Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos:
acetona, \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COCH}_{3};

Passo 1

O enunciado pede para classificar a acetona, cuja fórmula é \mathrm{CH_3COCH_3}, como solvente prótico ou aprótico. A informação dada é a molécula da acetona (um carbonil com dois grupos metila ligados ao carbono carbonílico).

Passo 2

Vamos primeiro entender o que significa “prótico” e “aprótico”.
  • Um solvente prótico é aquele que possui átomos de hidrogênio ligados a átomos fortemente eletronegativos (normalmente O–H ou N–H). Esses hidrogênios podem ser doadores de ligações de hidrogênio (hydrogen bonds) — em outras palavras, eles podem “doar” um próton parcial para formar interações com outras moléculas. Exemplos típicos: água \mathrm{H_2O}, metanol \mathrm{CH_3OH}, etanol \mathrm{CH_3CH_2OH}.
  • Um solvente aprótico não tem esses hidrogênios O–H ou N–H disponíveis; ou seja, não é doador de ligações de hidrogênio. Ele pode, no entanto, ter átomos com pares de elétrons que aceitam ligações de hidrogênio (ser “aceptor”). Exemplos: dimetilsulfóxido \mathrm{(CH_3)_2SO}, dimetilformamida \mathrm{HCON(CH_3)_2}.

Passo 3

Explico de forma bem prática: para decidir, olhamos a estrutura da molécula e procuramos por ligações O–H ou N–H. Se existir O–H ou N–H, é prótico. Se não existir, é aprótico. Simples assim.

Passo 4

Agora olhamos a acetona. A fórmula estrutural é \mathrm{CH_3 - C(=O) - CH_3}. Observações importantes:
  • Há um grupo carbonila \mathrm{C=O} (oxigênio com pares eletrônicos livres).
  • Os hidrogênios presentes estão ligados aos carbonos dos grupos metila ( \mathrm{CH_3}). Não há ligações O–H nem N–H na molécula.
  • Hidrogênios ligados a carbono (C–H) em grupos metila não atuam como doadores significativos de liga de hidrogênio — eles não são “lábiles” nem ácidos o suficiente para comportar-se como hidrogênios próticos em solventes.

Passo 5

Conclusão por análise estrutural: a acetona não possui hidrogênios O–H ou N–H, portanto não pode doar ligações de hidrogênio — é um solvente aprótico. Como detalhe adicional útil para prova: o oxigênio carbonílico pode aceitar ligações de hidrogênio (é um buen aceptor), e a acetona é polar; por isso ela é classificada mais precisamente como um solvente aprótico polar (polar aprotic). Isso explica comportamentos práticos, por exemplo, em reações \mathrm{S_N2} onde solventes apróticos polares favorecem nucleófilos mais “livres” (menos solvatos) e assim aumentam a velocidade da reação.

Resposta

acetona, \mathrm{CH_3COCH_3}: aprótico (mais precisamente, aprótico polar)

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