Coloque cada um dos seguintes grupos de moléculas em ordem crescente de reatividade
. E indique qual é o fator atuante que determina a ordem escolhida.
Passo 1
O enunciado apresenta uma única molécula com dois centros de cloreto deixadores possíveis para reação
, conforme o SMILES
Ou seja, temos
– um cloro ligado a um carbono primário na cadeia alifática (vamos chamar de C ),
– um cloro ligado a um carbono secundário no anel ciclohexano (vamos chamar de C ).
O conteúdo aqui é o mecanismo em haletos de alquila, cujo fator determinante principal é o grau de impedimento estérico do centro de reação.
– um cloro ligado a um carbono primário na cadeia alifática (vamos chamar de C
– um cloro ligado a um carbono secundário no anel ciclohexano (vamos chamar de C
O conteúdo aqui é o mecanismo
Passo 2
Identificamos os dois substratos para
:
– Substrato A: em C
(primário).
– Substrato B: em C
(secundário, parte do anel).
– Substrato A:
– Substrato B:
Passo 3
Em
, a velocidade cai conforme aumenta o impedimento estérico em torno do carbono que recebe o ataque do nucleófilo. Em ordem crescente de impedimento:
O carbono primário (C
) é muito menos impedido que o secundário no anel ciclohexano (C
), logo ele sofre
mais rapidamente.
Passo 4
Portanto, ordenando por reatividade
em ordem crescente (do menos reativo para o mais reativo), temos
Resposta
Cl no carbono secundário do anel < Cl no carbono primário da cadeia alifática
Fator determinante: impedimento estérico (substituição menor dá reação
mais rápida).