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{8}\mathrm{O}_{6}.
D) Apresenta isomeria geométrica.
O conteúdo envolve solubilidade, fórmula molecular, isomeria óptica e geométrica.

Passo 2

Verificando a alternativa A: o ácido L-ascórbico é muito solúvel em água (hidrossolúvel) e atua como antioxidante em meios aquosos (ricos em substâncias hidrofílicas). Logo, A é correta.

Passo 3

Verificando a alternativa B: no ácido L-ascórbico há dois centros quirais (carbonos C_4 e C_5), logo o número máximo de estereoisômeros ópticos é
2^2 = 4.
Portanto, afirmação B é correta.

Passo 4

Verificando a alternativa C: contando átomos na molécula temos 6 carbonos, 8 hidrogênios e 6 oxigênios, ou seja, fórmula \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{8}\mathrm{O}_{6}. A alternativa C é correta.

Passo 5

Verificando a alternativa D: embora exista uma ligação dupla (C_2=C_3), ela faz parte de um anel de cinco membros muito rígido, no qual a configuração trans seria inviável por tensão angular. Assim, não há possibilidade de isomeria geométrica livre (E/Z). Portanto D é incorreta.

Resposta

D

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