A cloraçāo fotoquimica do 2.2,4-trimetilpentano produz quatro isômeros monoclorados. Escreva as fórmulas estruturais e os seus nomes respectivos para cada um destes isomeros. ( 1,0 pto)

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a fotocloração do 2,2,4-trimetilpentano e quer que a gente escreva as fórmulas estruturais e nomes dos quatro isômeros monoclorados que aparecem. Isso é um exercício de halogenação radicalar (fotoquímica) em hidrocarboneto saturado. Para resolver a gente vai precisar:
• Entender o mecanismo geral de cloração radicalar (geração de radical, abstração de H, recombinação).
• Identificar todos os tipos de hidrogênio no 2,2,4-trimetilpentano (primário, secundário, terciário).
• Ver quais são quimicamente distintos (ambientes diferentes) e daí escrever cada produto.

Passo 2

Primeiro, o mecanismo resumido:
  1. luz gera radical Cl· a partir de Cl₂;
  2. Cl· abstrai um H do alcano, gerando um radical no carbono;
  3. esse radical de carbono “recolhe” outro Cl· formando R–Cl.
    A seletividade depende de quantos e que tipo de H existem:
    • H primário (ligado a C–CH₃) – menos reativo
    • H secundário (ligado a C–CH₂) – reatividade média
    • H terciário (ligado a C–CH) – mais reativo

Passo 3

Agora, no 2,2,4-trimetilpentano (fórmula esqueleto CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃) temos quatro ambientes de hidrogênio quimicamente diferentes:
  1. H primários nas extremidades da cadeia (carbonos 1 e 5) – ambiente “terminal”
  2. H primários nos grupos metil que ficam no C-2 (dois CH₃ idênticos)
  3. H secundário no carbono 3 (CH₂)
  4. H terciário no carbono 4 (CH–)
Como os extremos 1 e 5 são equivalentes em termos de resultado prático, ficamos com quatro produtos.

Passo 4

Escrevendo a estrutura e nome de cada um (todas em LaTeX):
  1. Cloração nos extremos (primário terminal)
    CH2Cl;-;C(CH3)2;-;CH2;-;CH(CH3);-;CH3
    Nome: 1-cloro-2,2,4-trimetilpentano
  2. Cloração nos metil-substituintes do C-2 (primário em substituinte)
    CH3;-;Cl(CH3r)(CH2Cl);-;CH2;-;CH(CH3);-;CH3
    Nome: 2-(clorometil)-2,4-dimetilpentano
  3. Cloração no carbono 3 (secundário)
    CH3;-;C(CH3)2;-;CHCl;-;CH(CH3);-;CH3
    Nome: 3-cloro-2,2,4-trimetilpentano
  4. Cloração no carbono 4 (terciário)
    CH3;-;C(CH3)2;-;CH2;-;CCl(CH3);-;CH3
    Nome: 4-cloro-2,2,4-trimetilpentano

Resposta

As quatro fórmulas estruturais e respectivos nomes são:
  1. ; 1-cloro-2,2,4-trimetilpentano
  2. ; 2-(clorometil)-2,4-dimetilpentano
  3. ; 3-cloro-2,2,4-trimetilpentano
  4. ; 4-cloro-2,2,4-trimetilpentano

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