Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos:
acetona,
;
acetona,
Passo 1
O enunciado pede para classificar a acetona, cuja fórmula é
, como solvente prótico ou aprótico. A informação dada é a molécula da acetona (um carbonil com dois grupos metila ligados ao carbono carbonílico).
Passo 2
Vamos primeiro entender o que significa “prótico” e “aprótico”.
- Um solvente prótico é aquele que possui átomos de hidrogênio ligados a átomos fortemente eletronegativos (normalmente O–H ou N–H). Esses hidrogênios podem ser doadores de ligações de hidrogênio (hydrogen bonds) — em outras palavras, eles podem “doar” um próton parcial para formar interações com outras moléculas. Exemplos típicos: água
, metanol , etanol . - Um solvente aprótico não tem esses hidrogênios O–H ou N–H disponíveis; ou seja, não é doador de ligações de hidrogênio. Ele pode, no entanto, ter átomos com pares de elétrons que aceitam ligações de hidrogênio (ser “aceptor”). Exemplos: dimetilsulfóxido
, dimetilformamida .
Passo 3
Explico de forma bem prática: para decidir, olhamos a estrutura da molécula e procuramos por ligações O–H ou N–H. Se existir O–H ou N–H, é prótico. Se não existir, é aprótico. Simples assim.
Passo 4
Agora olhamos a acetona. A fórmula estrutural é
. Observações importantes:
- Há um grupo carbonila
(oxigênio com pares eletrônicos livres). - Os hidrogênios presentes estão ligados aos carbonos dos grupos metila (
). Não há ligações O–H nem N–H na molécula. - Hidrogênios ligados a carbono (C–H) em grupos metila não atuam como doadores significativos de liga de hidrogênio — eles não são “lábiles” nem ácidos o suficiente para comportar-se como hidrogênios próticos em solventes.
Passo 5
Conclusão por análise estrutural: a acetona não possui hidrogênios O–H ou N–H, portanto não pode doar ligações de hidrogênio — é um solvente aprótico. Como detalhe adicional útil para prova: o oxigênio carbonílico pode aceitar ligações de hidrogênio (é um buen aceptor), e a acetona é polar; por isso ela é classificada mais precisamente como um solvente aprótico polar (polar aprotic). Isso explica comportamentos práticos, por exemplo, em reações
onde solventes apróticos polares favorecem nucleófilos mais “livres” (menos solvatos) e assim aumentam a velocidade da reação.
Resposta
acetona,
: aprótico (mais precisamente, aprótico polar)