O 1-cloro-1,2-difeniletano pode sofrer eliminação E2 para produzir cis ou trans 1,2-difeniletileno. Desenhe as projeções de Newman das conformações reativas que levam a ambos possíveis produtos, e sugira uma razão pela qual o alceno trans é o maior produto obtido.

Passo 1

O enunciado pede as projeções de Newman das conformações anti-periplanares que permitem a eliminação E2 em 1-cloro-1,2-difeniletano e a razão pela qual o produto trans é majoritário. O conteúdo é a química orgânica de mecanismo E2, que exige a disposição anti-periplanar entre o grupo de saída ( \mathrm{Cl}) e o hidrogênio eliminado.

Passo 2

Vamos olhar ao longo da ligação C1–C2 em projeção de Newman. No carbono da frente (C1) há os substituintes \mathrm{Cl}, \mathrm{Ph} e \mathrm{H}; no carbono de trás (C2) há \mathrm{Ph} e dois \mathrm{H}.
Conformação que leva ao produto trans (os dois anéis \mathrm{Ph} ficam anti no alceno):
  • Carbono da frente (C1):
    \mathrm{Cl} a 0^\circ (12h)
    \mathrm{Ph} a 120^\circ (4h)
    \mathrm{H} a 240^\circ (8h)
  • Carbono de trás (C2):
    \mathrm{H} anti a \mathrm{Cl} a 180^\circ (6h) ← hidrogênio eliminado
    \mathrm{Ph} a 300^\circ (10h)
    \mathrm{H} restante a 60^\circ (2h)
Em notação angular:
\begin{array}{c|ccc} \text{Substituintes} & 0^\circ & 120^\circ & 240^\circ\\hline \text{C1 (frente)} & \mathrm{Cl} & \mathrm{Ph} & \mathrm{H}\\\ \text{C2 (atrás)} & \phantom{\mathrm{Cl}} & \phantom{\mathrm{Cl}} & \phantom{\mathrm{Cl}} \end{array} \quad \begin{array}{c|ccc} \text{Substituintes} & 60^\circ & 180^\circ & 300^\circ\\hline \text{C2 (atrás)} & \mathrm{H} & \mathrm{H}\;(\text{elim.}) & \mathrm{Ph} \end{array}áá
Aqui, após eliminação, os anéis “front” e “back” ficam a 180^\circ um do outro, dando o alceno trans.

Passo 3

Conformação que leva ao produto cis (os dois anéis \mathrm{Ph} ficam do mesmo lado no alceno):
  • Carbono da frente (C1) mantêm-se igual:
    \mathrm{Cl} a 0^\circ
    \mathrm{Ph} a 120^\circ
    \mathrm{H} a 240^\circ
  • Carbono de trás (C2), gira-se para trocar as posições de \mathrm{Ph} e \mathrm{H}:
    \mathrm{H} anti a \mathrm{Cl} a 180^\circ ← hidrogênio eliminado
    \mathrm{Ph} a 60^\circ
    \mathrm{H} restante a 300^\circ
Em notação:
\begin{array}{c|ccc} \text{C2 (atrás)} & 60^\circ & 180^\circ & 300^\circ\\hline & \mathrm{Ph} & \mathrm{H}\;(\text{elim.}) & \mathrm{H} \end{array}á
Após eliminação, os anéis front e back ficam com ângulo aproximado de 60^\circ, ou seja, do mesmo lado da dupla, formando o alceno cis.

Passo 4

Razão do predomínio do trans:
  1. A conformação que gera o trans é mais estável porque, no estado de transição, os dois grupos volumosos \mathrm{Ph} ficam antiperiplanares (ângulo de 180^\circ) e diminuem muito a repulsão estérica.
  2. A conformação que gera o cis coloca os dois anéis em posição gauchada ( 60^\circ), com maior tensão estérica e menor população em solução.
  3. Em E2, o produto refletindo a conformação mais populosa será predominante.

Resposta

A projeção de Newman favorável ao trans coloca \mathrm{Cl} a 0^\circ na frente e o \mathrm{H} eliminado a 180^\circ atrás, de modo que os anéis \mathrm{Ph} fiquem a 180^\circ entre si. A conformação que daria cis tem os dois \mathrm{Ph} em posição gauchada ( 60^\circ), menos populosa. Por isso o alceno trans é o principal produto.

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