Coloque cada um dos seguintes grupos de moléculas em ordem crescente de reatividade S_{N} 2. E indique qual é o fator atuante que determina a ordem escolhida.
ClCl

Passo 1

O enunciado apresenta uma única molécula com dois centros de cloreto deixadores possíveis para reação S_{N}2, conforme o SMILES
\text{CCC(Cl)CCC1CCC(Cl)CC1}
Ou seja, temos
– um cloro ligado a um carbono primário na cadeia alifática (vamos chamar de C _\text{prim}),
– um cloro ligado a um carbono secundário no anel ciclohexano (vamos chamar de C _\text{sec}).
O conteúdo aqui é o mecanismo S_{N}2 em haletos de alquila, cujo fator determinante principal é o grau de impedimento estérico do centro de reação.

Passo 2

Identificamos os dois substratos para S_{N}2:
– Substrato A: \text{R–CH}_2\text{–Cl} em C _\text{prim} (primário).
– Substrato B: \text{R–CH–Cl–R'} em C _\text{sec} (secundário, parte do anel).

Passo 3

Em S_{N}2, a velocidade cai conforme aumenta o impedimento estérico em torno do carbono que recebe o ataque do nucleófilo. Em ordem crescente de impedimento:
\text{primário} < \text{secundário} < \text{terciário}.ááá
O carbono primário (C _\text{prim}) é muito menos impedido que o secundário no anel ciclohexano (C _\text{sec}), logo ele sofre S_{N}2 mais rapidamente.

Passo 4

Portanto, ordenando por reatividade S_{N}2 em ordem crescente (do menos reativo para o mais reativo), temos
\text{Cl em C}_\text{sec} \;<\; \text{Cl em C}_\text{prim}.

Resposta

Cl no carbono secundário do anel < Cl no carbono primário da cadeia alifática
Fator determinante: impedimento estérico (substituição menor dá reação S_{N}2 mais rápida).

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