Colocar em ordem crescente de estabilidade:
. Explique.
Passo 1
O enunciado pede: “Colocar em ordem crescente de estabilidade” para os ânions dados. As espécies fornecidas são (escrevo exatamente como no enunciado):
,
e
.
O que preciso entregar: uma sequência do menos estável para o mais estável, com explicação didática do porquê.
Passo 2
Vamos entender o que significa “estabilidade” de um ânion carbônico. Um ânion tem carga negativa localizada em um átomo de carbono; essa carga é mais bem estabilizada quanto:
- maior for a eletroafinidade / eletronegatividade efetiva do átomo que carrega a carga, e
- maior for a deslocalização (resonância) da carga, quando aplicável.
Para carbanions ligados só a carbonos (sem ressonância extra aqui), a eletronegatividade efetiva do carbono depende da sua hibridização: carbonos com maior caráter
seguram elétrons mais perto do núcleo e, portanto, estabilizam melhor carga negativa.
Passo 3
Explicar o conceito de hibridização e "caráter
":
- Um orbital híbrido
tem fração de caráter igual a . - Para
: fração . - Para
: fração . - Para
: fração .
- Para
- Quanto maior a porcentagem de caráter
, mais “próximo do núcleo” está o elétron que carrega a carga negativa e maior é a estabilização dessa carga.
Passo 4
Determinar a hibridização do carbono que contém a carga em cada espécie (mostrando o raciocínio):
-
: o carbono com carga está ligado a três outros átomos por ligações simples (três ligações para H/H/C), logo é . - Conclusão: ânion etílico
carbono carregado é .
- Conclusão: ânion etílico
-
: aqui a notação corresponde ao íon vinylico (carbono com carga faz parte de uma ligação dupla), o carbono carregado participa de uma dupla ligação, então sua hibridização é . - Conclusão: ânion vinylico
carbono carregado é .
- Conclusão: ânion vinylico
-
: corresponde ao ânion acetilida , onde o carbono carregado participa de uma tripla ligação (ou seja, ligação tripla com o outro carbono), logo é . - Conclusão: ânion acetilida
carbono carregado é .
- Conclusão: ânion acetilida
Passo 5
Usar o argumento do caráter
para comparar estabilidade:
- Como visto,
tem de caráter , tem e tem . - Maior caráter
maior eletronegatividade efetiva do carbono híbrido maior estabilização da carga negativa. - Portanto, em ordem de estabilidade (do menor para o maior):
.
Aplicando aos nossos ânions:
-
é (menos estável), -
é (intermediário), -
é (mais estável).
Passo 6
Argumento alternativo (útil na prova): comparar os pK_a dos ácidos conjugados.
- Ácido conjugado de
é o etano, , com . - Ácido conjugado de
é o etileno, , com . - Ácido conjugado de
é o acetileno, , com . - Menor
do ácido conjugado significa base conjugada mais estável. Portanto a ordem obtida pelos confirma:
.