Que haleto de alquila de cada par abaixo você espera que reaja mais rapidamente através de um mecanismo \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 ? Justifique sua resposta.
Cl

ou
Cl

Passo 1

O enunciado pergunta: “Que haleto de alquila de cada par abaixo reage mais rapidamente por um mecanismo \mathrm{S_N2}?”\n
As duas opções dadas (em SMILES) são:
\mathrm{CC\text{(C)}CCl} e \mathrm{CCCCCl}.\n
Dados importantes que o enunciado fornece (ou que podemos ler diretamente dos SMILES):
  • \mathrm{CC\text{(C)}CCl} corresponde à estrutura condensada \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-Cl} (é um haleto primário com ramificação no carbono adjacente — chamado “isobutilo-Cl”).
  • \mathrm{CCCCCl} corresponde à estrutura condensada \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Cl} (é um haleto primário sem ramificações — “n-butila-Cl”).\n
    O que o problema pede: escolher qual desses dois haletos sofre a substituição nucleofílica bimolecular ( \mathrm{S_N2}) mais rapidamente e justificar.

Passo 2

O que é o mecanismo \mathrm{S_N2} e por que importa aqui (aula curta e prática).\n
  • Em \mathrm{S_N2} o ataque do nucleófilo e a saída do grupo de saída acontecem num único passo concertado. Não há intermediário estável: forma-se um estado de transição em que o carbono alvo está parcialmente ligado ao nucleófilo e ao grupo de saída ao mesmo tempo.\n
  • A cinética é bimolecular; a velocidade depende tanto da concentração do substrato quanto do nucleófilo:
\text{velocidade} = k[\text{substrato}][\text{nucleófilo}].ó
  • Geometricamente, o nucleófilo ataca pela “traseira” (backside) oposta ao grupo de saída, resultando na inversão da configuração (inversão de Walden) se o carbono for quiral.\n
    Por que isso importa para comparar os dois compostos: o nucleófilo precisa acesso livre ao carbono ligado ao halogênio para se aproximar e formar o estado de transição. Tudo que bloqueie esse acesso (estoricamente) torna a reação mais lenta.

Passo 3

Fatores que influenciam a velocidade de \mathrm{S_N2} (resumo didático, para usar na hora da prova):
  • Estereoquímica / impedimento estérico no carbono atacado e nos carbonos vizinhos: quanto menos volumoso ao redor do carbono ligado ao halogênio, mais rápida a \mathrm{S_N2}.
  • Grupo de saída: melhor grupo de saída acelera; aqui ambos têm o mesmo grupo de saída ( \mathrm{Cl^-}), então esse fator cancela.
  • Força do nucleófilo, solvente, temperatura etc.: assumimos condições iguais para comparar apenas os substratos.\n
    Classicamente, ordem de reatividade em \mathrm{S_N2}:
\text{metil} > \text{1° (não ramificado)} > \text{1° (ramificado)} > \text{2°} \gg \text{3° (praticamente não ocorre)}.ãã
Explicação prática: um haleto primário sem ramificação oferece menos bloqueio ao ataque do nucleófilo do que um primário cuja vizinhança possui substituintes volumosos.

Passo 4

Aplicando tudo isso aos dois compostos do enunciado (passo a passo bem mastigado).\n
  • Ambos são haletos primários porque o átomo de carbono ligado ao cloro é um carbono secundário? Não — verificar: no isobutilo \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-Cl} o carbono com o \mathrm{Cl} é \mathrm{CH_2} (portanto 1°); no n-butila \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Cl} também o carbono com o \mathrm{Cl} é \mathrm{CH_2} (1°). Ambos são primários.\n
  • Diferença estrutural chave: em \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-Cl} há um grupo metila ligado ao carbono adjacente ( \beta-carbon). Esse metila está próximo do centro de reação e aumenta a impedância estérica na aproximação do nucleófilo ao carbono portador do cloro.\n
  • Em \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Cl} (n-butila) o entorno do carbono com \mathrm{Cl} é linear e menos congestionado — há mais espaço para o nucleófilo realizar o ataque traseiro.\n
    Conclusão lógica: mesmo sendo ambos primários, o haleto primário não ramificado ( \mathrm{n\text{-}butila}) permite um ataque nucleofílico mais fácil e, portanto, reage mais rápido por \mathrm{S_N2} do que o primário ramificado (isobutilo).

Passo 5

Exemplos adicionais e regras práticas para decorar (útil para a prova)\n
  • Um exemplo extremo: \mathrm{(CH_3)_3C-CH_2-Cl} (neopentila) é primário, mas muito lento em \mathrm{S_N2} por bloqueio estérico — serve pra lembrar que “primário” não garante rapidez: a vizinhança importa.\n
  • Regra mnemônica: quanto mais espaço livre ao redor do carbono ligado ao halogênio (especialmente na direção oposta ao grupo de saída), mais rápida será a \mathrm{S_N2}.\n
    Dica de prova: se em uma comparação todos têm o mesmo halogênio e as mesmas condições, apenas olhe para o congestionamento estérico perto do átomo de carbono que será atacado.

Passo 6

Resposta final, curta e direta (aqui está o porquê em uma frase para te animar): \mathrm{n\text{-}butila\text{-}Cl} ( \mathrm{CCCCCl}) reage mais rápido por \mathrm{S_N2} porque é menos impedida estéricamente ao redor do carbono que será atacado do que \mathrm{isobutila\text{-}Cl} ( \mathrm{CC\text{(C)}CCl}).\n
Força: confia — essa comparação de “primário não ramificado > primário ramificado” cai bastante em prova. Você já tem a justificativa conceitual para escrever lá.

Resposta

CCCCCl (1-clorobutano)

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