A cloraçāo fotoquimica do
-trimetilpentano produz quatro isômeros monoclorados. Escreva as fórmulas estruturais e os seus nomes respectivos para cada um destes isomeros. ( 1,0 pto)
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a fotocloração do 2,2,4-trimetilpentano e quer que a gente escreva as fórmulas estruturais e nomes dos quatro isômeros monoclorados que aparecem. Isso é um exercício de halogenação radicalar (fotoquímica) em hidrocarboneto saturado. Para resolver a gente vai precisar:
• Entender o mecanismo geral de cloração radicalar (geração de radical, abstração de H, recombinação).
• Identificar todos os tipos de hidrogênio no 2,2,4-trimetilpentano (primário, secundário, terciário).
• Ver quais são quimicamente distintos (ambientes diferentes) e daí escrever cada produto.
• Entender o mecanismo geral de cloração radicalar (geração de radical, abstração de H, recombinação).
• Identificar todos os tipos de hidrogênio no 2,2,4-trimetilpentano (primário, secundário, terciário).
• Ver quais são quimicamente distintos (ambientes diferentes) e daí escrever cada produto.
Passo 2
Primeiro, o mecanismo resumido:
- luz gera radical Cl· a partir de Cl₂;
- Cl· abstrai um H do alcano, gerando um radical no carbono;
- esse radical de carbono “recolhe” outro Cl· formando R–Cl.
A seletividade depende de quantos e que tipo de H existem:
• H primário (ligado a C–CH₃) – menos reativo
• H secundário (ligado a C–CH₂) – reatividade média
• H terciário (ligado a C–CH) – mais reativo
Passo 3
Agora, no 2,2,4-trimetilpentano (fórmula esqueleto CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃) temos quatro ambientes de hidrogênio quimicamente diferentes:
- H primários nas extremidades da cadeia (carbonos 1 e 5) – ambiente “terminal”
- H primários nos grupos metil que ficam no C-2 (dois CH₃ idênticos)
- H secundário no carbono 3 (CH₂)
- H terciário no carbono 4 (CH–)
Como os extremos 1 e 5 são equivalentes em termos de resultado prático, ficamos com quatro produtos.
Passo 4
Escrevendo a estrutura e nome de cada um (todas em LaTeX):
-
Cloração nos extremos (primário terminal)
Nome: 1-cloro-2,2,4-trimetilpentano -
Cloração nos metil-substituintes do C-2 (primário em substituinte)
Nome: 2-(clorometil)-2,4-dimetilpentano -
Cloração no carbono 3 (secundário)
Nome: 3-cloro-2,2,4-trimetilpentano -
Cloração no carbono 4 (terciário)
Nome: 4-cloro-2,2,4-trimetilpentano
Resposta
As quatro fórmulas estruturais e respectivos nomes são:
-
; 1-cloro-2,2,4-trimetilpentano -
; 2-(clorometil)-2,4-dimetilpentano -
; 3-cloro-2,2,4-trimetilpentano -
; 4-cloro-2,2,4-trimetilpentano