Clorporfame é um agente antiabrolhante da classe dos carbamatos. A estrutura do clorprofame está apresentada a seguir.
a) (
pontos) Para sintetizar esse composto, são necessários uma amina primária, fosgênio (
) e um álcool. Desenhe as estruturas da amina primária e do álcool necessários para a síntese do clorprofame e dê a nomenclatura sistemática IUPAC para esses dois reagentes.
b) (
pontos) Duas moléculas de clorprofame podem interagir entre si por meio de ligação de hidrogênio. Faça um desenho que represente essa interação entre duas moléculas desse composto. Mostre claramente o ponto onde a interação ocorre.
c) (
pontos) Em uma reação de síntese do clorprofame, partindo-se de
da amina primária (sendo este o reagente limitante e com alto grau de pureza), foram obtidos 17,77 g de produto. Sabendo-se que essa reação se processa com estequiometria 1:1:1:1 (amina primária : fosgênio : álcool : clorprofame), determine qual foi a porcentagem de rendimento dessa síntese. Dados: M.A.
.
a) (
b) (
c) (
Passo 1
O enunciado pede três coisas:
a) Identificar e desenhar a amina primária e o álcool necessários para sintetizar o clorprofame, e fornecer a nomenclatura sistemática IUPAC desses dois reagentes. Dados úteis: a estrutura do clorprofame é dada por
.
b) Desenhar a interação por ligação de hidrogênio entre duas moléculas de clorprofame, mostrando claramente onde a interação ocorre.
c) Calcular o rendimento percentual da síntese, sabendo-se que se partiram de
da amina primária (reagente limitante), obteve-se
de produto, e que a estequiometria é
(amina : fosgênio : álcool : produto). São fornecidas massas atômicas:
,
,
,
,
.
Informações relevantes extraídas do enunciado/estrutura:
- O grupo orgânico ligado ao oxigénio do carbamato em
é um grupo isopropila (indicando que o álcool é isopropanol). - O nitrogénio do carbamato está ligado a um anel aromático clorado: trata-se de um anilino clorado (um anilina substituída por Cl).
- A síntese proposta usa uma amina primária, fosgênio e um álcool para formar um carbamato (produto).
Passo 2
Identificação dos reagentes pelo raciocínio sobre a estrutura do produto.
Explicação didática curta (passo-a-passo mental): olhar para a fórmula do produto
. A parte
indica um grupo isopropóxi (isto vem do álcool utilizado). A porção
indica que há um anel benzênico com um átomo de cloro e uma ligação direta ao nitrogénio (ou seja, a amina é uma anilina clorada). Portanto:
- O álcool necessário é o álcool que dá o grupo isopropila: isopropanol.
- A amina primária necessária é a anilina com cloro na posição para relativa ao nitrogénio: 4-cloroanilina (também chamada 4-chlorobenzenamine).
Passo 3
Desenhos (representações condensadas) e nomes IUPAC dos reagentes.
Desenho e fórmula condensada da amina primária:
Nome IUPAC:
(nome comum aceito:
).
Desenho e fórmula condensada do álcool:
Nome IUPAC:
(nome comum:
).
Breve explicação de nomenclatura (didática): em
o anel benzênico tem o grupo amino (
) como posição 1; o cloro está na posição 4 relativamente a ele, daí “4-chlorobenzenamine”. Para o álcool,
mostra um grupo hidroxi no carbono 2 de uma cadeia de três carbonos: “propan-2-ol”.
Passo 4
Desenho da interação por ligação de hidrogênio entre duas moléculas de clorprofame e explicação didática.
Estrutura funcional relevante do clorprofame (fragmento carbamato):
onde
é o anel 4-clorofenila e
.
Conceito curto sobre ligações de hidrogénio: uma ligação de hidrogénio intermolecular ocorre quando um átomo de hidrogénio ligado a um átomo eletronegativo (do tipo N–H, O–H) de uma molécula atua como doador e se aproxima de um átomo eletronegativo com pares de elétrons (O, N) de outra molécula, formando uma interação do tipo
.
No clorprofame o doador é o hidrogénio ligado ao nitrogénio do carbamato (
) e o aceitador preferencial é o oxigénio carbonílico (
) do grupo carbamato de outra molécula. Assim, duas moléculas podem formar um dímero por ligação de hidrogénio entre
de uma e
da outra.
Representação esquemática (mostrando claramente onde a interação ocorre):
ou mais explícito em linha:
a ligação de hidrogénio é indicada por:
Comentário prático: no desenho real que se pede na prova, sublinhe (ou trace uma linha tracejada) entre o hidrogénio ligado ao nitrogénio de uma molécula e o oxigénio carbonílico da outra, e indique “H-bond” ou “N–H···O=C”.]
Passo 5
Cálculo do rendimento (parte c) — preparo passo-a-passo e explicações didáticas.
- Determinar a fórmula molecular e a massa molar da amina primária (4-chlorobenzenamine).
Fórmula compósita:
.
Cálculo da massa molar usando as massas atômicas fornecidas:
Explicação didática: somamos a contribuição de cada elemento multiplicada pelo número de átomos daquele elemento na fórmula molecular.
- Calcular o número de mols da amina utilizada:
Comentário: arredondei para quatro casas significativas onde apropriado; matematicamente isto é praticamente
.
- Determinar a fórmula molecular e a massa molar do produto (clorprofame).
Contagem dos átomos a partir da estrutura
:
- Carbonos:
- Hidrogênios:
- Nitrogénio:
- Oxigénios:
- Cloro:
Fórmula:
.
Cálculo da massa molar:
- Determinar a massa teórica de produto formada (a partir da estequiometria 1:1, moles de produto = moles de amina limitante):
Explicação didática: com estequiometria
, cada mol de amina dá 1 mol de produto; multiplicamos o número de mols pelo PM do produto para obter a massa teórica.
- Calcular o rendimento percentual:
Arredondamento final:
(mantendo três algarismos significativos é razoável aqui).]
Resposta
a) Amina:
; nome IUPAC:
(nome comum:
). Álcool:
; nome IUPAC:
(nome comum:
).\n
b) Interação por ligação de hidrogénio entre o (doador) de uma molécula e o oxigénio carbonílico
(aceitador) de outra:
(ligação indicada como
).\n
c)
b) Interação por ligação de hidrogénio entre o
c)