Coloque as aminas abaixo em ordem decrescente de basicidade. Justifique!
Dimetil amina e dietil amina
Dimetil amina e dietil amina
Passo 1
O enunciado pede para colocar em ordem decrescente de basicidade duas aminas: dimetilamina
e dietilamina
. O conteúdo aqui é basicidade de aminas em meio aquoso, que envolve efeitos indutivos e a estabilização por solvatação do cátion amônio formado.
Passo 2
Em água a força de uma base
costuma ser medida pelo seu
, onde um valor menor de
indica base mais forte. Podemos comparar valores tabelados:
Logo, só pelos
a dimetilamina é ligeiramente mais básica que a dietilamina.
Passo 3
Por que isso acontece?
. Efeito indutivo: grupos alquila doam elétrons ao nitrogênio, aumentando sua densidade eletrônica e, em princípio, sua basicidade. Etila é levemente mais doadora que metila, favorecendo a dietilamina.
. Solvatação: após captar um próton, forma-se o cátion
. A água deve envolver e estabilizar esse cátion por ligações de hidrogênio. Grupos maiores atrapalham essa solvatação. A dietilamina, tendo dois grupos etila volumosos, é pior solvata-da que a dimetilamina.
Passo 4
O resultado líquido em água é que a maior solvatação da dimetilamina compensa seu menor efeito indutivo, tornando-a mais básica que a dietilamina.
Resposta
dimetilamina > dietilamina