Indique se um ácido carboxílico com \mathrm{pKa}=5 estará predominantemente em sua forma ácida ou básica em soluções com os seguintes valores de pH :
\mathrm{pH}=9

Passo 1

O enunciado dá as seguintes informações e pede uma conclusão:
  • Temos um ácido carboxílico com \mathrm{pKa}=5.
  • A solução tem \mathrm{pH}=9.
    O que se pede: indicar se, nessas condições, o ácido estará predominantemente na sua forma ácida (protonada, \mathrm{HA}) ou na sua forma básica (desprotonada, \mathrm{A^-}).

Passo 2

Para decidir isso usamos a relação entre \mathrm{pH}, \mathrm{pKa} e as concentrações das espécies \mathrm{HA} e \mathrm{A^-}. Vou explicar passo a passo de onde vem a fórmula que vamos usar.
Começamos com a constante de dissociação ácida K_a definida pela reação de equilíbrio
\mathrm{HA} \rightleftharpoons \mathrm{H^+} + \mathrm{A^-}.
A expressão de K_a é
K_a=\frac{[\mathrm{H^+}]\,[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]},
onde [\mathrm{H^+}] é a concentração de íons hidrogênio, [\mathrm{A^-}] é a concentração da base conjugada e [\mathrm{HA}] é a concentração da forma protonada.
Tomando -\log em ambos os lados e lembrando que \mathrm{pKa}=-\log K_a e \mathrm{pH}=-\log[\mathrm{H^+}], obtemos a equação de Henderson–Hasselbalch:
\mathrm{pH}=\mathrm{pKa}+\log\!\left(\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]}\right).
Aqui:
  • \mathrm{pH} é o nível de acidez da solução;
  • \mathrm{pKa} indica a força do ácido (menor \mathrm{pKa} = ácido mais forte);
  • [\mathrm{A^-}]/[\mathrm{HA}] é a razão entre a forma desprotonada e a protonada do ácido.
Essa fórmula nos dá diretamente a razão [\mathrm{A^-}]/[\mathrm{HA}] quando conhecemos \mathrm{pH} e \mathrm{pKa}.

Passo 3

Aplicando a equação de Henderson–Hasselbalch com os valores fornecidos:
\log\!\left(\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]}\right)=\mathrm{pH}-\mathrm{pKa}=9-5=4.
Agora passamos do logaritmo para a razão:
\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]}=10^{4}=10000.
Interpretação direta: a concentração da forma desprotonada [\mathrm{A^-}] é 10000 vezes maior que a da forma protonada [\mathrm{HA}].

Passo 4

Para transformar isso em porcentagem, calculamos a fração na forma desprotonada:
\text{fração de }\mathrm{A^-}=\frac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{A^-}]+[\mathrm{HA}]}=\frac{10^{4}}{10^{4}+1}.çã
Calculando:
\frac{10^{4}}{10^{4}+1}=\frac{10000}{10001}\approx0{,}9999,
ou seja aproximadamente 99{,}99\% na forma desprotonada e apenas cerca de 0{,}01\% na forma protonada.
Uma forma prática de lembrar: para cada unidade que a \mathrm{pH} estiver acima da \mathrm{pKa}, a razão [\mathrm{A^-}]/[\mathrm{HA}] aumenta por um fator 10. Aqui a diferença é 4, logo 10^4.

Passo 5

Conclusão interpretativa e motivação: como \mathrm{pH} é bem maior que a \mathrm{pKa}, quase todo o ácido está desprotonado. Isso significa que, na prova, se te perguntarem “predominantemente em qual forma?”, responda com segurança que estará na forma básica (desprotonada). Boa! Essa regra é direta e muito útil em questões rápidas.

Resposta

Predominantemente na forma básica (desprotonada) \mathrm{A^-}: aproximadamente 99{,}99\%.

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