QUESTÃO 09 (UNI-BH)
O ácido L-ascórbico, também conhecido como vitamina C, é um antioxidante natural encontrado, por exemplo, em frutas cítricas. Sua estrutura química é evidenciada a seguir:
Considerando as propriedades do ácido L-ascórbico, assinale a alternativa incorreta:
A) É um antioxidante apropriado para alimentos ricos em substâncias hidrofílicas.
B) Apresenta quatro possibilidades de isômeros óticos ativos.
C) Sua fórmula molecular é
.
D) Apresenta isomeria geométrica.
A) É um antioxidante apropriado para alimentos ricos em substâncias hidrofílicas.
B) Apresenta quatro possibilidades de isômeros óticos ativos.
C) Sua fórmula molecular é
D) Apresenta isomeria geométrica.
Passo 1
O enunciado mostra a estrutura do ácido L-ascórbico (vitamina C) e pede para indicar a alternativa incorreta entre as seguintes afirmações sobre suas propriedades:
A) É antioxidante apropriado para alimentos hidrofílicos.
B) Apresenta quatro possibilidades de isômeros ópticos ativos.
C) Tem fórmula molecular .
D) Apresenta isomeria geométrica.
A) É antioxidante apropriado para alimentos hidrofílicos.
B) Apresenta quatro possibilidades de isômeros ópticos ativos.
C) Tem fórmula molecular
D) Apresenta isomeria geométrica.
O conteúdo envolve solubilidade, fórmula molecular, isomeria óptica e geométrica.
Passo 2
Verificando a alternativa A: o ácido L-ascórbico é muito solúvel em água (hidrossolúvel) e atua como antioxidante em meios aquosos (ricos em substâncias hidrofílicas). Logo, A é correta.
Passo 3
Verificando a alternativa B: no ácido L-ascórbico há dois centros quirais (carbonos
e
), logo o número máximo de estereoisômeros ópticos é
Portanto, afirmação B é correta.
Passo 4
Verificando a alternativa C: contando átomos na molécula temos 6 carbonos, 8 hidrogênios e 6 oxigênios, ou seja, fórmula
. A alternativa C é correta.
Passo 5
Verificando a alternativa D: embora exista uma ligação dupla
, ela faz parte de um anel de cinco membros muito rígido, no qual a configuração trans seria inviável por tensão angular. Assim, não há possibilidade de isomeria geométrica livre (E/Z). Portanto D é incorreta.
Resposta
D